3,4,5,6-tetrahydro-2,2-dimethyl-6-(4-methylphenyl)-6-[(phenylselanyl)methyl]-2H-pyran | 1446350-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4,5,6-tetrahydro-2,2-dimethyl-6-(4-methylphenyl)-6-[(phenylselanyl)methyl]-2H-pyran
• 英文别名: 2,2-Dimethyl-6-(4-methylphenyl)-6-(phenylselanylmethyl)oxane；2,2-dimethyl-6-(4-methylphenyl)-6-(phenylselanylmethyl)oxane
• CAS: 1446350-97-5
• 化学式: C₂₁H₂₆OSe
• 分子量: 373.397
• InChiKey: ISTJGANINUNVES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.62
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5,6-tetrahydro-2,2-dimethyl-6-(4-methylphenyl)-6-[(phenylselanyl)methyl]-2H-pyran 在 Raney-Ni 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以92%的产率得到(+/-)-curcumene ether
  参考文献：
  名称：

  电化学苯基硒醚化是合成（±）-枯烯醚的关键步骤

  摘要：

  描述了合成（±）-姜黄烯醚的新途径的两个变体。这些程序中的关键步骤是6-甲基-2-（4-甲基苯基）庚-6-烯-2-醇和2-甲基-6-（4-甲基苯基）庚-6-烯-2-分子的分子内环化借助电化学产生的苯基硒烯基阳离子。与以前报道的方案相比，这种合成方法提供了明显更好的产量。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200610
• 作为产物：
  描述：

  乙基5-(4-甲基苯基)-5-氧代戊酸酯 在 potassium tert-butylate 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.83h， 生成 3,4,5,6-tetrahydro-2,2-dimethyl-6-(4-methylphenyl)-6-[(phenylselanyl)methyl]-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  电化学苯基硒醚化是合成（±）-枯烯醚的关键步骤

  摘要：

  描述了合成（±）-姜黄烯醚的新途径的两个变体。这些程序中的关键步骤是6-甲基-2-（4-甲基苯基）庚-6-烯-2-醇和2-甲基-6-（4-甲基苯基）庚-6-烯-2-分子的分子内环化借助电化学产生的苯基硒烯基阳离子。与以前报道的方案相比，这种合成方法提供了明显更好的产量。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200610

文献信息

• Electrochemical Phenylselenoetherification as a Key Step in the Synthesis of (±)-Curcumene Ether
  作者：Dragana Stevanović、Anka Pejović、Ivan S. Damljanović、Mirjana D. Vukićević、Georgi Dobrikov、Vladimir Dimitrov、Marija S. Denić、Niko S. Radulović、Rastko D. Vukićević

  DOI：10.1002/hlca.201200610

  日期：2013.6

  Two variants of a new pathway for the synthesis of (±)‐curcumene ether are described. The key steps in these procedures are intramolecular cyclizations of 6‐methyl‐2‐(4‐methylphenyl)hept‐6‐en‐2‐ol and 2‐methyl‐6‐(4‐methylphenyl)hept‐6‐en‐2‐ol by means of an electrochemically generated phenylselenyl cation. This synthetic approach provides significantly better yields than the previously reported protocols

  描述了合成（±）-姜黄烯醚的新途径的两个变体。这些程序中的关键步骤是6-甲基-2-（4-甲基苯基）庚-6-烯-2-醇和2-甲基-6-（4-甲基苯基）庚-6-烯-2-分子的分子内环化借助电化学产生的苯基硒烯基阳离子。与以前报道的方案相比，这种合成方法提供了明显更好的产量。