5-氟-2 -(甲基苯乙炔基)苯甲醛 | 1322091-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-氟-2 -(甲基苯乙炔基)苯甲醛
• 中文别名: 5-氟-2-(甲基苯乙炔基)苯甲醛
• 英文名称: 5-fluoro-2-(p-tolylethynyl)benzaldehyde
• 英文别名: 5-fluoro-2-[2-(4-methylphenyl)ethynyl]benzaldehyde
• CAS: 1322091-23-5
• 化学式: C₁₆H₁₁FO
• 分子量: 238.261
• InChiKey: RYDZSUMNTMTEKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氟-2 -(甲基苯乙炔基)苯甲醛 在 双(二氧化硫)-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷加合物 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (1Z,3Z)-1-(((4-chlorophenyl)sulfonyl)(p-tolyl)methylene)-3-(3-chloropropylidene)-5-fluoro-1,3-dihydroisobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  （Z，Z）-异苯并呋喃的立体定向合成通过自由基激活的C（sp3）-C（sp3）和C（sp2）-卤素键的裂解

  摘要：

  β-炔基酮与卤代芳基重氮四氟硼酸酯和DABCO自由基引发的新型环化/ 1,8-卤代磺酰化反应。bis（二氧化硫）首先通过C（sp 3）-C（sp 3）和C（sp 2）-卤素键的裂解/重组而获得，其中47个实例为含砜的1,3-二亚甲基取代基（Z，Z）-异苯并呋喃为单一立体异构体，通常收率良好。提议该多组分途径通过原位进行生成芳基磺酰基自由基，然后进行选择性丙基加成环化和环丙基单元的开环以及C（sp 2）-卤素键裂解，从而连续构建了三个新的化学键，包括CS，C -O和C-卤素键。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900729
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-氟苯甲醛 、 4-甲苯基乙炔 在 copper(l) iodide 、 双三苯基磷二氯化钯 、 三乙胺 作用下， 反应 10.0h， 以79%的产率得到5-氟-2 -(甲基苯乙炔基)苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Tuning the reactivity of Au-complexes in an Au(i)/chiral Brønsted acid cooperative catalytic system: an approach to optically active fused 1,2-dihydroisoquinolines

  摘要：

  一种利用非手性金(I)配合物和手性布隆斯泰德酸的对应选择性协同催化方案已经开发出来，用于从2-炔基苯甲醛和2-氨基苯甲酰胺合成光学纯的稠合1,2-二氢异喹啉。

  DOI：

  10.1039/c2cc17450b

文献信息

• Metal-Free Decarboxylative Cyclization/Ring Expansion: Construction of Five-, Six-, and Seven-Membered Heterocycles from 2-Alkynyl Benzaldehydes and Cyclic Amino Acids
  作者：Srinivas Samala、Gajendra Singh、Ravi Kumar、Ravi Sankar Ampapathi、Bijoy Kundu

  DOI：10.1002/anie.201504429

  日期：2015.8.10

  A one pot synthesis of 1H‐benzo[g]indoles, tetrahydrobenzo[h]quinolines, and naphtho[1,2‐b]azepines from 2‐alkynyl benzaldehydes and cyclic amino acids is reported. The salient feature of the strategy involves formation of three new bonds (one CN and two CC bonds) by a metal‐free decarboxylation/cyclization/one‐carbon ring expansion sequence in one pot.

  据报道，由2-炔基苯甲醛和环状氨基酸一锅合成1 H-苯并[g]吲哚，四氢苯并[h]喹啉和萘并[1,2-b]氮杂。该策略的显着特征是通过在一个罐中进行无金属脱羧/环化/一碳环扩环来形成三个新键（一个CN和两个CC键）。
• Pd(II)-Catalyzed Carbonyl-Directing Activation of Alkenes: Selective Fluorosulfonylation and Aminosulfonylation of 1,7-Enynes
  作者：Yi-Long Zhu、Chi-Fan Zhu、Peng Zhou、Wen-Juan Hao、De-Cai Wang、Shu-Jiang Tu、Bo Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00994

  日期：2018.9.7

  carbonyl-tethered 1,7-enynes with sulfinic acids and N-fluorobenzenesulfonimide (NFSI) under mild and redox neutral conditions to access densely functionalized (E)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-ones with generally good yields and high stereoselectivity. The selectivity of these bifunctionalizations relies on the electronic nature of substituents on both aryl rings of 1,7-enynes.

