ethyl 3-oxo-2-phenyl-2,3,7,8-tetrahydro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrimidine-6-carboxylate | 1351335-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并嘧啶类
• 英文名称: ethyl 3-oxo-2-phenyl-2,3,7,8-tetrahydro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrimidine-6-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 3-oxo-2-phenyl-7,8-dihydro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrimidine-6-carboxylate；ethyl 3-oxo-2-phenyl-7,8-dihydro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrimidine-6-carboxylate
• CAS: 1351335-20-0
• 化学式: C₁₄H₁₄N₄O₃
• 分子量: 286.29
• InChiKey: LDYSCQBVTSGJPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,6-二氢-2-(甲硫基)嘧啶-5-羧酸乙酯 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ethyl 3-oxo-2-phenyl-2,3,7,8-tetrahydro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrimidine-6-carboxylate 、 ethyl 3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-(N-[(methylthio)(2-phenylhydrazono)methyl]aminomethyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  二氢嘧啶骨架的环裂解

  摘要：

  据报道，在0.1存在下，亲核加成4,6-未取代的1,4-二氢嘧啶与3当量的苯胺衍生物或苯肼后，首次观察到了1,4-二氢嘧啶骨架的位置1和2之间的环断裂。对甲苯磺酸吡啶鎓盐（PPTS）在CH 2 Cl 2中的当量; 4-甲基-6-未取代的1,6（3,4）-二氢嘧啶与相同的胺的亲核反应在位置2产生常规取代的产物。发现这种开环的作用是由于氢的电子密度。亲核胺的苯环。另一方面，芳烷基胺，烷基胺或杂环胺不裂解骨架。通过X射线晶体学分析确认开环化学结构。这种特征上不同的现象可能是由于1,4-DP和1,6（3,4）-DP的两个C C双键的模式以及DP环上两个取代基的作用所致。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.10.130

文献信息

• Ring cleavage of dihydropyrimidine skeleton
  作者：Hidetsura Cho、Eunsang Kwon、Yoshizumi Yasui、Satoshi Kobayashi、Shin-ichiro Yoshida、Yoshio Nishimura、Masahiko Yamaguchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.130

  日期：2011.12

  4)-dihydropyrimidine with the same amines gave conventional substituted products at position 2. The effect of this ring opening was found to be due to the electron density of the benzene ring of a nucleophilic amine. On the other hand, aralkylamines, alkylamines, or heterocyclic amines did not cleave the skeleton. The ring-opening chemical structure was confirmed by X-ray crystallographic analysis. This characteristically

  据报道，在0.1存在下，亲核加成4,6-未取代的1,4-二氢嘧啶与3当量的苯胺衍生物或苯肼后，首次观察到了1,4-二氢嘧啶骨架的位置1和2之间的环断裂。对甲苯磺酸吡啶鎓盐（PPTS）在CH 2 Cl 2中的当量; 4-甲基-6-未取代的1,6（3,4）-二氢嘧啶与相同的胺的亲核反应在位置2产生常规取代的产物。发现这种开环的作用是由于氢的电子密度。亲核胺的苯环。另一方面，芳烷基胺，烷基胺或杂环胺不裂解骨架。通过X射线晶体学分析确认开环化学结构。这种特征上不同的现象可能是由于1,4-DP和1,6（3,4）-DP的两个C C双键的模式以及DP环上两个取代基的作用所致。