(αR)-N-(β-hydroxy-α-phenylethyl)-Δ³-piperidein-2-one | 163275-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (αR)-N-(β-hydroxy-α-phenylethyl)-Δ³-piperidein-2-one
• 英文别名: 1-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-2,3-dihydropyridin-6-one
• CAS: 163275-99-8
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: IAMDXWMUJJALAM-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (αR)-N-(β-hydroxy-α-phenylethyl)-Δ³-piperidein-2-one 在 正丁基锂 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  2-（1,3-Dithian-2-yl）吲哚的合成应用V. 1达西卡哌酮型吲哚生物碱的不对称合成

  摘要：

  由2-（1,3-二噻-2--2-基）吲哚6和（αR）-N合成了手性四环达西卡哌酮型化合物（αR，1S，5R）-4和（αR，1R，5S）-16 - （β -羟基α苯乙基） - Δ 3 - piperidein -2-一个8在三个步骤中，以下，我们最近描述的方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00047-g
• 作为产物：
  描述：

  (αR)-N-(2-hydroxy-1-phenylethyl)piperidine-2-one 在 仲丁基锂 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 (αR)-N-(β-hydroxy-α-phenylethyl)-Δ³-piperidein-2-one
  参考文献：
  名称：

  2-（1,3-Dithian-2-yl）吲哚的合成应用V. 1达西卡哌酮型吲哚生物碱的不对称合成

  摘要：

  由2-（1,3-二噻-2--2-基）吲哚6和（αR）-N合成了手性四环达西卡哌酮型化合物（αR，1S，5R）-4和（αR，1R，5S）-16 - （β -羟基α苯乙基） - Δ 3 - piperidein -2-一个8在三个步骤中，以下，我们最近描述的方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00047-g

文献信息

• Synthetic applications of 2-(1,3-Dithian-2-yl)indoles V.1 asymmetric synthesis of dasycarpidone-type indole alkaloids
  作者：Laurent Micouin、Anna Diez、Josep Castells、David López、Mario Rubiralta、Jean-Charles Quirion、Henri-Philippe Husson

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00047-g

  日期：1995.3

  Chiral tetracyclic dasycarpidone-type compounds (αR, 1S, 5R)-4 and (αR, 1R, 5S)-16 have been synthesized from 2-(1,3-dithian-2-yl)indole 6 and (αR)-N-(β-hydroxy-α-phenylethyl)-Δ3-piperidein-2-one8 in three steps, following the methodology that we described recently.

  由2-（1,3-二噻-2--2-基）吲哚6和（αR）-N合成了手性四环达西卡哌酮型化合物（αR，1S，5R）-4和（αR，1R，5S）-16 - （β -羟基α苯乙基） - Δ 3 - piperidein -2-一个8在三个步骤中，以下，我们最近描述的方法。