methyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-3,3-diphenylacrylate | 1262296-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-3,3-diphenylacrylate
• 英文别名: Methyl 2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3,3-diphenylprop-2-enoate；methyl 2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3,3-diphenylprop-2-enoate
• CAS: 1262296-30-9
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₄
• 分子量: 353.418
• InChiKey: YXTLHHUPSQANCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-3,3-diphenylacrylate 在 四乙基氯化铵 、 三乙胺盐酸盐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以85%的产率得到methyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-3,3-diphenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  电化学还原脱氢氨基酸：β，β-二芳基丙氨酸的合成和光物理性质

  摘要：

  使用Suzuki-Miyaura交叉偶联反应，由β，β-二溴或β-溴，β-取代的脱氢丙氨酸和芳基硼酸制备了几种β，β-二取代的脱氢丙氨酸。通过循环伏安法研究了这些化合物的电化学行为。所有化合物所研究显示了相似的还原电位和这些类似于的甲酯的峰电位Ñ -叔丁氧羰基dehydrophenylalanine。因此，脱氢丙氨酸支架中第二芳基部分的存在不会显着改变还原电位。 在存在三乙基氯化铵作为质子供体的情况下，在阴极峰值电势下进行受控电势电解。分离出的高至高收率的唯一产物是相应的β，β-二芳基丙氨酸。该反应也使用含有β，β-二芳基脱氢丙氨酸的二肽进行，得到还原产物的1∶1非对映异构体混合物。 在三种不同极性的溶剂中研究了两种β，β-二芳基脱氢丙氨酸和相应的β，β-二芳基丙氨酸的光物理性质。的β，β-diaryldehydroalanines显示出低的荧光量子产率（Φ ˚F <9％），由于与α，β双

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.10.087
• 作为产物：
  描述：

  methyl ester of N-(tert-butoxycarbonyl)-β,β-dibromodehydroalanine 、 苯硼酸 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以58%的产率得到methyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-3,3-diphenylacrylate
  参考文献：
  名称：

  电化学还原脱氢氨基酸：β，β-二芳基丙氨酸的合成和光物理性质

  摘要：

  使用Suzuki-Miyaura交叉偶联反应，由β，β-二溴或β-溴，β-取代的脱氢丙氨酸和芳基硼酸制备了几种β，β-二取代的脱氢丙氨酸。通过循环伏安法研究了这些化合物的电化学行为。所有化合物所研究显示了相似的还原电位和这些类似于的甲酯的峰电位Ñ -叔丁氧羰基dehydrophenylalanine。因此，脱氢丙氨酸支架中第二芳基部分的存在不会显着改变还原电位。 在存在三乙基氯化铵作为质子供体的情况下，在阴极峰值电势下进行受控电势电解。分离出的高至高收率的唯一产物是相应的β，β-二芳基丙氨酸。该反应也使用含有β，β-二芳基脱氢丙氨酸的二肽进行，得到还原产物的1∶1非对映异构体混合物。 在三种不同极性的溶剂中研究了两种β，β-二芳基脱氢丙氨酸和相应的β，β-二芳基丙氨酸的光物理性质。的β，β-diaryldehydroalanines显示出低的荧光量子产率（Φ ˚F <9％），由于与α，β双

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.10.087

文献信息

• Electrochemical reduction of dehydroamino acids: synthesis and photophysical properties of β,β-diarylalanines
  作者：Paula M.T. Ferreira、Luís S. Monteiro、Elisabete M.S. Castanheira、Goreti Pereira、Carla Lopes、Helena Vilaça

  DOI：10.1016/j.tet.2010.10.087

  日期：2011.1

  Several β,β-disubstituted dehydroalanines were prepared from β,β-dibromo or β-bromo, β-substituted dehydroalanines and aryl boronic acids using a Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction. The electrochemical behaviour of these compounds was studied by cyclic voltammetry. All compounds studied showed similar reduction potentials and these were similar to the peak potential of the methyl ester of N-tert-butoxycarbonyl

  使用Suzuki-Miyaura交叉偶联反应，由β，β-二溴或β-溴，β-取代的脱氢丙氨酸和芳基硼酸制备了几种β，β-二取代的脱氢丙氨酸。通过循环伏安法研究了这些化合物的电化学行为。所有化合物所研究显示了相似的还原电位和这些类似于的甲酯的峰电位Ñ -叔丁氧羰基dehydrophenylalanine。因此，脱氢丙氨酸支架中第二芳基部分的存在不会显着改变还原电位。 在存在三乙基氯化铵作为质子供体的情况下，在阴极峰值电势下进行受控电势电解。分离出的高至高收率的唯一产物是相应的β，β-二芳基丙氨酸。该反应也使用含有β，β-二芳基脱氢丙氨酸的二肽进行，得到还原产物的1∶1非对映异构体混合物。 在三种不同极性的溶剂中研究了两种β，β-二芳基脱氢丙氨酸和相应的β，β-二芳基丙氨酸的光物理性质。的β，β-diaryldehydroalanines显示出低的荧光量子产率（Φ ˚F <9％），由于与α，β双