N-(pyridin-2-ylmethyl)cyclopentanamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-(pyridin-2-ylmethyl)cyclopentanamine
• 英文别名: N-cyclopentyl-N-(pyridin-2-ylmethyl)amine；Cyclopentyl-pyridin-2-ylmethyl-amine
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂
• mdl: MFCD03821867
• 分子量: 176.261
• InChiKey: KVRUQMQYGGCZBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.545
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(pyridin-2-ylmethyl)cyclopentanamine 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 4-{cyclopentyl[(pyridine-2-yl)methyl]amino}-6-(morpholin-4-yl)-1,3,5-triazine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  三嗪腈对半胱氨酸蛋白酶人类组织蛋白酶L的抑制作用：酰胺S3口袋中的酰胺····杂芳烃π-堆积相互作用和硫属元素键合。

  摘要：

  我们报道了半胱氨酸蛋白酶人组织蛋白酶L（hCatL）的三嗪腈配体的广泛的“杂芳烃扫描”，以研究S3口袋入口处的肽酰胺键Gly67–Gly68上的π堆积。杂芳基·····肽键的堆叠由咪唑并吡啶配体与hCatL的共晶体结构支持。抑制常数（ķ我）受到杂环的多样性和与S3口袋局部环境的特定相互作用的强烈影响。结合亲和力变化三个数量级。与烃类似物相比，所有杂芳族配体均具有增强的结合力。从杂芳烃和肽键的局部偶极矩的方向预测的能量贡献无法得到证实。分子间的C-S⋅⋅⋅O= C相互作用（硫族元素键）与Asn66的主链C = O增强了苯并噻吩基（K i = 4 n m）和苯并噻唑基（K i = 17 n m）配体的结合。 S3口袋。还测试了配体的相关酶罗德沙星。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201600563
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 环戊胺 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以48%的产率得到N-(pyridin-2-ylmethyl)cyclopentanamine
  参考文献：
  名称：

  三嗪腈对半胱氨酸蛋白酶人类组织蛋白酶L的抑制作用：酰胺S3口袋中的酰胺····杂芳烃π-堆积相互作用和硫属元素键合。

  摘要：

  我们报道了半胱氨酸蛋白酶人组织蛋白酶L（hCatL）的三嗪腈配体的广泛的“杂芳烃扫描”，以研究S3口袋入口处的肽酰胺键Gly67–Gly68上的π堆积。杂芳基·····肽键的堆叠由咪唑并吡啶配体与hCatL的共晶体结构支持。抑制常数（ķ我）受到杂环的多样性和与S3口袋局部环境的特定相互作用的强烈影响。结合亲和力变化三个数量级。与烃类似物相比，所有杂芳族配体均具有增强的结合力。从杂芳烃和肽键的局部偶极矩的方向预测的能量贡献无法得到证实。分子间的C-S⋅⋅⋅O= C相互作用（硫族元素键）与Asn66的主链C = O增强了苯并噻吩基（K i = 4 n m）和苯并噻唑基（K i = 17 n m）配体的结合。 S3口袋。还测试了配体的相关酶罗德沙星。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201600563

文献信息

• [EN] INDAZOLE COMPOUNDS AS KINASE INHIBITORS AND METHOD OF TREATING CANCER WITH SAME<br/>[FR] COMPOSÉS INDAZOLE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE KINASE ET MÉTHODE DE TRAITEMENT DU CANCER AVEC LESDITS COMPOSÉS
  申请人：UNIV HEALTH NETWORK

  公开号：WO2013053051A1

  公开（公告）日：2013-04-18

  The present teaching provide indazole compounds represented by Structural Formulae (I) or (I') or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Also described are pharmaceutical compositions and methods of use thereof as protein kinase inhibitors, such as TTK protein kinase, polo-like kinase 4 (PLK4) and Aurora kinases having anticancer activity against breast cancer cells, colon cancer cells, and ovarian cancer cells.

  本教学提供了由结构式（I）或（I'）表示的吲唑化合物或其药用可接受的盐。还描述了这些药物组合物及其用作蛋白激酶抑制剂的方法，如对乳腺癌细胞、结肠癌细胞和卵巢癌细胞具有抗癌活性的TTK蛋白激酶、极化样激酶4（PLK4）和极化激酶。
• Synthesis and analgesic activity of secondary amine analogues of pyridylmethylamine and positional isomeric analogues of ABT-594
  作者：Chuan-Xin Zhang、Ze-Mei Ge、Tie-Ming Cheng、Run-Tao Li

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.12.073

  日期：2006.4

  A series of highly sterically hindered secondary amine analogues of pyridylmethylamine (7a-f, 8a-c) and positional isomeric analogues of ABT-594 (9a-c) were synthesized and evaluated for their in vivo analgesic activity. The compounds 7a and 7d show potent analgesic activity and lower toxicity. Some interesting structure-activity relationships have been revealed.

  合成了一系列高度空间受阻的吡啶基甲基胺的仲胺类似物（7a-f，8a-c）和ABT-594的位置异构体类似物（9a-c），并对其体内止痛活性进行了评估。化合物7a和7d显示出有效的镇痛活性和较低的毒性。揭示了一些有趣的结构-活性关系。
• Copper(II) complexes containing N,N′-bidentate N-substituted N-(pyridin-2-ylmethyl)amine: Synthesis, structure and application towards polymerization of rac-lactide
  作者：Seoung Hyun Ahn、Min Kyung Chun、Eunhee Kim、Jong Hwa Jeong、Saira Nayab、Hyosun Lee

  DOI：10.1016/j.poly.2017.01.050

  日期：2017.5

  around the Cu(II) center. The range of Cu⋯Cu′ distance was 3.3238(6)–3.593(2) A in [LnCu(μ-Cl)Cl]2 (Ln = LB–LE). The Cu(II)-alkoxy derivatives, generated in situ, of these synthesized Cu(II) complexes have shown moderate activity towards the polymerization of rac-lactide (rac-LA) and yielded hetero-enriched PLA. The steric hindrance and electronic effects has a great influence on the catalytic activity

  摘要[CuCl2·2H2O]与N，N'-双齿N-（吡啶-2-基甲基）胺（Ln = LA–LE）在甲醇中的反应生成了新的Cu（II）配合物。分别是单核[LACuCl2]和双核[LnCu（μ-Cl）Cl] 2（Ln = LB–LE）配合物。基于X射线晶体学，单体[LACuCl2]在铜金属周围显示出扭曲的正方形平面几何形状。二聚体[LnCu（μ-Cl）Cl] 2（Ln = LB–LE）具有5位氯桥联且在Cu（II）中心周围呈扭曲的方形锥体形状。在[LnCu（μ-Cl）Cl] 2（Ln = LB–LE）中，Cu⋯Cu'距离的范围为3.3238（6）–3.593（2）A。这些合成的Cu（II）配合物原位生成的Cu（II）-烷氧基衍生物对rac-丙交酯（rac-LA）的聚合反应显示出适度的活性，并产生了富含杂原子的PLA。
• INDAZOLE COMPOUNDS AS KINASE INHIBITORS AND METHOD OF TREATING CANCER WITH SAME
  申请人：University Health Network (UHN)

  公开号：EP2766352A1

  公开（公告）日：2014-08-20