(3R,4R)-3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-1-decanoyl-4-(2-furyl)-2-azetidinone | 175917-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3R,4R)-3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-1-decanoyl-4-(2-furyl)-2-azetidinone
• 英文别名: (3R,4R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-decanoyl-4-(furan-2-yl)azetidin-2-one
• CAS: 175917-92-7
• 化学式: C₂₃H₃₉NO₄Si
• 分子量: 421.652
• InChiKey: MQFCTIOZJMGQCS-LEWJYISDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.22
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-1-decanoyl-4-(2-furyl)-2-azetidinone 在 sodium hexamethyldisilazane 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 N-debenzoyl-N-decanoyl-3'-dephenyl-3'-(2-furyl)paclitaxel
  参考文献：
  名称：

  杂芳族紫杉烷类化合物的合成，构象分析和生物学评估。

  摘要：

  描述了通过手性酯烯酸酯-亚胺环缩合化学的不对称合成杂芳族3-[（叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基] -2-氮杂环丁酮12-16。氮杂环丁酮含有杂芳族部分，在某些情况下，由于过渡态中可能的交替配位，导致对映选择性降低。随后将（3R，4S）-3-[（叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基] -4-杂芳基-2-氮杂环丁烷酮转化为杂芳族紫杉烷31-36和43-45。3'-（2-吡啶基）类似物31和3'-（2-呋喃基）类似物43的构象分析表明，它们具有与紫杉醇和多西他赛几乎相同的溶液构象偏好。杂芳族N-酰基紫杉醇类似物47-51由N-去苯甲酰基紫杉醇经Schotten-Baumann酰化制备。与紫杉醇相比，14种类似物中的大多数在微管组装试验中显示出良好至优异的活性。还测试了类似物对B16黑素瘤细胞的细胞毒性。3'-脱苯基-3'-（2-吡啶基）紫杉醇（31），3'-脱苯基-3'-（2-呋喃基）紫杉醇（34），N-BO

  DOI：

  10.1021/jo951961c
• 作为产物：
  描述：

  癸酰氯 、 (3S,4S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-(furan-2-yl)azetidin-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以94%的产率得到(3R,4R)-3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-1-decanoyl-4-(2-furyl)-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  杂芳族紫杉烷类化合物的合成，构象分析和生物学评估。

  摘要：

  描述了通过手性酯烯酸酯-亚胺环缩合化学的不对称合成杂芳族3-[（叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基] -2-氮杂环丁酮12-16。氮杂环丁酮含有杂芳族部分，在某些情况下，由于过渡态中可能的交替配位，导致对映选择性降低。随后将（3R，4S）-3-[（叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基] -4-杂芳基-2-氮杂环丁烷酮转化为杂芳族紫杉烷31-36和43-45。3'-（2-吡啶基）类似物31和3'-（2-呋喃基）类似物43的构象分析表明，它们具有与紫杉醇和多西他赛几乎相同的溶液构象偏好。杂芳族N-酰基紫杉醇类似物47-51由N-去苯甲酰基紫杉醇经Schotten-Baumann酰化制备。与紫杉醇相比，14种类似物中的大多数在微管组装试验中显示出良好至优异的活性。还测试了类似物对B16黑素瘤细胞的细胞毒性。3'-脱苯基-3'-（2-吡啶基）紫杉醇（31），3'-脱苯基-3'-（2-呋喃基）紫杉醇（34），N-BO

  DOI：

  10.1021/jo951961c

文献信息

• Synthesis, Conformational Analysis, and Biological Evaluation of Heteroaromatic Taxanes
  作者：Gunda I. Georg、Geraldine C. B. Harriman、Michael Hepperle、Jamie S. Clowers、David G. Vander Velde、Richard H. Himes

  DOI：10.1021/jo951961c

  日期：1996.1.1

  cytotoxicity against B16 melanoma cells. 3'-Dephenyl-3'-(2-pyridyl)paclitaxel (31), 3'-dephenyl-3'-(2-furyl)paclitaxel (34), N-BOC-3'-dephenyl-3'-(2-furyl)paclitaxel (43), 3'-dephenyl-3'-(2-furyl)-N-(hexanoyl)paclitaxel (44), and N-debenzoyl-N-(3-furoyl)paclitaxel (51) were found to be more cytotoxic than paclitaxel against this cell line. 3'-Dephenyl-3'-(4-pyridyl)paclitaxel (33) and N-debenzoyl-N-(2-furoyl)paclitaxel

  描述了通过手性酯烯酸酯-亚胺环缩合化学的不对称合成杂芳族3-[（叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基] -2-氮杂环丁酮12-16。氮杂环丁酮含有杂芳族部分，在某些情况下，由于过渡态中可能的交替配位，导致对映选择性降低。随后将（3R，4S）-3-[（叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基] -4-杂芳基-2-氮杂环丁烷酮转化为杂芳族紫杉烷31-36和43-45。3'-（2-吡啶基）类似物31和3'-（2-呋喃基）类似物43的构象分析表明，它们具有与紫杉醇和多西他赛几乎相同的溶液构象偏好。杂芳族N-酰基紫杉醇类似物47-51由N-去苯甲酰基紫杉醇经Schotten-Baumann酰化制备。与紫杉醇相比，14种类似物中的大多数在微管组装试验中显示出良好至优异的活性。还测试了类似物对B16黑素瘤细胞的细胞毒性。3'-脱苯基-3'-（2-吡啶基）紫杉醇（31），3'-脱苯基-3'-（2-呋喃基）紫杉醇（34），N-BO