(2S,5R,6R,8R,10R)-2-[2-(benzyloxy)ethyl]-10-[(1S,2R,3R,5R,7S)-2-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-7-(tert-butyldimethylsilyl)oxymethyl-3-methyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-5-ylmethyl]-5-methyl-5-(triethylsilyl)oxy-1,7,9-trioxadispiro[5.1.5.2]pentadecane | 1075244-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,5R,6R,8R,10R)-2-[2-(benzyloxy)ethyl]-10-[(1S,2R,3R,5R,7S)-2-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-7-(tert-butyldimethylsilyl)oxymethyl-3-methyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-5-ylmethyl]-5-methyl-5-(triethylsilyl)oxy-1,7,9-trioxadispiro[5.1.5.2]pentadecane
• 英文别名: tert-butyl-[[(1S,2R,3R,5R,7S)-7-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-methyl-5-[[(4R,6R,8R,10S,13R)-13-methyl-10-(2-phenylmethoxyethyl)-13-triethylsilyloxy-5,7,9-trioxadispiro[5.1.58.26]pentadecan-4-yl]methyl]-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-2-yl]oxy]-dimethylsilane
• CAS: 1075244-36-8
• 化学式: C₄₉H₈₈O₉Si₃
• 分子量: 905.489
• InChiKey: HUFIYGFFJDRGFT-JJEFRIGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.65
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5R,6R,8R,10R)-2-[2-(benzyloxy)ethyl]-10-[(1S,2R,3R,5R,7S)-2-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-7-(tert-butyldimethylsilyl)oxymethyl-3-methyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-5-ylmethyl]-5-methyl-5-(triethylsilyl)oxy-1,7,9-trioxadispiro[5.1.5.2]pentadecane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  品纳毒素A的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200802729
• 作为产物：
  描述：

  (2S,5R,6R,8R,10R)-2-[2-(benzyloxy)ethyl]-10-[(1S,2R,3R,5R,7S)-2-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-7-(tert-butyldimethylsilyl)oxymethyl-3-methyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-5-ylmethyl]-5-methyl-1,7,9-trioxadispiro[5.1.5.2]pentadecan-5-ol 、 三乙基硅基三氟甲磺酸酯 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94%的产率得到(2S,5R,6R,8R,10R)-2-[2-(benzyloxy)ethyl]-10-[(1S,2R,3R,5R,7S)-2-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-7-(tert-butyldimethylsilyl)oxymethyl-3-methyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-5-ylmethyl]-5-methyl-5-(triethylsilyl)oxy-1,7,9-trioxadispiro[5.1.5.2]pentadecane
  参考文献：
  名称：

  品纳毒素A的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200802729

文献信息

• Total Synthesis of Pinnatoxin A
  作者：Seiichi Nakamura、Fumiaki Kikuchi、Shunichi Hashimoto

  DOI：10.1002/anie.200802729

  日期：2008.9.1