sodium 3-carboxy-6-oxo-1H-pyrazine-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: sodium 3-carboxy-6-oxo-1H-pyrazine-2-carboxylate
• 英文别名: Sodium 3-carboxy-6-oxo-1,6-dihydropyrazine-2-carboxylate；sodium;3-carboxy-6-oxo-1H-pyrazine-2-carboxylate
• 化学式: C₆H₃N₂O₅*Na
• 分子量: 206.09
• InChiKey: JHVVLJBKNGNUIH-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.16
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium 3-carboxy-6-oxo-1H-pyrazine-2-carboxylate 在 五氯化磷 、 甲基三辛基氯化铵 作用下， 以 环丁砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 5-氯吡嗪-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  带有氮杂环丁烷的吡嗪的合成和制造的重新设计

  摘要：

  葡萄糖激酶激活剂的商业路线定义要求对用于获取多千克量吡嗪结构单元的合成和过程进行重新评估。所开发的方法使得可以利用文献中的方法来利用6-氧代-1 H-吡嗪-3-羧酸钠。这些过程之一是由高度选择性的脱羧作用组成的，该过程允许在标准的批处理设备中以完全的区域选择性接近目标构件。在靶中存在氮杂环丁烷环需要减轻由于使用氮杂环丁烷的盐酸盐作为输入材料而引起的杂质责任。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.7b00384
• 作为产物：
  描述：

  6-氧代-1,6-二氢-2,3-吡嗪二甲腈 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 sodium 3-carboxy-6-oxo-1H-pyrazine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  带有氮杂环丁烷的吡嗪的合成和制造的重新设计

  摘要：

  葡萄糖激酶激活剂的商业路线定义要求对用于获取多千克量吡嗪结构单元的合成和过程进行重新评估。所开发的方法使得可以利用文献中的方法来利用6-氧代-1 H-吡嗪-3-羧酸钠。这些过程之一是由高度选择性的脱羧作用组成的，该过程允许在标准的批处理设备中以完全的区域选择性接近目标构件。在靶中存在氮杂环丁烷环需要减轻由于使用氮杂环丁烷的盐酸盐作为输入材料而引起的杂质责任。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.7b00384

文献信息

• MANO MITSUHIKO; SEO TAKUJI; IMAI KIN-ICHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1980, 28, NO 10, 3057-3063
  作者：MANO MITSUHIKO、 SEO TAKUJI、 IMAI KIN-ICHI

  DOI：——

  日期：——
• Redesign of the Synthesis and Manufacture of an Azetidine-Bearing Pyrazine
  作者：David R. J. Hose、Phillip Hopes、Alan Steven、Christian Herber

  DOI：10.1021/acs.oprd.7b00384

  日期：2018.2.16

  Commercial route definition for a glucokinase activator called for a re-evaluation of the synthesis and processes used to access multikilogram quantities of a pyrazine building block. The processes developed allowed a literature route to sodium 6-oxo-1H-pyrazine-3-carboxylate to be leveraged. One of these processes consisted of a highly selective decarboxylation that allowed the target building block

  葡萄糖激酶激活剂的商业路线定义要求对用于获取多千克量吡嗪结构单元的合成和过程进行重新评估。所开发的方法使得可以利用文献中的方法来利用6-氧代-1 H-吡嗪-3-羧酸钠。这些过程之一是由高度选择性的脱羧作用组成的，该过程允许在标准的批处理设备中以完全的区域选择性接近目标构件。在靶中存在氮杂环丁烷环需要减轻由于使用氮杂环丁烷的盐酸盐作为输入材料而引起的杂质责任。