ethyl-2-(2-chloronicotinamido)-4-phenylthiophene-3-carboxylate | 547698-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ethyl-2-(2-chloronicotinamido)-4-phenylthiophene-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-{[(2-chloropyridin-3-yl)carbonyl]amino}-4-phenylthiophene-3-carboxylate；ethyl 2-[(2-chloropyridine-3-carbonyl)amino]-4-phenylthiophene-3-carboxylate
• CAS: 547698-58-8
• 化学式: C₁₉H₁₅ClN₂O₃S
• 分子量: 386.859
• InChiKey: AJPNJJPHLGXGPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-167 °C
• 沸点：
  489.6±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.368±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl-2-(2-chloronicotinamido)-4-phenylthiophene-3-carboxylate 、 氰乙酸乙酯 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 以62%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  两个6元稠合N杂环的便捷组装：通过Cu介导的反应快速获得新颖的小分子。

  摘要：

  已经开发了一种快速，通用且一锅的Cu介导的多米诺骨牌反应，可轻松组装两个六元稠合N杂环，从而产生新颖的小分子作为PDE4的潜在抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c2cc37070k
• 作为产物：
  描述：

  2-氯烟酸 在 氯化亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 ethyl-2-(2-chloronicotinamido)-4-phenylthiophene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  两个6元稠合N杂环的便捷组装：通过Cu介导的反应快速获得新颖的小分子。

  摘要：

  已经开发了一种快速，通用且一锅的Cu介导的多米诺骨牌反应，可轻松组装两个六元稠合N杂环，从而产生新颖的小分子作为PDE4的潜在抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c2cc37070k

文献信息

• Facile assembly of two 6-membered fused N-heterocyclic rings: a rapid access to novel small molecules via Cu-mediated reaction
  作者：Raju Adepu、Rajnikanth Sunke、Chandana L. T. Meda、D. Rambabu、G. Rama Krishna、C. Malla Reddy、Girdhar Singh Deora、Kishore V. L. Parsa、Manojit Pal

  DOI：10.1039/c2cc37070k

  日期：——

  A rapid, versatile and one-pot Cu-mediated domino reaction has been developed for facile assembly of two six membered fused N-heterocyclic rings leading to novel small molecules as potential inhibitors of PDE4.

  已经开发了一种快速，通用且一锅的Cu介导的多米诺骨牌反应，可轻松组装两个六元稠合N杂环，从而产生新颖的小分子作为PDE4的潜在抑制剂。