ethyl 3-oxo-2-phenyl-2,3,7,8-tetrahydro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrimidine-6-carboxylate | 1351335-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并嘧啶类
• 英文名称: ethyl 3-oxo-2-phenyl-2,3,7,8-tetrahydro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrimidine-6-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 3-oxo-2-phenyl-7,8-dihydro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrimidine-6-carboxylate；ethyl 3-oxo-2-phenyl-7,8-dihydro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrimidine-6-carboxylate
• CAS: 1351335-20-0
• 化学式: C₁₄H₁₄N₄O₃
• 分子量: 286.29
• InChiKey: LDYSCQBVTSGJPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,6-二氢-2-(甲硫基)嘧啶-5-羧酸乙酯 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ethyl 3-oxo-2-phenyl-2,3,7,8-tetrahydro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrimidine-6-carboxylate 、 ethyl 3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-(N-[(methylthio)(2-phenylhydrazono)methyl]aminomethyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  二氢嘧啶骨架的环裂解

  摘要：

  据报道，在0.1存在下，亲核加成4,6-未取代的1,4-二氢嘧啶与3当量的苯胺衍生物或苯肼后，首次观察到了1,4-二氢嘧啶骨架的位置1和2之间的环断裂。对甲苯磺酸吡啶鎓盐（PPTS）在CH 2 Cl 2中的当量; 4-甲基-6-未取代的1,6（3,4）-二氢嘧啶与相同的胺的亲核反应在位置2产生常规取代的产物。发现这种开环的作用是由于氢的电子密度。亲核胺的苯环。另一方面，芳烷基胺，烷基胺或杂环胺不裂解骨架。通过X射线晶体学分析确认开环化学结构。这种特征上不同的现象可能是由于1,4-DP和1,6（3,4）-DP的两个C C双键的模式以及DP环上两个取代基的作用所致。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.10.130