N-(2-(3-Oxo-3,4,5,6-tetrahydropyrazin-2-yl)phenyl)acetamide | 81965-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-(3-Oxo-3,4,5,6-tetrahydropyrazin-2-yl)phenyl)acetamide
• 英文别名: N-[2-(6-oxo-2,3-dihydro-1H-pyrazin-5-yl)phenyl]acetamide
• CAS: 81965-08-4
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O₂
• 分子量: 231.254
• InChiKey: LIBCDKGLBAHXSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  70.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(3-Oxo-3,4,5,6-tetrahydropyrazin-2-yl)phenyl)acetamide 在 氢氧化钾 、 水 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二苯醚 、 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 5-(2-dimethylaminoethyl)-5H-pyrazino[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5H-Pyrazino[2,3-b]indoles from Indole-2,3-dione Derivatives.

  摘要：

  Reaction of N-acetylindol-2,3-diones with ethylenediamines gave the dihydro-pyrazinones 11, which could, after dehydrogenation and deacetylation be transformed to the corresponding 5H-pyrazino[2,3-b]indoles 5. N,N-Dimethylaminoethylation of the anion of 5 occurred selectively in the 5-position. Thermolysis of 1-pyrazinylbenzotriazole gave pyrazino[1,2-a]-benzimidazole 33 and no 5H-pyrazino[2,3-b] indole.

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.51-0742
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰基靛红 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(2-(3-Oxo-3,4,5,6-tetrahydropyrazin-2-yl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5H-Pyrazino[2,3-b]indoles from Indole-2,3-dione Derivatives.

  摘要：

  Reaction of N-acetylindol-2,3-diones with ethylenediamines gave the dihydro-pyrazinones 11, which could, after dehydrogenation and deacetylation be transformed to the corresponding 5H-pyrazino[2,3-b]indoles 5. N,N-Dimethylaminoethylation of the anion of 5 occurred selectively in the 5-position. Thermolysis of 1-pyrazinylbenzotriazole gave pyrazino[1,2-a]-benzimidazole 33 and no 5H-pyrazino[2,3-b] indole.

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.51-0742

文献信息

• Über die Synthese und Reaktionen von (O-Acylaminophenyl)-glyoxylsäureamiden
  作者：Albrecht Franke

  DOI：10.1002/jlac.198219820420

  日期：1982.4.20

  Über die Synthese einer Reihe von (o-Acylaminophenyl)glyoxylsäureamiden 2 und 3 aus N-Acylisatinen 1 und den daraus zugänglichen Folgeprodukten wird berichtet. Durch Reduktion mit NaBH4 oder LiAlH4 sind o-(Acylamino)mandelsäureamide 5 oder o(Alkylamino)mandelsäureamide 7 sowie substituierte Phenethanolamine 9 zugänglich. Kondensation von 1a. 2 und 3 mit primären Aminen führt zu den Iminoverbindungen

  据报道，从N-酰基赖氨酸1及其衍生物衍生出许多（邻-酰基氨基苯基）乙醛酸酰胺2和3。通过减少用NaBH 4或的LiAlH 4是ø（酰氨基）mandelsäureamide - 5或Ö（烷基氨基）mandelsäureamide 7和取代的苯乙醇胺9访问。缩合1a。2和3与伯胺导致亚氨基化合物10其催化氢化打开了进入取代的3,4-二氢喹唑啉12或苯基甘氨酸酰胺11的通道。哌嗪酮环系统15和16也可以以此方式生产。
• Joshi, B. S.; Likhate, M. A.; Viswanathan, N., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 2, p. 114 - 116
  作者：Joshi, B. S.、Likhate, M. A.、Viswanathan, N.

  DOI：——

  日期：——
• An efficient microwave-assisted synthesis of dihydropyrazinones and bis-benzoylketones
  作者：Mamun M. Hossain、Rabiul M. Islam、Sukanta K. Saha、Mohammad K. Islam

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.12.057

  日期：2010.2

  Microwave-assisted modified Sandmeyer reactions of oximinoacetanilides, themselves obtained from substituted primary aromatic amines, in concentrated H2SO4 give isatins. N-Acetylisatins undergo ring cleavage and subsequent ring closing with alkanediamines in the presence of ethanol under MW irradiation to give the corresponding dihydropyrazinones in excellent yields. Modification of the reaction conditions affords bis-benzoyl ketones under MW irradiation. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• FRANKE, A., LIEBIGS ANN. CHEM., 1982, N 4, 794-804
  作者：FRANKE, A.

  DOI：——

  日期：——
• JOSHI, B. S.;LIKHATE, M. A.;VISWANATHAN, N., INDIAN J. CHEM., 1984, 23, N 2, 114-116
  作者：JOSHI, B. S.、LIKHATE, M. A.、VISWANATHAN, N.

  DOI：——

  日期：——