5-氟-2,4-二氧代-N-(5-氧代己基)嘧啶-1-甲酰胺 | 74173-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 5-氟-2,4-二氧代-N-(5-氧代己基)嘧啶-1-甲酰胺
• 中文别名: 8-异丙基-6-甲基二环[2.2.2]辛-5-烯-2-基甲基酮
• 英文名称: 1-(5-oxohexylcarbamoyl)-5-fluorouracil
• 英文别名: Ohcfu；5-fluoro-2,4-dioxo-N-(5-oxohexyl)pyrimidine-1-carboxamide
• CAS: 74173-51-6
• 化学式: C₁₁H₁₄FN₃O₄
• 分子量: 271.248
• InChiKey: FEUSBCKCVPGBRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  95.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氟-2,4-二氧代-N-(5-氧代己基)嘧啶-1-甲酰胺 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以43.7%的产率得到5-氟-N-(5-羟基己基)-2,4-二氧代嘧啶-1-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  5-Fluorouracil derivatives. XI. Synthesis of 1-hexylcarbamoyl-5-fluorouracil metabolites.

  摘要：

  主要代谢产物，即1-(5-羧基戊基氨基甲酰基)-、1-(3-羧基丙基氨基甲酰基)-、1-(5-羟基己基氨基甲酰基)-和1-(5-氧代己基氨基甲酰基)-5-氟尿嘧啶，已被大规模合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.893
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基-己酸乙酯盐酸盐 在 吡啶 、 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 5-氟-2,4-二氧代-N-(5-氧代己基)嘧啶-1-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  5-Fluorouracil derivatives. XI. Synthesis of 1-hexylcarbamoyl-5-fluorouracil metabolites.

  摘要：

  主要代谢产物，即1-(5-羧基戊基氨基甲酰基)-、1-(3-羧基丙基氨基甲酰基)-、1-(5-羟基己基氨基甲酰基)-和1-(5-氧代己基氨基甲酰基)-5-氟尿嘧啶，已被大规模合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.893

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：MOHAN M ALAPATI

  公开号：WO2016203352A2

  公开（公告）日：2016-12-22

  The compositions and compounds of Formula I, Formula II, Formula III, Formula IV which includes topoisomerase inhibitor molecular conjugates or its polymorphs, enantiomers, stereoisomers, solvates, and hydrates thereof. These compounds may be formulated as pharmaceutical compositions. The pharmaceutical compositions may be formulated for oral administration, delayed release or sustained release, transmucosal, syrup, intravenous, topical, parenteral administration, injection, subdermal, oral solution, rectal administration, nanoparticle, buccal administration or transdermal administration. Such compositions may be used to treatment of metastasis, neoplasms, metastatic carcinoma of the colon or rectum, metastatic breast cancer, platinum-resistant ovarian cancer, bevacizumab (avastin)-refractory high-grade glioma, non-small cell lung cancer (NSCLC), small cell lung cancer (SCLC), GI and solid tumors.
• 5-Fluorouracil derivatives. XI. Synthesis of 1-hexylcarbamoyl-5-fluorouracil metabolites.
  作者：SHOICHIRO OZAKI、YUTAKA WATANABE、TOSHIO NAGASE、YOSHIMASA IKE、HARUKI MORI

  DOI：10.1248/cpb.34.893

  日期：——

  Main metabolites of 1-hexylcarbamoyl-5-fluorouracil, i.e., 1-(5-carboxypentylcarbamoyl)-, 1-(3-carboxypropylcarbamoyl)-, 1-(5-hydroxyhexylcarbamoyl)- and 1-(5-oxohexylcarbamoyl)-5-fluorouracils, were synthesized on a large scale.

  主要代谢产物，即1-(5-羧基戊基氨基甲酰基)-、1-(3-羧基丙基氨基甲酰基)-、1-(5-羟基己基氨基甲酰基)-和1-(5-氧代己基氨基甲酰基)-5-氟尿嘧啶，已被大规模合成。