N-[(E)-7-trimethylsilylhept-5-enyl]toluene-4-sulfonamide | 395066-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(E)-7-trimethylsilylhept-5-enyl]toluene-4-sulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-[(E)-7-trimethylsilylhept-5-enyl]benzenesulfonamide
• CAS: 395066-98-5
• 化学式: C₁₇H₂₉NO₂SSi
• 分子量: 339.574
• InChiKey: VMQBPJSBMLKSDL-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(E)-7-trimethylsilylhept-5-enyl]toluene-4-sulfonamide 在 lithium tetrachloropalladate copper dichloride 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以66%的产率得到1-tosyl-2-vinylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的甲硅烷基亲核取代的烯丙基硅烷环化。

  摘要：

  含有羟基或甲苯磺酰胺基的烯丙基硅烷经过钯（II）催化环化，得到四氢呋喃，哌啶和吡咯烷的衍生物。该催化反应通过烯丙基硅烷前体的甲硅烷基的烯丙基置换产生的（η3-烯丙基）钯中间体进行。对（eta3-烯丙基）钯中间体的内部亲核攻击以高的化学和区域选择性进行。苯醌和氯化铜（II）可用于再生钯（II）催化剂前体。机理研究表明，氯化铜（II）再氧化剂还激活（eta3-烯丙基）钯中间体向亲核进攻。对（η3-烯丙基）钯中间体形成的动力学研究表明，反应速率高度依赖于氯化物配体和溶剂的浓度。通过密度泛函理论（DFT）计算研究了钯金属甲硅烷基化过程关键中间体的结构和反应活性，表明亲电钯（II）催化剂前体与烯丙基硅烷的配位导致相对较弱的β-硅效应。DFT研究还表明，碳-硅键的裂解是通过氯离子与硅原子的配位而发生的。结果表明，亲电钯（II）催化剂前体与烯丙基硅烷的配位导致相对较弱的β-硅效应。DFT研究还表明，碳-

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20011001)7:19<4097::aid-chem4097>3.0.co;2-8
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-trimethylsilyl-6-chloro-2-hexene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 N-[(E)-7-trimethylsilylhept-5-enyl]toluene-4-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的甲硅烷基亲核取代的烯丙基硅烷环化。

  摘要：

  含有羟基或甲苯磺酰胺基的烯丙基硅烷经过钯（II）催化环化，得到四氢呋喃，哌啶和吡咯烷的衍生物。该催化反应通过烯丙基硅烷前体的甲硅烷基的烯丙基置换产生的（η3-烯丙基）钯中间体进行。对（eta3-烯丙基）钯中间体的内部亲核攻击以高的化学和区域选择性进行。苯醌和氯化铜（II）可用于再生钯（II）催化剂前体。机理研究表明，氯化铜（II）再氧化剂还激活（eta3-烯丙基）钯中间体向亲核进攻。对（η3-烯丙基）钯中间体形成的动力学研究表明，反应速率高度依赖于氯化物配体和溶剂的浓度。通过密度泛函理论（DFT）计算研究了钯金属甲硅烷基化过程关键中间体的结构和反应活性，表明亲电钯（II）催化剂前体与烯丙基硅烷的配位导致相对较弱的β-硅效应。DFT研究还表明，碳-硅键的裂解是通过氯离子与硅原子的配位而发生的。结果表明，亲电钯（II）催化剂前体与烯丙基硅烷的配位导致相对较弱的β-硅效应。DFT研究还表明，碳-

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20011001)7:19<4097::aid-chem4097>3.0.co;2-8

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cyclization of Allylsilanes with Nucleophilic Displacement of the Silyl Group
  作者：István Macsári、Kálmán J. Szabó

  DOI：10.1002/1521-3765(20011001)7:19<4097::aid-chem4097>3.0.co;2-8

  日期：2001.10.1

  Allylsilanes containing hydroxy or tosylamide groups undergo palladium(II)catalyzed cyclization to afford derivatives of tetrahydrofuran, piperidine, and pyrrolidine. This catalytic reaction proceeds through an (eta3-allyl)palladium intermediate that is generated by allylic displacement of the silyl group of the allylsilane precursors. The internal nucleophilic attack on the (eta3-allyl)palladium intermediates

  含有羟基或甲苯磺酰胺基的烯丙基硅烷经过钯（II）催化环化，得到四氢呋喃，哌啶和吡咯烷的衍生物。该催化反应通过烯丙基硅烷前体的甲硅烷基的烯丙基置换产生的（η3-烯丙基）钯中间体进行。对（eta3-烯丙基）钯中间体的内部亲核攻击以高的化学和区域选择性进行。苯醌和氯化铜（II）可用于再生钯（II）催化剂前体。机理研究表明，氯化铜（II）再氧化剂还激活（eta3-烯丙基）钯中间体向亲核进攻。对（η3-烯丙基）钯中间体形成的动力学研究表明，反应速率高度依赖于氯化物配体和溶剂的浓度。通过密度泛函理论（DFT）计算研究了钯金属甲硅烷基化过程关键中间体的结构和反应活性，表明亲电钯（II）催化剂前体与烯丙基硅烷的配位导致相对较弱的β-硅效应。DFT研究还表明，碳-硅键的裂解是通过氯离子与硅原子的配位而发生的。结果表明，亲电钯（II）催化剂前体与烯丙基硅烷的配位导致相对较弱的β-硅效应。DFT研究还表明，碳-