methyl (R)-2-(2-(ethoxycarbonyl)ethynyl)pyridine-1(2H)-carboxylate | 948838-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl (R)-2-(2-(ethoxycarbonyl)ethynyl)pyridine-1(2H)-carboxylate
• 英文别名: methyl (2R)-2-(3-ethoxy-3-oxoprop-1-ynyl)-2H-pyridine-1-carboxylate
• CAS: 948838-41-3
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₄
• 分子量: 235.24
• InChiKey: LNQJSPLSOXGFMI-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (R)-2-(2-(ethoxycarbonyl)ethynyl)pyridine-1(2H)-carboxylate 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， -20.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 11.0h， 生成 (+/-)-indolizidine 167B
  参考文献：
  名称：

  Cu-双(恶唑啉)配合物催化活化末端炔对1-酰基吡啶盐的对映选择性加成

  摘要：

  CuI/双（恶唑啉）催化丙炔酸酯和末端炔酮加成到 1-酰基吡啶鎓盐（由吡啶和氯甲酸甲酯反应原位生成）得到高度官能化的二氢吡啶，具有优异的对映选择性。发现与炔部分相邻的羰基对于加成的对映选择性是必不可少的。吲哚里西啶 167B 和 223AB 的短合成是通过使用两种加成产物实现的。

  DOI：

  10.1021/ja0734849
• 作为产物：
  描述：

  吡啶 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 copper(l) iodide DIPPA 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 methyl (R)-2-(2-(ethoxycarbonyl)ethynyl)pyridine-1(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Cu-双(恶唑啉)配合物催化活化末端炔对1-酰基吡啶盐的对映选择性加成

  摘要：

  CuI/双（恶唑啉）催化丙炔酸酯和末端炔酮加成到 1-酰基吡啶鎓盐（由吡啶和氯甲酸甲酯反应原位生成）得到高度官能化的二氢吡啶，具有优异的对映选择性。发现与炔部分相邻的羰基对于加成的对映选择性是必不可少的。吲哚里西啶 167B 和 223AB 的短合成是通过使用两种加成产物实现的。

  DOI：

  10.1021/ja0734849