5-Chloropent-4-en-1-amine | 84960-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 5-Chloropent-4-en-1-amine
• 英文别名: 5-chloropent-4-en-1-amine
• CAS: 84960-74-7
• 化学式: C₅H₁₀ClN
• mdl: MFCD19207149
• 分子量: 119.594
• InChiKey: NETGBSUZGDLBDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  163.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.998±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-甲氧基苯基)磺酰基-2-甲基吲哚-3-甲醛 、 5-Chloropent-4-en-1-amine 在 4 A molecular sieve 作用下， 以98%的产率得到(E)-1-<(p-methoxyphenyl)sulfonyl>-2-methyl-3-indole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (.+-.)-kopsanone and (.+-.)-10,22-dioxokopsane, hetacyclic indole alkaloids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00345a081

文献信息

• 5-<i>Exo</i> versus 6-<i>Endo</i> Cyclization of Primary Aminyl Radicals:  An Experimental and Theoretical Investigation
  作者：Feng Liu、Kun Liu、Xinting Yuan、Chaozhong Li

  DOI：10.1021/jo7015967

  日期：2007.12.1

  The cyclization of neutral primary pent-4-enylaminyl radicals was investigated experimentally and theoretically. Unlike the corresponding secondary aminyl radicals, primary pent-4-enylaminyl radicals underwent efficient cyclization to afford the pyrrolidine and/or piperidine products in good to high yields. While the simple pent-4-enylaminyl radical gave predominately the 5-exo, cyclization product, 4-chloropent-4-enylarninyl radicals led to the formation of the corresponding 6-endo cyclization products in excellent regioselectivity. Theoretical calculations revealed that the 5-exo cyclization rate of primary aminyl radicals is about 3-4 orders of magnitude higher than that of secondary aminyl radicals.
• US5565602A
  申请人：——

  公开号：US5565602A

  公开（公告）日：1996-10-15
• Synthesis of (.+-.)-kopsanone and (.+-.)-10,22-dioxokopsane, hetacyclic indole alkaloids
  作者：Timothy Gallagher、Philip Magnus

  DOI：10.1021/ja00345a081

  日期：1983.4