5-氟-1-[(4-甲基苯基)磺酰基]-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶 | 866318-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-氟-1-[(4-甲基苯基)磺酰基]-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶
• 英文名称: 5-fluoro-1-tosyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
• 英文别名: 1H-Pyrrolo[2,3-B]pyridine, 5-fluoro-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-；5-fluoro-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolo[2,3-b]pyridine
• CAS: 866318-99-2
• 化学式: C₁₄H₁₁FN₂O₂S
• 分子量: 290.318
• InChiKey: PCGDTHBAHOVVRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  473.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  60.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氟-1-[(4-甲基苯基)磺酰基]-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-溴-5-氟-1-对甲苯磺酰基-7-氮杂吲哚
  参考文献：
  名称：

  VX-509（Decernotinib）的发现：一种有效的选择性Janus Kinase 3抑制剂，用于治疗自身免疫性疾病

  摘要：

  尽管存在几种治疗选择，但是仍然需要针对多种自身免疫疾病的更有效，安全和方便的治疗方法。靶向Janus酪氨酸激酶（JAKs）在细胞信号传导反应中起着重要作用，并且可以促进与疾病相关的异常免疫功能，它已成为开发新型自身免疫性疾病疗法的一种新颖且有吸引力的方法。我们针对免疫细胞中的关键信号激酶JAK3筛选了我们的化合物文库，并鉴定了多个支架对该支架表现出良好的抑制活性。选择了特定的目标支架1 H-吡咯并[2,3- b ]吡啶系列（7-氮杂吲哚），部分基于结合亲和力（K i）以及细胞效能的基础上。该化学系列的优化导致鉴定出一种新型，有效和选择性的JAK3抑制剂VX-509（地加罗非尼），与大鼠移植模型（HvG）相比，它在大鼠宿主体内显示出良好的疗效。基于这些发现，看来VX-509为治疗多种自身免疫性疾病提供了潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b00301
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-溴-5-氟吡啶 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium tert-butylate 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.67h， 生成 5-氟-1-[(4-甲基苯基)磺酰基]-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS OF PREPARING INHIBITORS OF INFLUENZA VIRUSES REPLICATION
  [FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION D'INHIBITEURS DE LA RÉPLICATION DES VIRUS DE LA GRIPPE

  摘要：

  制备化合物（1）或其药用可接受盐的方法包括：（a）将化合物（X）：其药用可接受盐与化合物（Y）在钯催化剂和碳酸盐或磷酸盐碱的存在下反应，形成化合物（Z）或其药用可接受盐；（b）去保护化合物（Z）中的Ts基团，形成化合物（1）或其药用可接受盐。

  公开号：

  WO2015073481A1

文献信息

• Novel pyrrolo (2,3-b)pyridine derivatives, the preparation and the pharmaceutical use thereof in the form of kinase inhibitors
  申请人：Wentzler Sylvie

  公开号：US20070093480A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  Novel compounds of formula (I): or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R, R1, R2, R3, R4, R5, and R6 have the meanings given in the description, pharmaceutical compositions comprising said compounds and use thereof as protein kinase inhibitors.

  化合物的新颖结构如下（I）：或其药学上可接受的盐，其中R、R1、R2、R3、R4、R5和R6的含义如描述中所述，包括所述化合物的药物组合物以及将其用作蛋白激酶抑制剂的用途。
• [EN] IMPROVED PROCESS FOR PREPARING BORYL 7-AZAINDOLE COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS 7-AZAINDOLE BORYLE
  申请人：BOROPHARM INC

  公开号：WO2016191079A1

  公开（公告）日：2016-12-01

  The present disclosure relates to an improved process for the preparation of 3-boryl substituted azaindole compounds in high yields and high selectivity. Such azaindole compounds may be used as intermediates to form compounds with cytotoxic, anticancer, and antiviral activities.

  本公开涉及一种改进的工艺，用于高产率和高选择性地制备3-硼代取代的氮杂吲哚化合物。这种氮杂吲哚化合物可用作中间体，形成具有细胞毒性、抗癌和抗病毒活性的化合物。
• Novel Bis-Azaindole Derivatives, Preparation And Pharmaceutical Use Thereof As Kinase Inhibitors
  申请人：NEMECEK Conception

  公开号：US20080045561A1

  公开（公告）日：2008-02-21

  Disclosed are compounds of formula (I): wherein R1, R2, R3, R4, and R5 have the meanings given in the description, and to salts thereof, pharmaceutical compositions comprising said compounds and the use thereof as protein kinase inhibitors.

  公开了化合物的结构式（I）：其中R1、R2、R3、R4和R5的含义如描述中所示，以及其盐、包含该化合物的药物组合物以及其作为蛋白激酶抑制剂的用途。
• [EN] METHODS OF PREPARING INHIBITORS OF INFLUENZA VIRUSES REPLICATION<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION D'INHIBITEURS DE RÉPLICATION DES VIRUS DE LA GRIPPE
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2016183116A1

  公开（公告）日：2016-11-17

  A method of preparing a compound of Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof comprises: (a) reacting Compound (1) or (b) a pharmaceutically acceptable salt thereof with Compound (2) in the presence of water, an organic solvent, a base, and a transition metal catalyst to generate a compound of Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  制备化合物式（I）或其药用可接受的盐的方法包括：（a）将化合物（1）或（b）其药用可接受的盐与化合物（2）在水、有机溶剂、碱和过渡金属催化剂的存在下反应，以生成化合物式（I）或其药用可接受的盐。
• [EN] INHIBITORS OF INFLUENZA VIRUSES REPLICATION<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA RÉPLICATION DES VIRUS DE LA GRIPPE
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2015073476A1

  公开（公告）日：2015-05-21

  Polymorphic forms of Compound (1) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein Compound (1) is represented by the following structural formula: are Form A of HCl salt of Compound (1)·1/2Η20, Form F of HCl salt of Compound (1)·3Η20, Form D of HCl salt of Compound (1), Form A of Compound (1), and Form A of tosylate salt of Compound (1). Such polymorphic forms are employed for treating influenza, inhibiting the replication of influenza viruses, or reducing the amount of influenza viruses in a biological sample or in a subject.

  化合物（1）的多形态形式或其药学上可接受的盐，其中化合物（1）由以下结构式表示：是化合物（1）的HCl盐的A型形式·1/2Η20，化合物（1）的HCl盐的F型形式·3Η20，化合物（1）的HCl盐的D型形式，化合物（1）的A型形式，以及化合物（1）的对甲苯磺酸盐的A型形式。这些多形态形式用于治疗流感，抑制流感病毒的复制，或减少生物样本或受试者中的流感病毒数量。