1-(4-methoxybenzyloxy)dodecan-6-ol | 1093117-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-(4-methoxybenzyloxy)dodecan-6-ol
• 英文别名: 1-[(4-Methoxyphenyl)methoxy]dodecan-6-ol
• CAS: 1093117-13-5
• 化学式: C₂₀H₃₄O₃
• 分子量: 322.488
• InChiKey: WXNGTSJCAKAADO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxybenzyloxy)dodecan-6-ol 在 Jacobsen's catalyst 、 碘苯二乙酸 、 potassium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以45%的产率得到(S)-1-(4-methoxybenzyloxy)dodecan-6-ol
  参考文献：
  名称：

  通过水解和氧化动力学拆分制备中型环醚的一般方法：（-）-顺式-月桂聚糖和（+）-异硫脲的立体选择性合成

  摘要：

  描述了一种对中环醚的短而对映选择性的方法及其在合成（-）-顺式-月桂聚糖和（+）-异硫脲中的应用。合成策略具有Jacobson的水解动力学拆分（HKR），仲醇的氧化拆分和高度非对映选择性的Et 3 SiH / TMSOTf促进的羟基酮还原环化作用，从而仅产生不同的中等大小的顺式-二取代的环醚。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.01.062
• 作为产物：
  描述：

  1-[(4-Methoxyphenyl)methoxy]dodecan-6-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以89%的产率得到1-(4-methoxybenzyloxy)dodecan-6-ol
  参考文献：
  名称：

  通过水解和氧化动力学拆分制备中型环醚的一般方法：（-）-顺式-月桂聚糖和（+）-异硫脲的立体选择性合成

  摘要：

  描述了一种对中环醚的短而对映选择性的方法及其在合成（-）-顺式-月桂聚糖和（+）-异硫脲中的应用。合成策略具有Jacobson的水解动力学拆分（HKR），仲醇的氧化拆分和高度非对映选择性的Et 3 SiH / TMSOTf促进的羟基酮还原环化作用，从而仅产生不同的中等大小的顺式-二取代的环醚。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.01.062

文献信息

• A total synthesis of (+)-isolaurepan
  作者：Divya Tripathi、Pradeep Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.09.134

  日期：2008.12

  A versatile and efficient method for the enantioselective synthesis of 2,7-cis-disubstituted oxepane 1c, (+)-isolaurepan, using oxidative resolution of a secondary alcohol and highly diastereoselective Et3SiH/TMSOTf-promoted reductive cyclization of a hydroxy ketone is described. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A general approach to medium-sized ring ethers via hydrolytic and oxidative kinetic resolutions: stereoselective syntheses of (−)-cis-lauthisan and (+)-isolaurepan
  作者：Divya Tripathi、Satyendra Kumar Pandey、Pradeep Kumar

  DOI：10.1016/j.tet.2009.01.062

  日期：2009.3

  A short and enantioselective approach to medium ring ethers and its application to the syntheses of (−)-cis-lauthisan and (+)-isolaurepan are described. The synthetic strategy features Jacobson's Hydrolytic Kinetic Resolution (HKR), oxidative resolution of secondary alcohol, and highly diastereoselective Et3SiH/TMSOTf-promoted reductive cyclization of a hydroxy ketone to give exclusively the different

  描述了一种对中环醚的短而对映选择性的方法及其在合成（-）-顺式-月桂聚糖和（+）-异硫脲中的应用。合成策略具有Jacobson的水解动力学拆分（HKR），仲醇的氧化拆分和高度非对映选择性的Et 3 SiH / TMSOTf促进的羟基酮还原环化作用，从而仅产生不同的中等大小的顺式-二取代的环醚。