3,3,6,6-tetramethyl-9-(3-chlorophenyl)-1,8-dioxo-octahydroxanthene | 33802-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3,6,6-tetramethyl-9-(3-chlorophenyl)-1,8-dioxo-octahydroxanthene
• 英文别名: 9-(3-chlorophenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-3,4,5,6,7,9-hexahydro-1H-xanthene-1,8(2H)-dione；9-(3-chlorophenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-4,5,7,9-tetrahydro-2H-xanthene-1,8-dione
• CAS: 33802-30-1
• 化学式: C₂₃H₂₅ClO₃
• 分子量: 384.903
• InChiKey: BKYBLPSHHUBHNL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  183-184 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  523.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3,6,6-tetramethyl-9-(3-chlorophenyl)-1,8-dioxo-octahydroxanthene 在 氯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 9-[3-Chloro-4-(morpholine-4-sulfonyl)-phenyl]-3,3,6,6-tetramethyl-3,4,5,6,7,9-hexahydro-2H-xanthene-1,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Cremlyn, Richard J.; Saunders, David, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1993, vol. 81, # 1-4, p. 73 - 82

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯甲醛 在 哌啶 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3,3,6,6-tetramethyl-9-(3-chlorophenyl)-1,8-dioxo-octahydroxanthene
  参考文献：
  名称：

  Cremlyn, Richard J.; Saunders, David, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1993, vol. 81, # 1-4, p. 73 - 82

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ionic liquid triethylamine-bonded sulfonic acid {[Et3N–SO3H]Cl} as a novel, highly efficient and homogeneous catalyst for the synthesis of β-acetamido ketones, 1,8-dioxo-octahydroxanthenes and 14-aryl-14H-dibenzo[a,j]xanthenes
  作者：Abdolkarim Zare、Ahmad Reza Moosavi-Zare、Maria Merajoddin、Mohammad Ali Zolfigol、Tahereh Hekmat-Zadeh、Alireza Hasaninejad、Ardeshir Khazaei、Mohammad Mokhlesi、Vahid Khakyzadeh、Fatemeh Derakhshan-Panah、Mohammad Hassan Beyzavi、Esmael Rostami、Azam Arghoon、Razieh Roohandeh

  DOI：10.1016/j.molliq.2011.12.012

  日期：2012.3

  the synthesis of 14-aryl-14H-dibenzo[a,j]xanthenes from β-naphthol (2 equiv.) and aldehydes (1 equiv.) in harsh conditions (120 °C) in the absence of solvent. High yields, relatively short reaction times, efficiency, generality, clean process, simple methodology, low cost, easy work-up, ease of preparation and regeneration of the catalyst and green conditions (in the synthesis of the xanthene derivatives)

  在这项工作中，新型布朗斯台德酸性离子液体三乙胺键合磺酸[Et 3 N–SO 3 H] Cl，N，N -N-二乙基-N-磺基硫代氯化铵}作为均相和绿色催化剂的效率，通用性和适用性研究了各种条件下的有机转化。在此，在[Et 3 N–SO 3H] Cl的研究：（i）由苯乙酮，醛，乙腈和乙酰氯在溶液中和在极温和的条件下（室温）合成β-乙酰氨基酮，（ii）制备1,8-二氧-八氢氧杂蒽在中等温度（80°C）下于无溶剂条件下由二甲酮（5,5-二甲基-1,3-环己二酮）（2当量）和醛（1当量）合成，以及（iii）14-芳基-14 H-二苯并[ a，jβ-萘酚（2当量）和醛（1当量）中的]黄嘌呤在苛刻条件下（120°C）且无溶剂存在。高收率，相对短的反应时间，效率，通用性，清洁的方法，简单的方法，低成本，后处理，催化剂的易于制备和再生以及绿色条件（在an吨衍生物的合成中）是该方法的优点。 [Et 3 N–SO
• Rapid, efficient and solvent-free synthesis of (un)symmetrical xanthenes catalyzed by recyclable sulfated polyborate
  作者：Manisha S. Patil、Amey V. Palav、Chetan K. Khatri、Ganesh U. Chaturbhuj

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.06.027

  日期：2017.7

  straightforward approach to the synthesis of 1,8-dioxo-octahydroxanthenes, 14-phenyl-14H-dibenzo[a,j]xanthene and tetrahydrobenzoxanthene-11-ones under solvent-free conditions using sulfated polyborate as a highly efficient catalyst. The procedure offers several advantages including cleaner reaction profile, mild reaction condition, economic, recyclable and environmentally benign catalyst, high yields, simple

