N-(tert-butoxycarbonyl)-β,β-bis(dibenzothien-4-yl)dehydroalanine methyl ester | 1004520-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: N-(tert-butoxycarbonyl)-β,β-bis(dibenzothien-4-yl)dehydroalanine methyl ester
• 英文别名: Methyl 3,3-di(dibenzothiophen-4-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]prop-2-enoate；methyl 3,3-di(dibenzothiophen-4-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]prop-2-enoate
• CAS: 1004520-00-6
• 化学式: C₃₃H₂₇NO₄S₂
• 分子量: 565.714
• InChiKey: PERIQUXLCIKTGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.6
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-β,β-bis(dibenzothien-4-yl)dehydroalanine methyl ester 在 palladium diacetate copper diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 以90%的产率得到methyl 1-(dibenzothien-4-yl)-3H-benzothieno[2,3-e]-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于脱氢氨基酸的新四环杂芳族化合物：与DNA相互作用的光物理和电化学研究

  摘要：

  苯并噻吩并吲哚（BTIN）和苯并呋喃并吲哚（BFIN）是利用金属辅助的分子内C-N环化N-（叔丁氧基羰基）-β，β甲酯的方法高收率合成的，作为潜在的新的DNA靶化合物。-双（二苯并噻吩-4-基或二苯并呋喃-4-基）脱氢丙氨酸。后者通过β，β-二溴代脱氢丙氨酸与相应的杂芳基硼酸的双-Suzuki偶联而获得。研究了新四环化合物在不同溶剂中和鲑鱼精DNA存在下的吸收和荧光性质。几种溶剂的结果表明，无论是BTIN还是BFIN可用作荧光溶剂敏感探针。他们与dsDNA相互作用的光谱研究可以确定结合常数（K i）值和结合位点大小（n）。使用碘离子进行的荧光猝灭实验表明，嵌入是与DNA结合的首选方式。从获得的结果来看，BTIN是更具插入性的化合物，并且对DNA具有更高的亲和力。还通过使用差动脉冲伏安法（DPV）结合一次性铅笔石墨电极（PGE）电化学研究了BTIN与DNA的相互作用。的相互作用后BTIN与D

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.10.090
• 作为产物：
  描述：

  二苯并噻吩-4-硼酸 、 methyl ester of N-(tert-butoxycarbonyl)-β,β-dibromodehydroalanine 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以63%的产率得到N-(tert-butoxycarbonyl)-β,β-bis(dibenzothien-4-yl)dehydroalanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于脱氢氨基酸的新四环杂芳族化合物：与DNA相互作用的光物理和电化学研究

  摘要：

  苯并噻吩并吲哚（BTIN）和苯并呋喃并吲哚（BFIN）是利用金属辅助的分子内C-N环化N-（叔丁氧基羰基）-β，β甲酯的方法高收率合成的，作为潜在的新的DNA靶化合物。-双（二苯并噻吩-4-基或二苯并呋喃-4-基）脱氢丙氨酸。后者通过β，β-二溴代脱氢丙氨酸与相应的杂芳基硼酸的双-Suzuki偶联而获得。研究了新四环化合物在不同溶剂中和鲑鱼精DNA存在下的吸收和荧光性质。几种溶剂的结果表明，无论是BTIN还是BFIN可用作荧光溶剂敏感探针。他们与dsDNA相互作用的光谱研究可以确定结合常数（K i）值和结合位点大小（n）。使用碘离子进行的荧光猝灭实验表明，嵌入是与DNA结合的首选方式。从获得的结果来看，BTIN是更具插入性的化合物，并且对DNA具有更高的亲和力。还通过使用差动脉冲伏安法（DPV）结合一次性铅笔石墨电极（PGE）电化学研究了BTIN与DNA的相互作用。的相互作用后BTIN与D

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.10.090