ethyl 4-((1-chloro-2,2,2-trifluoroethylidene)amino)benzoate | 1225041-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-((1-chloro-2,2,2-trifluoroethylidene)amino)benzoate
• 英文别名: Ethyl 4-[(1-chloro-2,2,2-trifluoroethylidene)amino]benzoate
• CAS: 1225041-20-2
• 化学式: C₁₁H₉ClF₃NO₂
• 分子量: 279.646
• InChiKey: PPAIHUHXUHMLEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-((1-chloro-2,2,2-trifluoroethylidene)amino)benzoate 在 potassium fluoride 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 ethyl 4-((1,1,1-trifluorobut-3-yn-2-ylidene)amino)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Cu-catalyzed tandem reactions of fluorinated alkynes with sulfonyl azides en route to 2-trifluoromethylquinolines

  摘要：

  报道了一种通过铜催化串联反应合成2-三氟甲基喹啉的新方法。观察到了显著的电子效应，但空间效应可以忽略不计。

  DOI：

  10.1039/c3ob41658e
• 作为产物：
  描述：

  苯佐卡因 、 三氟乙酸 在 四氯化碳 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 反应 3.25h， 生成 ethyl 4-((1-chloro-2,2,2-trifluoroethylidene)amino)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Cu-catalyzed tandem reactions of fluorinated alkynes with sulfonyl azides en route to 2-trifluoromethylquinolines

  摘要：

  报道了一种通过铜催化串联反应合成2-三氟甲基喹啉的新方法。观察到了显著的电子效应，但空间效应可以忽略不计。

  DOI：

  10.1039/c3ob41658e

文献信息

• Visible-Light-Induced Radical Cyclization of Trifluoroacetimidoyl Chlorides with Alkynes: Catalytic Synthesis of 2-Trifluoromethyl Quinolines
  作者：Xichang Dong、Youwei Xu、Jing Jing Liu、Yumin Hu、Tiebo Xiao、Lei Zhou

  DOI：10.1002/chem.201303149

  日期：2013.12.9

  A simple and efficient method for the synthesis of 2‐trifluoromethyl quinolines by means of visible‐light‐induced radical cyclization of trifluoroacetimidoyl chlorides with alkynes has been developed. This protocol allows the generation of imidoyl radicals by activation of C(sp2)Cl bonds using a photoredox catalyst under mild and environmentally friendly conditions (see scheme).

  已经开发了一种简单有效的方法，该方法通过可见光诱导的三氟乙酰亚胺基氯与炔烃的自由基环化反应来合成2-三氟甲基喹啉。该协议允许在温和且环境友好的条件下，使用光氧化还原催化剂通过活化C（sp 2）Cl键来生成亚氨基自由基。
• Au(I)-Catalyzed Intramolecular Hydroamination of the Fluorinated <i>N′</i>-Aryl-<i>N</i>-Propargyl Amidines: Mild Conditions for the Synthesis of 2-Fluoroalkyl Imidazole Derivatives
  作者：Shan Li、Zhengke Li、Yafen Yuan、Dongjie Peng、Yajun Li、Lisi Zhang、Yongming Wu

  DOI：10.1021/ol3000525

  日期：2012.2.17

  The gold(I)-catalyzed synthesis of 2-fluoroalkyl imidazole derivatives was developed. Catalyzed by gold(I), propargyl amidines underwent a 5-exo-dig cyclization to afford 2-fluoroalkyl-5-methyl imidazoles. Also, 2-fluoroalkyl imidazole-5-carbaldehydes were obtained in the presence of NIS. A mechanism investigation manifested the probable process and the carbonyl oxygen derived from O2.

  开发了金（I）催化的2-氟烷基咪唑衍生物的合成。在金（I）的催化下，炔丙基am进行5 -exo-dig环化，得到2-氟烷基-5-甲基咪唑。同样，在NIS存在下获得2-氟烷基咪唑-5-甲醛。机理研究表明可能的过程和O 2衍生的羰基氧。
• <i>N</i>-Iodosuccinimide-Mediated Synthesis of Benzo-Fused Bisimidazoles Enabled by a One-Pot Tandem Reaction of Fluorinated Propargyl Amidines
  作者：Shan Li、Lu Lei、Bin Feng、Xiaofeng Liu、Liqing Xian、Yajun Li

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02379

  日期：——

  efficient tandem reaction between fluorinated propargyl amidines and aromatic o-diamines without any metal catalyst and additive under mild reaction conditions was developed for the synthesis of benzo-fused bisimidazoles in moderate to excellent yields. Preliminary mechanistic studies suggested that this reaction proceeded by an intermediate of secondary amine derived from 5-iodomethyl imidazole, and NIS

  在温和的反应条件下，在没有任何金属催化剂和添加剂的情况下，开发了 N-碘​​代琥珀酰亚胺 (NIS) 介导的氟化炔丙基脒和芳族邻二胺之间的发散和高效串联反应，以中等至优异的收率合成苯并稠合双咪唑。初步的机理研究表明，该反应是由 5-碘甲基咪唑衍生的仲胺中间体进行的，NIS 还起到了氧化试剂的作用，促进了苯并咪唑基序的形成。
• A General and Straightforward Method for the Synthesis of 2-Trifluoromethylbenzothiazoles
  作者：Jiangtao Zhu、Zixian Chen、Haibo Xie、Shan Li、Yongming Wu

  DOI：10.1021/ol1006899

  日期：2010.5.21

  An efficient one-pot method for the synthesis of 2-trifluoromethylbenzothiazoles by the treatment of trifluoromethylimidoyl chlorides with sodium hydrosulfide hydrate using PdCl(2) as the sole catalyst in DMSO is described. The reaction proceeds via thiolation/C H bond functionalization/C S bond formation in moderate to high yields with good functional group tolerance.
• Switching reaction pathways of trifluoromethylated thiobenzanilides by choice of different oxidative systems
  作者：Jiangtao Zhu、Haibo Xie、Shan Li、Zixian Chen、Yongming Wu

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2011.02.010

  日期：2011.5

  Trifluoromethylated thiobenzanilides are efficiently converted to 2-trifluoromethylbenzothiazoles via intramolecular oxidative cyclization under CAN/NaHCO(3) oxidation, while the dimerized products with "-S-S-" bond linkage are obtained when PIDA is used as an oxidant. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.