Ethyl 6-methyl-4-(2-nitrophenyl)-2-phenyl-1,4-dihydro-pyrimidine-5-carboxylate | 90961-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: Ethyl 6-methyl-4-(2-nitrophenyl)-2-phenyl-1,4-dihydro-pyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 6-methyl-4-(2-nitrophenyl)-2-phenyl-1,4-dihydropyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 90961-15-2
• 化学式: C₂₀H₁₉N₃O₄
• 分子量: 365.389
• InChiKey: YCJSSJYJRWBZKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 6-methyl-4-(2-nitrophenyl)-2-phenyl-1,4-dihydro-pyrimidine-5-carboxylate 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以53.3%的产率得到6-甲基-4-(2-硝基苯基)-2-苯基-5-嘧啶羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Studies on Cerebral Protective Agents. I. Novel 4-Arylpyrimidine Derivatives with Anti-anoxic and Anti-lipid Peroxidation Activities.

  摘要：

  通过氧化4-芳基-1,4-二氢嘧啶合成了新型4-芳基嘧啶衍生物，并研究了它们对小鼠抗缺氧（AA）活性和大鼠线粒体抗脂质过氧化（ALP）活性的影响。在这些化合物中，乙基6-甲基-2-苯基-4-(4-吡啶基)-5-嘧啶羧酸酯（4b）具有AA活性（10mg/kg，腹腔注射），而乙基6-甲基-4-(3-硝基苯基)-2-苯基-5-嘧啶羧酸酯（4f）具有ALP活性（73%抑制在10μg/ml）。后者化合物（100mg/kg，腹腔注射）对大鼠花生四烯酸引起的脑水肿也有效，其效力与维生素E相当。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1452
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 6-hydroxy-6-methyl-4-(2-nitrophenyl)-2-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以47%的产率得到Ethyl 6-methyl-4-(2-nitrophenyl)-2-phenyl-1,4-dihydro-pyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel dihydropyrimidines and tetrahydropyrimidines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00222a009

文献信息

• Circulation-active 4-phenyl-6-substituted dihydropyrimidines
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04822798A1

  公开（公告）日：1989-04-18

  Circulatory system-active novel dihydropyrimidines of the formula ##STR1## in which R.sup.1 and R.sup.6 are diverse organic radicals, and pharmacologically acceptable addition salts thereof.

  循环系统活性新型二氢嘧啶，其化学式为##STR1##其中R.sup.1和R.sup.6为不同的有机基团，以及药理学上可接受的加成盐。
• STOLTEFUSS, J.;BOESHAGEN, H.;SCHRAMM, M.;THOMAS, G.
  作者：STOLTEFUSS, J.、BOESHAGEN, H.、SCHRAMM, M.、THOMAS, G.

  DOI：——

  日期：——
• CHO, HIDETSURA;SHIMA, KEIYUU;HAYASHIMATSU, MARIKO;OHNAKA, YOSHIKO;MIZUNO,+, J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 22, 4227-4230
  作者：CHO, HIDETSURA、SHIMA, KEIYUU、HAYASHIMATSU, MARIKO、OHNAKA, YOSHIKO、MIZUNO,+

  DOI：——

  日期：——
• US4822798A
  申请人：——

  公开号：US4822798A

  公开（公告）日：1989-04-18
• Studies on Cerebral Protective Agents. I. Novel 4-Arylpyrimidine Derivatives with Anti-anoxic and Anti-lipid Peroxidation Activities.
  作者：Atsushi KUNO、Yoshie SUGIYAMA、Kiyotaka KATSUTA、Toshiharu KAMITANI、Hisashi TAKASUGI

  DOI：10.1248/cpb.40.1452

  日期：——

  Novel 4-arylpyrimidine derivatives were synthesized by the oxidation of 4-aryl-1, 4-dyhydropyrimidines, and their effects on anti-anoxic (AA) activity in mice and anti-lipid peroxidation (ALP) activity in rat mitochondria were investigated. Among these compounds, ethyl 6-methyl-2-phenyl-4-(4-pyridyl)-5-pyrimidinecarboxylate (4b) has AA activity (10mg/kg, i.p.) and ethyl 6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-2-phenyl-5-pyrimidinecarboxylate (4f) has ALP activity (73% inhibition at 10<-5>g/ml). The latter compound (100mg/kg, i.p.) was also effective on arachidonate-induced cerebral edema in rats with comparable potency to that of vitamin E.

  通过氧化4-芳基-1,4-二氢嘧啶合成了新型4-芳基嘧啶衍生物，并研究了它们对小鼠抗缺氧（AA）活性和大鼠线粒体抗脂质过氧化（ALP）活性的影响。在这些化合物中，乙基6-甲基-2-苯基-4-(4-吡啶基)-5-嘧啶羧酸酯（4b）具有AA活性（10mg/kg，腹腔注射），而乙基6-甲基-4-(3-硝基苯基)-2-苯基-5-嘧啶羧酸酯（4f）具有ALP活性（73%抑制在10μg/ml）。后者化合物（100mg/kg，腹腔注射）对大鼠花生四烯酸引起的脑水肿也有效，其效力与维生素E相当。