2-{[1,1'-Biphenyl]-4-YL}-1-(piperidin-1-YL)ethan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-{[1,1'-Biphenyl]-4-YL}-1-(piperidin-1-YL)ethan-1-one
• 英文别名: 2-(4-phenylphenyl)-1-piperidin-1-ylethanone
• 化学式: C₁₉H₂₁NO
• mdl: MFCD04141957
• 分子量: 279.382
• InChiKey: OCLRHAKMNDTYHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{[1,1'-Biphenyl]-4-YL}-1-(piperidin-1-YL)ethan-1-one 在 2-羟基-3-三氟甲基吡啶 、 silver hexafluoroantimonate 、 正丁基锂 、 dichloro[1,3-di(ethoxycarbonyl)-2,4,5-trimethylcyclopentadienyl]rhodium(III) dimer 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 N-(2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-3-oxo-3-(piperidin-1-yl)propyl)furan-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  缺电子 RhIII 催化剂和缺电子 2-吡啶酮配体实现的天然酰胺导向 C(sp3)−H 酰胺化

  摘要：

  天然酰胺的直接 C(sp 3 )−H 官能化反应可以促进有价值分子的流线型合成，但它们的定向能力不足是该领域当前面临的严峻挑战之一。在这里，我们报告缺电子 Rh III催化剂和缺电子 2-吡啶酮配体的组合对各种天然酰胺的 C(sp 3 )-H 酰胺化显示出高催化活性。

  DOI：

  10.1002/anie.202213659
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 4-联苯乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-{[1,1'-Biphenyl]-4-YL}-1-(piperidin-1-YL)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  缺电子 RhIII 催化剂和缺电子 2-吡啶酮配体实现的天然酰胺导向 C(sp3)−H 酰胺化

  摘要：

  天然酰胺的直接 C(sp 3 )−H 官能化反应可以促进有价值分子的流线型合成，但它们的定向能力不足是该领域当前面临的严峻挑战之一。在这里，我们报告缺电子 Rh III催化剂和缺电子 2-吡啶酮配体的组合对各种天然酰胺的 C(sp 3 )-H 酰胺化显示出高催化活性。

  DOI：

  10.1002/anie.202213659