(E)-(1-bromo-2-fluorovinyl)benzene | 1196894-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(1-bromo-2-fluorovinyl)benzene
• 英文别名: [(E)-1-bromo-2-fluoroethenyl]benzene
• CAS: 1196894-70-8
• 化学式: C₈H₆BrF
• 分子量: 201.038
• InChiKey: PDCSFLJKEUAPDY-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(1-bromo-2-fluorovinyl)benzene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 甲酸 、 三正丁胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.08h， 以73%的产率得到(Z)-(2-fluorovinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  从常见的中间体立体选择性合成β-氟苯乙烯衍生物的两种立体异构体

  摘要：

  描述了从常见的中间体（Z）-1-芳基-2-氟-2-氟-1-（三甲基甲硅烷基）乙烯立体合成顺-和反-β-氟苯乙烯衍生物。的反式异构体是通过在水和氟化物源存在下的立体有择更换甲硅烷基得到的，而在制备顺式异构体是由溴化/ desilicobromination序列，随后通过还原新创建的C-Br键来实现。还提出了β-氟苯乙烯的两种立体异构体的立体选择性转化。

  DOI：

  10.1021/ol200302h
• 作为产物：
  描述：

  (2,2-difluoro-1-phenylvinyl)trimethylsilane 在 溴 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 (E)-(1-bromo-2-fluorovinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  从常见的中间体立体选择性合成β-氟苯乙烯衍生物的两种立体异构体

  摘要：

  描述了从常见的中间体（Z）-1-芳基-2-氟-2-氟-1-（三甲基甲硅烷基）乙烯立体合成顺-和反-β-氟苯乙烯衍生物。的反式异构体是通过在水和氟化物源存在下的立体有择更换甲硅烷基得到的，而在制备顺式异构体是由溴化/ desilicobromination序列，随后通过还原新创建的C-Br键来实现。还提出了β-氟苯乙烯的两种立体异构体的立体选择性转化。

  DOI：

  10.1021/ol200302h

文献信息

• Stereocontrolled Access to Unsymmetrical 1,1-Diaryl-2-fluoroethenes
  作者：Grégory Landelle、Marc-Olivier Turcotte-Savard、Judikaëlle Marterer、Pier Alexandre Champagne、Jean-François Paquin

  DOI：10.1021/ol9022672

  日期：2009.12.3

  A simple and effective method for stereocontrolled preparation of 1,1-diaryl-2-fluoroethenes is reported. First, 1-aryl-1-bromo-2-fluoroethenes are generated using an addition/elimination reaction of hydride to silylated beta,beta-difluorostyrene derivatives followed by a bromination/desilicobromination reaction. Subsequent Suzuki-Miyaura coupling with a variety of boronic acids gives access to the desired 1,1-diaryl-2-fluoroethenes.
• Acceleration of alkenyltrimethylsilane fluorination under mild conditions using ultrasound
  作者：Reza Ranjbar-Karimi

  DOI：10.1016/j.ultsonch.2010.02.007

  日期：2010.6

  Alkenyltrimethylsilanes are selectively fluorodesilated to alkenyl fluoride very readily by reaction with 1-chloromethyl-4-fluoro-1,4-diazoniabicyclo[2,2,2]octane bis-tetrafluoroborate (Selectfluor) and N-fluorobenzensulfonimids at room temperature under ultrasound. In the presence of ultrasound irradiation in the case atone of the reactions, the yield was 85% after 25 min, but using the previously established thermal method the yield was only 32% after 20 h. Crown Copyright (C) 2010 Published by Elsevier B.V. All rights reserved.
• Stereoselective Synthesis of Both Stereoisomers of β-Fluorostyrene Derivatives from a Common Intermediate
  作者：Grégory Landelle、Marc-Olivier Turcotte-Savard、Laetitia Angers、Jean-François Paquin

  DOI：10.1021/ol200302h

  日期：2011.3.18

  stereoselective synthesis of both cis- and trans-β-fluorostyrene derivatives from a common intermediate, (Z)-1-aryl-2-fluoro-1-(trimethylsilyl)ethenes, is described. The trans isomers are obtained by a stereospecific replacement of the silyl group in the presence of water and a fluoride source, whereas the preparation of the cis isomers is achieved by a bromination/desilicobromination sequence followed

  描述了从常见的中间体（Z）-1-芳基-2-氟-2-氟-1-（三甲基甲硅烷基）乙烯立体合成顺-和反-β-氟苯乙烯衍生物。的反式异构体是通过在水和氟化物源存在下的立体有择更换甲硅烷基得到的，而在制备顺式异构体是由溴化/ desilicobromination序列，随后通过还原新创建的C-Br键来实现。还提出了β-氟苯乙烯的两种立体异构体的立体选择性转化。