  已经建立了新的Pd（II）催化的烯烃的羰基定向活化，能够在温和和氧化还原中性下，通过自由基诱导的亚砜酸和N-氟苯磺酰亚胺（NFSI）对羰基连接的1,7-烯炔进行自由基诱导的选择性氟磺酰化和氨基磺酰化。条件，以高收率和高立体选择性获得致密的功能化（E）-3,4-二氢萘-1（2 H）-酮。这些双官能化的选择性取决于1，7-烯炔的两个芳环上的取代基的电子性质。
• Regioselective synthesis of functionalized dihydroisoquinolines from o-alkynylarylaldimines via the Reformatsky reaction
  作者：Tohasib Yusub Chaudhari、Urvashi Urvashi、Sandeep K. Ginotra、Pooja Yadav、Gulshan Kumar、Vibha Tandon

  DOI：10.1039/c6ob01790h

  日期：——

  of functionalized 1,2-dihydroisoquinolines from o-alkynylarylaldimines via the Reformatsky reaction without the aid of an external Lewis acid has been described. The chemistry involves the dual role of the Reformatsky reagent which has been generated in situ in the reaction. We propose that one molecule of the Reformatsky reagent is being utilised for the activation of alkynes, whereas the second molecule

  已经描述了在不借助外部路易斯酸的情况下经由Reformatsky反应从邻-炔基芳基醛亚胺合成官能化的1，2-二氢异喹啉的新颖方法。化学过程涉及原位产生的Reformatsky试剂的双重作用在反应中。我们建议Reformatsky试剂的一个分子被用于炔烃的活化，而第二个分子则充当亚胺基碳上的亲核试剂。该合成途径具有较高的官能团耐受性，并且可以以克为单位进行利用。所提出的机理途径得到了控制实验的充分支持。1,2-二氢异喹啉衍生物对HIV整合酶的链转移活性显示出高达90％的抑制作用。
• Iodine-mediated electrophilic tandem cyclization of 2-alkynylbenzaldehydes with anthranilic acid leading to 1,2-dihydroisoquinoline-fused benzoxazinones
  作者：Shashikant U. Dighe、Sanjay Batra

  DOI：10.1016/j.tet.2013.08.086

  日期：2013.11

  An efficient iodine-mediated electrophilic tandem cyclization of substituted 2-alkynylbenzaldehydes with anthranilic acids under basic medium leading to iodo-1,2-dihydroisoquinoline-fused benzoxazinones is presented. Success of the protocol for the reaction of substituted 2-alkynylbenzaldehydes with 2-aminobenzamides to furnish isoquinoline-fused quinazolinones is also described.

  一种有效碘介导的亲电串联取代的2- alkynylbenzaldehydes与邻氨基苯甲酸的下基本培养基环化导致碘-1,2-二氢异喹啉稠合苯并嗪酮被呈现。该协议为取代的2- alkynylbenzaldehydes与2-氨基苯甲酰胺，得到异喹啉稠合喹唑啉酮反应的成功也被描述。
• One-pot synthesis of triazole-fused isoindoles from o-alkynylbenzaldehydes and trimethylsilyl azide
  作者：Noriko Okamoto、Takuya Sueda、Hideki Minami、Reiko Yanada

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.03.002

  日期：2018.4

  An efficient one-pot synthesis of 1,2,3-triazole-fused isoindoles from o-alkynylbenzaldehydes and trimethylsilyl azide (TMSN3) is reported. The reaction proceeds through the formation of a diazide intermediate and a subsequent intramolecular azide-alkyne cycloaddition, providing a novel access to a variety of 8-azido-8H-[1,2,3]triazolo[5,1-a]isoindoles in high yields.

  据报道，由邻炔基苯甲醛和三甲基硅烷基叠氮化物（TMSN 3）有效地一锅法合成1,2,3-三唑稠合的异吲哚。该反应通过形成二叠氮化物中间体和随后的分子内叠氮化物-炔烃环加成反应而进行，从而提供了一种新颖的途径来获得各种8-azido-8 H- [1,2,3] triazolo [5,1- a ] isoindoles高产。