(2S,3S)-3-carboxy-proline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-3-carboxy-proline
• 英文别名: (2S,3S)-pyrrolidine-2,3-dicarboxylic acid；3-carboxy-(2S,3S)-proline；L-trans-2,3-dicarboxypyrrolidinone
• 化学式: C₆H₉NO₄
• 分子量: 159.142
• InChiKey: GLQKHRAKKLRGNR-IMJSIDKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,5R)-5-Hydroxy-pyrrolidine-1,2,3-tricarboxylic acid 1-benzyl ester 2-tert-butyl ester 3-methyl ester 在 palladium on activated charcoal 三乙基硅烷 、 lithium hydroxide 、 三氟乙酸 、 环己烯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 22.17h， 生成 (2S,3S)-3-carboxy-proline
  参考文献：
  名称：

  使用底物类似物定位大肠杆菌天冬酰胺合成酶B的天冬氨酸结合位点。

  摘要：

  新的天冬酰胺合成酶抑制剂将降低血液中天冬酰胺的循环水平，在开发治疗急性淋巴细胞白血病的新方案方面具有巨大潜力。我们现在报告使用许多立体化学和构象确定的天冬氨酸类似物对大肠杆菌天冬酰胺合成酶B（AS-B）的天冬氨酸结合位点进行间接表征。在针对AS-B的动力学研究中，已发现使用天冬氨酸二酯的立体特异性β-官能化的新反应条件制备的两种化合物是相对于天冬氨酸的竞争性抑制剂。使用[（氟磺酰基）苯甲酰基]腺苷（​​FSBA）（一种ATP类似物）的化学修饰实验表明，两种抑制剂均与AS-B的天冬氨酸结合位点结合。

  DOI：

  10.1021/jm9601009

文献信息

• [EN] PYRROLIDINE-2-CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES AS IGLUR ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRROLIDINE-2-ACIDE CARBOXYLIQUE UTILISÉS EN TANT QU'ANTAGONISTES DE IGLUR
  申请人：KØBENHAVNS UNI

  公开号：WO2014124651A1

  公开（公告）日：2014-08-21

  The present invention relates to compounds of Formula (I), combinations and use thereof for disease therapy, or pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof, including all tautomers, stereoismers and polymorphs thereof, which are iGlu R inhibitors, and hence are useful in the treatment of psychiatric diseases or neurological disorders or a disease or disorder associated with abnormal activities of iGluR receptors.

  本发明涉及式（I）的化合物，它们的组合物和用于疾病治疗的使用，或其药学上可接受的盐或溶剂，包括所有互变异构体、立体异构体和多晶形式，它们是iGluR抑制剂，因此在治疗精神疾病或神经疾病或与iGluR受体异常活动相关的疾病或障碍方面很有用。
• Asymmetric synthesis of 3-carboxyproline and derivatives suitable for peptide synthesis
  作者：Ron Cotton、Andrew N.C. Johnstone、Michael North

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00454-g

  日期：1995.7

  An asymmetric synthesis of both diastereomers of 3-carboxyproline, as well as 5-substituted derivatives and partially protected derivatives suitable for peptide synthesis starting from aspartic acid is reported.

  据报道，3-羧基脯氨酸的非对映异构体以及5-取代的衍生物和适用于从天冬氨酸开始进行肽合成的部分保护的衍生物的不对称合成。
• Stereoselective synthesis of conformationally restricted analogues of aspartic and glutamic acids from endocyclic enecarbamates
  作者：Marcos JoséS. Carpes、Paulo Cesar M.L. Miranda、Carlos Roque D. Correia

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00238-4

  日期：1997.3

  The stereoselective synthesis of cyclic amino acids incorporating the core framework of aspartic acid and glutamic acids were accomplished from a common intermediate. Oxidative cleavage of an aza-bicyclic-dichlorocyclobutanone/pentanone with followed by ozonolysis furnished the amino acid derivatives in good overall yields in a three-step sequence. This protocol was also applied to the synthesis of

  结合了天冬氨酸和谷氨酸核心框架的环状氨基酸的立体选择性合成是通过一种常见的中间体完成的。氮杂-双环-二氯环丁酮/戊酮的氧化裂解，然后进行臭氧分解，以三步顺序提供了良好的总收率的氨基酸衍生物。该协议也适用于a的合成顺式- β -氨基酸和包括的四个不同的基本骨架天然存在的氨基酸为单个结构的嵌合氨基酸的对映选择性构造。
• Substituted cyclic hydroxamates as inhibitors of matrix metalloproteinases
  申请人：Li Yun-Long

  公开号：US20050113344A1

  公开（公告）日：2005-05-26

  The present invention provides compounds of the formula I: its enantiomers, diastereomers, racemic mixtures thereof, prodrugs, crystalline forms, non-crystalline forms, amorphous forms thereof, solvates thereof, metabolites thereof, and pharmaceutically acceptable salts, wherein the ring A substituent groups are fully defined in the following disclosure. The compounds of formula I are inhibitors of metalloproteases such as matrix metalloproteases and sheddases, and are useful in treating diseases such as rheumatoid arthritis, psoriasis, neoplastic diseases, allergies and all those diseases wherein inhibition of MMPs is desirable.

  本发明提供了I式化合物：其对映体、非对映异构体、混合物、前药、晶体形态、非晶体形态、无定形形态、溶剂化物、代谢物和药学上可接受的盐，其中环A的取代基在以下披露中被充分定义。I式化合物是金属蛋白酶抑制剂，例如基质金属蛋白酶和脱落素酶，并且在治疗类风湿性关节炎、牛皮癣、肿瘤性疾病、过敏和所有需要抑制MMPs的疾病中有用。
• Novel Cyclic hydroxamic acid as metalloproteinase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030139597A1

  公开（公告）日：2003-07-24

  The present application describes novel cyclic hydroxamic acids of formula I: 1 or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, wherein ring B is a 5-7 membered cyclic system containing from 0-2 heteroatoms selected from O, N, NR a , and S(O) p , and 0-1 carbonyl groups and the other variables are defined in the present specification, which are useful as metalloprotease inhibitors.

  本申请描述了新型的环状羟肟酸，其化学式为I:1或其药用盐形式，其中环B为包含0-2个来自O、N、NRa和S(O)p的杂原子和0-1个羰基基团的5-7元环系统，而其他变量在本说明书中有定义，这些化合物可用作金属蛋白酶抑制剂。