bis(2,2,2-trifluoroethyl) 2,2-dimethylcyclopropane-1,1-dicarboxylate | 345978-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: bis(2,2,2-trifluoroethyl) 2,2-dimethylcyclopropane-1,1-dicarboxylate
• CAS: 345978-21-4
• 化学式: C₁₁H₁₂F₆O₄
• 分子量: 322.204
• InChiKey: DRHGOKZMJQYRDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(2,2,2-trifluoroethyl) 2,2-dimethylcyclopropane-1,1-dicarboxylate 在 PLE 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 反应 30.0h， 以62%的产率得到(1R)-2,2-dimethylcyclopropane-1-(2,2,2-trifluoroethoxycarbonyl)-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (1S)-1-amino-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylic acid via PLE mediated hydrolysis of bis(2,2,2-trifluoroethyl) 2,2-dimethylcyclopropane-1,1-dicarboxylate

  摘要：

  Hydrolysis of bis(2,2,2-trifluoroethyl) 2,2-dimethylcyclopropane-1,1-dicarboxylate with pig liver esterase afforded (1R)-2,2-dimethyl-1-(2,2,2-trifluoroethoxycarbonyl)-cyclopropane-1-carboxylic acid in high enantiomeric excess. This compound was rearranged to (1S)-2,2,2-trifluoroethyl-2,2-dimethyl-1-[(N-ethoxycarbonyl)amino]-cyclopropane-1-carboxylate via a Curtius type reaction with DPPA. Final alkaline hydrolysis gave (1S)-1-amino-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylic acid. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00112-0
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2,2-dimethyl-cyclopropane-1,1-dicarboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 160.0h， 生成 bis(2,2,2-trifluoroethyl) 2,2-dimethylcyclopropane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (1S)-1-amino-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylic acid via PLE mediated hydrolysis of bis(2,2,2-trifluoroethyl) 2,2-dimethylcyclopropane-1,1-dicarboxylate

  摘要：

  Hydrolysis of bis(2,2,2-trifluoroethyl) 2,2-dimethylcyclopropane-1,1-dicarboxylate with pig liver esterase afforded (1R)-2,2-dimethyl-1-(2,2,2-trifluoroethoxycarbonyl)-cyclopropane-1-carboxylic acid in high enantiomeric excess. This compound was rearranged to (1S)-2,2,2-trifluoroethyl-2,2-dimethyl-1-[(N-ethoxycarbonyl)amino]-cyclopropane-1-carboxylate via a Curtius type reaction with DPPA. Final alkaline hydrolysis gave (1S)-1-amino-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylic acid. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00112-0