ethyl formyl acetate | 78863-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl formyl acetate
• 英文别名: Sodium ethyl 3-oxidoacrylate；ethyl (E)-3-hydroxyprop-2-enoate
• CAS: 78863-44-2
• 化学式: C₅H₈O₃
• 分子量: 116.117
• InChiKey: NINSPLAPBBAHEW-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl formyl acetate 、 马来酸酐 生成 (e)-4-(2-(Acryloyloxy)ethoxy)-4-oxobut-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  MIRANDA, THOMAS J.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲酸乙酯 、 乙酸乙酯 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SPENGLER, J. P.;SCHUNACK, W., ARCH. PHARM., 1984, 317, N 5, 425-430

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Concise formal synthesis of (−)-7-deoxyloganin via N-heterocyclic carbene catalysed rearrangement of α,β-unsaturated enol esters
  作者：Lisa Candish、David W. Lupton

  DOI：10.1039/c1ob05953j

  日期：——

  NHC catalysed rearrangement of α,β-unsaturated enol esters derived from formyl acetates and cyclopentyl annulated α,β-unsaturated acids provides the cyclopentapyranone core of (−)-7-deoxyloganin (1) with diastereo- and chemoselectivity in 6 steps starting from (−)-citronellal. The elaboration to the natural product has been investigated using two new approaches. The most successful intercepts our previous

  NHC催化从乙酸甲酰酯和环戊基环化的α，β-不饱和酸衍生的α，β-不饱和烯醇酯的重排为（-）-7-脱氧丹宁（1）的环戊吡喃酮核心提供了从6开始的非对映异构和化学选择性（-）-香茅醛。已使用两种新方法研究了对天然产物的精加工。最成功的方法是拦截我们先前在（-）-7-deoxyloganin（1）上的工作，从而允许完成10个步骤的正式总合成。
• MIRANDA, THOMAS J.
  作者：MIRANDA, THOMAS J.

  DOI：——

  日期：——
• SATO MASAYUKI; YONEDA NAOKI; KATAGIRI NOBUYA; WATANABE HIROSHI; KANEKO CH+, SYNTHESIS,(1986) N 8, 672-674
  作者：SATO MASAYUKI、 YONEDA NAOKI、 KATAGIRI NOBUYA、 WATANABE HIROSHI、 KANEKO CH+

  DOI：——

  日期：——
• SPENGLER, J. P.;SCHUNACK, W., ARCH. PHARM., 1984, 317, N 5, 425-430
  作者：SPENGLER, J. P.、SCHUNACK, W.

  DOI：——

  日期：——