5-(4-chloro-phenyl)-2-oxo-1-phenyl-3-phenylamino-2,5-dihydro-1H-pyrrole-4-carboxylic acid methyl ester | 1424183-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 5-(4-chloro-phenyl)-2-oxo-1-phenyl-3-phenylamino-2,5-dihydro-1H-pyrrole-4-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-(4-chlorophenyl)-2,5-dihydro-5-oxo-1-phenyl-4-(phenylamino)-1h-pyrrole-3-carboxylate；methyl 4-anilino-2-(4-chlorophenyl)-5-oxo-1-phenyl-2H-pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 1424183-24-3
• 化学式: C₂₄H₁₉ClN₂O₃
• 分子量: 418.879
• InChiKey: LHWABOFUDVYPCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 苯胺 、 丁炔二酸二甲酯 在 polyoxomolybdate immobilized on MOF-5 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以93%的产率得到5-(4-chloro-phenyl)-2-oxo-1-phenyl-3-phenylamino-2,5-dihydro-1H-pyrrole-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  固定在MOF-5上的多金属氧酸盐可作为环境友好的催化剂来合成多官能化的3-吡咯啉-2-酮

  摘要：

  已经合成了固定在MOF-5（POM / MOF-5）材料上的多金属氧酸盐，并通过乙酰二羧酸二烷基酯，胺类，胺的假四组分反应，对多官能化3-吡咯啉-2-酮的多样性导向合成进行了评估。和醛。可以将催化剂与反应混合物分离，并以优异的活性重复使用至少五次。

  DOI：

  10.1002/aoc.6064

文献信息

• Site-selective multicomponent synthesis of densely substituted 2-oxo dihydropyrroles catalyzed by clean, reusable, and heterogeneous TiO2 nanopowder
  作者：Sunil Rana、Mike Brown、Arghya Dutta、Asim Bhaumik、Chhanda Mukhopadhyay

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.12.109

  日期：2013.3

  four component coupling reaction of dialkyl but-2-ynedioate, two different amines, and an aldehyde. The reaction is site-selective with respect to aromatic and aliphatic amines. Environmentally benign reaction procedure, excellent yields, tolerance of varieties of functionalities in the reactants, a wide variety of products and reusability of the catalyst make the methodology highly beneficial for

  清洁，可重复使用的非均相催化剂二氧化钛（TiO 2）纳米粉通过丁二炔基二烷基酯，两种不同的胺和四胺的四组分偶联反应，已证明了一种高效合成密集取代的2-氧代二氢吡咯的有效方法。醛。该反应相对于芳族和脂族胺是位点选择性的。环境友好的反应程序，优异的收率，反应物中各种功能的耐受性，多种产品以及催化剂的可重复使用性，使得该方法学对合成多官能二氢吡咯非常有用。
• The UiO-66-SO₃H metal–organic framework as a green catalyst for the facile synthesis of dihydro-2-oxypyrrole derivatives
  作者：Ramin Ghorbani-Vaghei、Davood Azarifar Davood Azarifar、Saba Daliran、Ali Reza Oveisi

  DOI：10.1039/c6ra00463f

  日期：——

  The multicomponent domino reaction synthesis of dihydro-2-oxopyrroles has been performed using the sulfonated metal–organic framework, UiO-66-SO₃H (UiO is the University of Oslo), as a highly efficient acid catalyst.

  使用磺酸化金属-有机框架UiO-66-SO₃H (UiO代表奥斯陆大学) 作为高效酸性催化剂，进行了二氢-2-氧代吡咯的多组分多米诺反应合成。
• Polyoxometalate immobilized on MOF‐5 as an environment‐friendly catalyst for the synthesis of poly‐functionalized 3‐pyrrolin‐2‐ones
  作者：Li Bao‐Le、Hong‐Yan Zhang、Jia‐Qi Di、Zhan‐Hui Zhang

  DOI：10.1002/aoc.6064

  日期：2021.1

  A polyoxometalate immobilized on MOF‐5 (POM/MOF‐5) material has been synthesized and evaluated for the diversity‐oriented synthesis of poly‐functionalized 3‐pyrrolin‐2‐ones via pseudo‐four‐component reaction between dialkyl acetylenedicarboxylate, amines, and aldehyde. The catalyst can be separated from the reaction mixture and reused at least five times with superior activity.

  已经合成了固定在MOF-5（POM / MOF-5）材料上的多金属氧酸盐，并通过乙酰二羧酸二烷基酯，胺类，胺的假四组分反应，对多官能化3-吡咯啉-2-酮的多样性导向合成进行了评估。和醛。可以将催化剂与反应混合物分离，并以优异的活性重复使用至少五次。