  本研究描述了一种在无溶剂条件下使用硫酸盐快速合成1,8-二氧-八氢氧杂蒽，14-苯基-14 H-二苯并[ a，j ]氧杂蒽和四氢苯并氧杂蒽-11的快速，简单和直接的方法。多硼酸盐作为高效催化剂。该方法具有几个优点，包括更清洁的反应曲线，温和的反应条件，经济，可循环使用和对环境无害的催化剂，高收率，简单的实验和后处理程序。尽管非萃取性后处理/纯化以及催化剂的可重复使用性使该方法在经济上可大规模使用。
• Efficient Solvent-Free Knoevenagel Condensation Between β-Diketone and Aldehyde Catalyzed by Silica Sulfuric Acid
  作者：Fuyi Zhang、Yu-Xin Wang、Feng-Ling Yang、Hong-Yu Zhang、Yu-Fen Zhao

  DOI：10.1080/00397910903576594

  日期：2011.1.25

  utilized as an efficient heterogeneous recyclable catalyst for Knoevenagel condensation between poorly reactive β-diketones and aldehydes under solvent-free conditions. This protocol also works well with more reactive β-ketoesters. The condensation is efficient, clean, and mild. The scope and generality of the Knoevenagel condensation were investigated. The procedure led only to the Knoevenagel product,

  二氧化硅硫酸已被用作一种有效的多相可回收催化剂，用于在无溶剂条件下反应性差的 β-二酮和醛之间的 Knoevenagel 缩合。该协议也适用于更具反应性的 β-酮酯。冷凝是高效、清洁和温和的。研究了 Knoevenagel 缩合的范围和一般性。该程序仅产生 Knoevenagel 产物，在室温下未检测到源自随后的 β-二酮与烯烃的迈克尔加成反应的副产物。温度升高导致随后的迈克尔加成，并将其应用于 9-芳基-1,8-二氧代-八氢氧杂蒽衍生物的有效合成。
• Zinc oxide nanoparticles: A highly efficient and readily recyclable catalyst for the synthesis of xanthenes
  作者：Javad Safaei-Ghomi、Mohammad Ali Ghasemzadeh

  DOI：10.1016/j.cclet.2012.09.016

  日期：2012.11

  A novel and efficient route for the synthesis of 1,8-dioxooctahydroxanthenes and 14-aryl-14H-dibenzo[a,j]xanthenes is described through one-pot multi-component reaction of dimedone and 2-naphthol with various aryl aldehydes using ZnO nanoparticles under solvent-free conditions. This method provides a novel and improved pathway for the synthesis of xanthenes in the terms of excellent yields, short reaction

  通过使用二甲酮和2-萘酚与各种芳基醛的一锅多组分反应，描述了一种合成1,8-二氧杂八氢氧杂蒽和14-芳基-14 H-二苯并[a，j]黄嘌呤的新颖有效途径。无溶剂条件下的ZnO纳米颗粒。就优异的产率，短的反应时间，可重复使用性和低的催化剂载量而言，该方法提供了一种新颖的和改进的用于合成黄嘌呤的途径。
• Tungstophosphoric acid nanoparticles supported on polyamic acid: A mild and recoverable heterogeneous catalyst for the selective synthesis of mono and bulky bis(1,8-dioxooctahydroxanthene)s under solvent-free conditions
  作者：Masoud Nasr-Esfahani、Zahra Rafiee、Hassan Kashi

  DOI：10.1080/10426507.2015.1100185

  日期：2016.5.3

  8-dioxooctahdroxanthene) were selectively synthesized using tungstophosphoric acid nanoparticles supported on polyamic acid (TPA/PAA) as a new catalyst in solvent-free conditions. The high purity products were isolated and catalyst was easily separated in simple work-up and was recycled several times without loss of reactivity under the described reaction conditions. The reaction is characterized by short reaction

  摘要 使用负载在聚酰胺酸 (TPA/PAA) 上的磷钨酸纳米粒子作为无溶剂条件下的新型催化剂，选择性地合成了一系列 1,8-二氧代八氧杂蒽衍生物和一些拥挤的双（1,8-二氧代八氧杂蒽）。分离出高纯度产物，催化剂在简单的后处理中很容易分离，并在所述反应条件下循环多次而不会损失反应性。该反应具有反应时间短、效率高、反应条件环保等特点。图形概要