9-(3-bromopropyl-d6)-8-(6-iodobenzo[d][1,3]dioxol-5-ylthio)-9H-purin-6-amine | 1240419-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 9-(3-bromopropyl-d6)-8-(6-iodobenzo[d][1,3]dioxol-5-ylthio)-9H-purin-6-amine
• 英文别名: 9-(3-Bromo-1,1,2,2,3,3-hexadeuteriopropyl)-8-[(6-iodo-1,3-benzodioxol-5-yl)sulfanyl]purin-6-amine
• CAS: 1240419-81-1
• 化学式: C₁₅H₁₃BrIN₅O₂S
• 分子量: 540.127
• InChiKey: IWNBPLUPAKCPPK-NMFSSPJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(3-bromopropyl-d6)-8-(6-iodobenzo[d][1,3]dioxol-5-ylthio)-9H-purin-6-amine 、 异丙胺 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以92%的产率得到PU-H71-d6
  参考文献：
  名称：

  A facile and efficient synthesis of d₆-labeled PU-H71, a purine-scaffold Hsp90 inhibitor

  摘要：

  PU-H71 是一种嘌呤支架 Hsp90 抑制剂，目前正在进行癌症治疗的后期临床前评估。在本研究中，我们提出了一种简单的 d6 标记 PU-H71 合成方法，用作内标，基于 LC-MS-MS 方法准确定量生物基质中的药物。 PU-H71-d6 使用现成的 1,3-二溴丙烷-d6 分五个步骤合成，是推进我们临床计划的重要化合物。版权所有 © 2009 约翰·威利父子有限公司

  DOI：

  10.1002/jlcr.1689
• 作为产物：
  描述：

  8-(6-iodo-benzo[1,3]dioxol-5-ylsulfanyl)adenine 、 1,3-二溴-丙烷-1,1,2,2,3,3-D6 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以33%的产率得到9-(3-bromopropyl-d6)-8-(6-iodobenzo[d][1,3]dioxol-5-ylthio)-9H-purin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  A facile and efficient synthesis of d₆-labeled PU-H71, a purine-scaffold Hsp90 inhibitor

  摘要：

  PU-H71 是一种嘌呤支架 Hsp90 抑制剂，目前正在进行癌症治疗的后期临床前评估。在本研究中，我们提出了一种简单的 d6 标记 PU-H71 合成方法，用作内标，基于 LC-MS-MS 方法准确定量生物基质中的药物。 PU-H71-d6 使用现成的 1,3-二溴丙烷-d6 分五个步骤合成，是推进我们临床计划的重要化合物。版权所有 © 2009 约翰·威利父子有限公司

  DOI：

  10.1002/jlcr.1689

文献信息

• A facile and efficient synthesis of d₆-labeled PU-H71, a purine-scaffold Hsp90 inhibitor
  作者：Tony Taldone、Danuta Zatorska、Yanlong Kang、Gabriela Chiosis

  DOI：10.1002/jlcr.1689

  日期：——

  PU-H71 is a purine-scaffold Hsp90 inhibitor currently undergoing late stage preclinical evaluation for the treatment of cancer. In this investigation, we present a simple method for the synthesis of d6-labeled PU-H71 for use as an internal standard to accurately quantitate the drug in biological matrices based on an LC-MS-MS method. PU-H71-d6 was synthesized in five steps using readily available 1,3-dibromopropane-d6 and is an important compound for the advancement of our clinical program. Copyright © 2009 John Wiley & Sons, Ltd.

  PU-H71 是一种嘌呤支架 Hsp90 抑制剂，目前正在进行癌症治疗的后期临床前评估。在本研究中，我们提出了一种简单的 d6 标记 PU-H71 合成方法，用作内标，基于 LC-MS-MS 方法准确定量生物基质中的药物。 PU-H71-d6 使用现成的 1,3-二溴丙烷-d6 分五个步骤合成，是推进我们临床计划的重要化合物。版权所有 © 2009 约翰·威利父子有限公司