5-氟-2-羟基苯甲酰胺 | 56874-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-氟-2-羟基苯甲酰胺
• 中文别名: 5-氟-2-羟基本甲酰胺
• 英文名称: 5-fluorosalicylamide
• 英文别名: 5-fluoro-2-hydroxybenzamide
• CAS: 56874-97-6
• 化学式: C₇H₆FNO₂
• 分子量: 155.129
• InChiKey: OBFYYFBQCWHDRP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.400±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  5-氟水杨酸	5-fluoro-2-hydroxybenzoic acid	345-16-4	C7H5FO3	156.113
  5-氟-2-羟基苯甲酸甲酯	methyl 5-fluoro-2-hydroxybenzoate	391-92-4	C8H7FO3	170.14

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	4-(2-carbamoyl-4-fluoro-phenoxymethyl)-benzoic acid methyl ester	960250-49-1	C16H14FNO4	303.29
  ——	5-fluoro-2-(1-methyl-3-pyrrolidinyloxy)benzamide	117449-72-6	C12H15FN2O2	238.262

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氟-2-羟基苯甲酰胺 在 五氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-chloro-6-fluoro-2H-1,3-benzoxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW ANTIBACTERIAL COMPOUNDS
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ANTIBACTÉRIENS

  摘要：

  这项发明涉及新型抗菌化合物，含有它们的药物组合物以及它们作为抗微生物药物的用途。

  公开号：

  WO2017211759A1
• 作为产物：
  描述：

  5-氟水杨酸 在 硫酸 、 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 5-氟-2-羟基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW ANTIBACTERIAL COMPOUNDS
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ANTIBACTÉRIENS

  摘要：

  这项发明涉及新型抗菌化合物，含有它们的药物组合物以及它们作为抗微生物药物的用途。

  公开号：

  WO2017211759A1

文献信息

• [EN] ANTIBACTERIAL COMPOUNDS HAVING BROAD SPECTRUM OF ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIBACTÉRIENS À LARGE SPECTRE D'ACTIVITÉ
  申请人：ACRAF

  公开号：WO2016096686A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  The present invention relates to novel antibacterial compounds, pharmaceutical compositions containing them and their use as antimicrobials.

  本发明涉及新型抗菌化合物，含有它们的药物组合物以及它们作为抗微生物药物的用途。
• Asymmetric Hydrogenation of Cationic Intermediates for the Synthesis of Chiral <i>N</i> , <i>O</i> ‐Acetals
  作者：Yongjie Sun、Qingyang Zhao、Heng Wang、Tilong Yang、Jialin Wen、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/chem.202002930

  日期：2020.9.4

  study, we were seeking a breakthrough in asymmetric hydrogenation, with cationic intermediates as targets, and thereby anticipating applying this powerful tool to the construction of challenging chiral molecules. Under acidic conditions, both N‐ or O‐acetylsalicylamides underwent cyclization to generate cationic intermediates, which were subsequently reduced by an iridium or rhodium hydride complex. The

  半个多世纪以来，过渡金属催化的均相加氢主要集中在中性和易于制备的不饱和底物上。尽管将分子氢加到C = C，C = N和C = O键上代表了一个经过充分研究的范例，但阳离子物种的不对称氢化仍然是一个欠发达的领域。在这项研究中，我们寻求以阳离子中间体为目标的不对称氢化方面的突破，并因此有望将此强大工具应用于具有挑战性的手性分子的构建。在酸性条件下，N-或O-乙酰水杨酰胺都进行环化生成阳离子中间体，随后被铱或氢化铑配合物还原。结果N，O-乙缩醛的合成具有很高的对映选择性。这种催化策略显示出高效率（周转数高达4400）和高化学选择性。机理研究支持了阳离子中间体在原位形成并随后氢化的假说。已经提出了催化循环，其中氢化物从铱配合物转移到阳离子sp 2碳原子是决定速率的步骤。已经创建了催化剂的空间图以说明手性环境，并且定量结构-选择性关系分析显示了在此化学转化中如何实现对映异构体诱导。
• Substituted 3,5-diphenyl-1,2,4-triazoles and their use as pharmaceutical metal chelators
  申请人：Novartis AG

  公开号：US06465504B1

  公开（公告）日：2002-10-15

  The use is described of 3,5-diphenyl-1,2,4-triazoles of the formula I in which R1-R5 are as defined in the description. The compounds have useful pharmaceutical properties and are particularly active as iron chelators. They can be used for the treatment of iron overload in warm-blooded animals.

