2-hydroxymethyl-3-(2'-methoxy-4'-nitrophenyl)-4(3H)-quinazolinone | 83759-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxymethyl-3-(2'-methoxy-4'-nitrophenyl)-4(3H)-quinazolinone
• 英文别名: 2-(hydroxymethyl)-3-(2-methoxy-4-nitrophenyl)quinazolin-4-one
• CAS: 83759-23-3
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O₅
• 分子量: 327.296
• InChiKey: BAVVEWORGYDISS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.79
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  107.49
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxymethyl-3-(2'-methoxy-4'-nitrophenyl)-4(3H)-quinazolinone 在 alkaline sodium dithionite 作用下， 以92%的产率得到2-hydroxymethyl-3-(2'-methoxy-4'-aminophenyl)-4(3H)-quinazolinone
  参考文献：
  名称：

  硝基甲喹酮在大鼠和人类中的生物转化和排泄。

  摘要：

  在大鼠中研究了14 C标记的硝基甲喹酮的代谢处置。未标记的硝基甲喹酮用于人类研究。硝基甲喹酮大部分经过生物转化后便从体内清除。人类和大鼠都将硝基甲喹酮的硝基还原为相应的氨基衍生物，该氨基衍生物被部分转化为相应的乙酰化形式。在人类中也观察到喹唑啉酮核的裂解，产生2-甲氧基1-4硝基苯胺。在大鼠中，其他主要代谢物由2-甲基氧化成羟甲基而产生，产生了2-羟甲基-3-（2'-甲氧基-4-硝基苯基）-4（3H）-喹唑啉酮，并在体内将后者还原得到2-羟甲基-3-（2'-甲氧基-4'-氨基苯基）-4（3H）-喹唑啉酮。两种代谢物也作为葡糖醛酸苷排泄。在大鼠中，粪便排泄占给药剂量的55-60％，而尿中排泄24-27％。人和大鼠长期排泄表明广泛的肝肠循环。

  DOI：

  10.1002/jps.2600711019
• 作为产物：
  描述：

  N-(hydroxyacetyl)anthranilic acid 在 sodium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-hydroxymethyl-3-(2'-methoxy-4'-nitrophenyl)-4(3H)-quinazolinone
  参考文献：
  名称：

  硝基甲喹酮在大鼠和人类中的生物转化和排泄。

  摘要：

  在大鼠中研究了14 C标记的硝基甲喹酮的代谢处置。未标记的硝基甲喹酮用于人类研究。硝基甲喹酮大部分经过生物转化后便从体内清除。人类和大鼠都将硝基甲喹酮的硝基还原为相应的氨基衍生物，该氨基衍生物被部分转化为相应的乙酰化形式。在人类中也观察到喹唑啉酮核的裂解，产生2-甲氧基1-4硝基苯胺。在大鼠中，其他主要代谢物由2-甲基氧化成羟甲基而产生，产生了2-羟甲基-3-（2'-甲氧基-4-硝基苯基）-4（3H）-喹唑啉酮，并在体内将后者还原得到2-羟甲基-3-（2'-甲氧基-4'-氨基苯基）-4（3H）-喹唑啉酮。两种代谢物也作为葡糖醛酸苷排泄。在大鼠中，粪便排泄占给药剂量的55-60％，而尿中排泄24-27％。人和大鼠长期排泄表明广泛的肝肠循环。

  DOI：

  10.1002/jps.2600711019

文献信息

• Biotransformation and Excretion of Nitromethaqualone in Rats and Humans
  作者：M. Van Boven、P. Daenens

  DOI：10.1002/jps.2600711019

  日期：1982.10

  The metabolic disposition of 14C-labeled nitromethaqualone was investigated in rats. Unlabeled nitromethaqualone was used for studies on humans. nitromethaqualone was eliminated from the body after most of it had undergone biotransformation. Both humans and rats reduced the nitro group of nitromethaqualone to the corresponding amino derivative, which was partially transformed to the corresponding acetylated

  在大鼠中研究了14 C标记的硝基甲喹酮的代谢处置。未标记的硝基甲喹酮用于人类研究。硝基甲喹酮大部分经过生物转化后便从体内清除。人类和大鼠都将硝基甲喹酮的硝基还原为相应的氨基衍生物，该氨基衍生物被部分转化为相应的乙酰化形式。在人类中也观察到喹唑啉酮核的裂解，产生2-甲氧基1-4硝基苯胺。在大鼠中，其他主要代谢物由2-甲基氧化成羟甲基而产生，产生了2-羟甲基-3-（2'-甲氧基-4-硝基苯基）-4（3H）-喹唑啉酮，并在体内将后者还原得到2-羟甲基-3-（2'-甲氧基-4'-氨基苯基）-4（3H）-喹唑啉酮。两种代谢物也作为葡糖醛酸苷排泄。在大鼠中，粪便排泄占给药剂量的55-60％，而尿中排泄24-27％。人和大鼠长期排泄表明广泛的肝肠循环。