p-(N-methylamino)-p'-nitrodiphenylacetylene | 101456-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-(N-methylamino)-p'-nitrodiphenylacetylene
• 英文别名: p-methylamino-p'-nitrodiphenylacetylene；N-Methyl-4-[(4-nitrophenyl)ethynyl]aniline；N-methyl-4-[2-(4-nitrophenyl)ethynyl]aniline
• CAS: 101456-22-8
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₂
• 分子量: 252.272
• InChiKey: RLYOERJLGZURGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  172-173 °C
• 沸点：
  438.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-dimethyl-4-[(4-nitrophenyl)ethynyl]aniline 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到p-(N-methylamino)-p'-nitrodiphenylacetylene
  参考文献：
  名称：

  Gallagher, Michael J.; Noerdin, Hazli, Australian Journal of Chemistry, 1985, vol. 38, # 6, p. 997 - 1005

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The electronic structure and second-order nonlinear optical properties of donor-acceptor acetylenes: a detailed investigation of structure-property relationships
  作者：Albert E. Stiegman、Eva Graham、Kelly J. Perry、Lutfur R. Khundkar、L. T. Cheng、Joseph W. Perry

  DOI：10.1021/ja00020a030

  日期：1991.9

  increases in the magnitude of beta. For this class of molecules, the increase is dominated by the energy of the intramolecular charge-transfer transition, while factors such as the ground to excited-state dipole moment change and the transition-moment integral are much less important. Increasing the conjugation length from one to two acetylene linkers did not result in an increase in the value of beta;

  合成了一系列供体-受体乙炔化合物，其中共轭长度和供体-受体强度都发生了系统变化。研究了这些结构变化对分子光谱和电子特性的影响，并最终对测得的二阶分子超极化率 (beta) 产生了影响。发现供体-受体强度的增加导致β量级的增加。对于这类分子，增加主要由分子内电荷转移跃迁的能量决定，而诸如基态到激发态偶极矩变化和跃迁矩积分等因素则不那么重要。将共轭长度从 1 个乙炔接头增加到两个乙炔接头不会导致 β 值增加；然而，β 从两个乙炔变成三个乙炔急剧增加。这种增加归因于几个几乎等能的激发态的叠加。
• GALLAGHER, M. J.;NOERDIN, HAZLI, AUSTRAL. J. CHEM., 1985, 38, N 6, 997-1005
  作者：GALLAGHER, M. J.、NOERDIN, HAZLI

  DOI：——

  日期：——
• US5298575A
  申请人：——

  公开号：US5298575A

  公开（公告）日：1994-03-29
• US5344898A
  申请人：——

  公开号：US5344898A

  公开（公告）日：1994-09-06
• US5412044A
  申请人：——

  公开号：US5412044A

  公开（公告）日：1995-05-02