propan-2-yl (2S)-2-amino-2-phenylacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: propan-2-yl (2S)-2-amino-2-phenylacetate
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: ZKEXQEOLDNOTPG-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  isopropyl 2-diazo-2-phenylacetate 在 氨 、 (R)-1,10-diphenyl-12-(phenylamino)-4,5,6,7-tetrahydrodiindeno[7,1-de:1',7'-fg][1,3,2]dioxaphosphocine 12-oxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以58%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  螺环磷酰胺催化自由卡宾插入 N-H 键中叶立德的对映选择性质子转移

  摘要：

  已经实现了将高度对映选择性的游离卡宾插入到胺的 N-H 键中。发现新设计的高 p Ka Brønsted酸催化剂、手性螺磷酰胺是关键，可促进叶立德中间体的质子转移并控制反应的对映选择性。该反应为氨基酸衍生物的制备提供了一种新途径。

  DOI：

  10.1002/anie.202300691

文献信息

• A Spiro Phosphamide Catalyzed Enantioselective Proton Transfer of Ylides in a Free Carbene Insertion into N−H Bonds
  作者：Jia‐Bin Pan、Xuan‐Ge Zhang、Yi‐Fan Shi、Ai‐Cui Han、Yu‐Jia Chen、Jing Ouyang、Mao‐Lin Li、Qi‐Lin Zhou

  DOI：10.1002/anie.202300691

  日期：2023.4.3

  A highly enantioselective free carbene insertion into the N−H bond of amines has been achieved. Newly designed high-pKa Brønsted acid catalysts, chiral spiro phosphamides, were found to be key and promote the proton transfer of the ylide intermediates and control the enantioselectivity of the reaction. The reaction provides a new approach to amino acid derivatives.

  已经实现了将高度对映选择性的游离卡宾插入到胺的 N-H 键中。发现新设计的高 p Ka Brønsted酸催化剂、手性螺磷酰胺是关键，可促进叶立德中间体的质子转移并控制反应的对映选择性。该反应为氨基酸衍生物的制备提供了一种新途径。