  本文描述了公式I中的3,5-二苯基-1,2,4-三唑的用途，其中R1-R5如描述所定义。这些化合物具有有用的药理特性，特别是作为铁螯合剂具有很高的活性。它们可以用于治疗温血动物中的铁过载。
• N-Phosphinyl Phosphoramide-A Chiral Brønsted Acid Motif for the Direct Asymmetric N,O-Acetalization of Aldehydes
  作者：Sreekumar Vellalath、Ilija Čorić、Benjamin List

  DOI：10.1002/anie.201005347

  日期：2010.12.10

  Fine‐tuning the sites: The readily accessible N‐phosphinyl phosphoramide 1 proved to be highly efficient and enantioselective in catalyzing the title reaction. The synthetic utility of this methodology was demonstrated with the first catalytic asymmetric synthesis of the analgesic pharmaceutical (R)‐chlorothenoxazine (see scheme).

  位点的微调：容易获得的N-次膦酰基磷酰胺1在催化标题反应中被证明是高效且对映选择性的。止痛药（R）-氯代噻嗪的首次催化不对称合成证明了该方法的合成效用（参见方案）。
• The Clinically Used Iron Chelator Deferasirox Is an Inhibitor of Epigenetic JumonjiC Domain-Containing Histone Demethylases
  作者：Martin Roatsch、Inga Hoffmann、Martine I. Abboud、Rebecca L. Hancock、Hanna Tarhonskaya、Kuo-Feng Hsu、Sarah E. Wilkins、Tzu-Lan Yeh、Kerstin Lippl、Kerstin Serrer、Isabelle Moneke、Theresa D. Ahrens、Dina Robaa、Sandra Wenzler、Nicolas P. F. Barthes、Henriette Franz、Wolfgang Sippl、Silke Lassmann、Sven Diederichs、Erik Schleicher、Christopher J. Schofield、Akane Kawamura、Roland Schüle、Manfred Jung

  DOI：10.1021/acschembio.9b00289

  日期：2019.8.16

  with improved cell permeability resulted in significant upregulation of histone trimethylation and potent cancer cell growth inhibition. Deferasirox was also found to inhibit human 2OG-dependent hypoxia inducible factor prolyl hydroxylase activity. Therapeutic effects of clinically used deferasirox may thus involve transcriptional regulation through 2OG oxygenase inhibition. Deferasirox might provide

  依赖Fe（II）和2-氧戊二酸酯（2OG）的JumonjiC域含组蛋白脱甲基酶（JmjC KDMs）是“表观遗传擦除”酶，参与基因表达的调节，并且是肿瘤学中新兴的药物靶标。我们筛选了一组临床使用的铁螯合剂，并报告说它们在体外有效抑制JMJD2A（KDM4A）。作用方式研究表明，动力学和光谱研究表明，一种化合物Deferasirox是真正的活性位点结合抑制剂。具有改善的细胞渗透性的衍生物的合成导致组蛋白三甲基化的显着上调和有效的癌细胞生长抑制。还发现Deferasirox抑制人2OG依赖性缺氧诱导因子脯氨酰羟化酶的活性。因此，临床使用的Deferasirox的治疗作用可能涉及通过2OG加氧酶抑制作用进行转录调控。地拉罗司可能为开发针对2OG加氧酶的新型抗癌药物提供有用的起点，并且是研究KDM功能的有价值的工具化合物。