(+)-(S)-2-phenylethynyl p-tolyl sulfoxide | 157070-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-(S)-2-phenylethynyl p-tolyl sulfoxide
• 英文别名: 1-Methyl-4-[(S)-phenylethynesulfinyl]benzene；1-methyl-4-[(S)-2-phenylethynylsulfinyl]benzene
• CAS: 157070-40-1
• 化学式: C₁₅H₁₂OS
• 分子量: 240.326
• InChiKey: NRMUNGULQIIXLA-QGZVFWFLSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.6±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(S)-2-phenylethynyl p-tolyl sulfoxide 在 四(三苯基膦)钯 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (-)-(S)-(E)-2-phenyl-1-(p-tolylsulfinyl)-1-iodoethane
  参考文献：
  名称：

  通过非对映选择性分子内环化和[2,3]-σ重排由亚磺酰基二烯基胺合成对映体纯的3-羟基哌啶

  摘要：

  多种对映体纯的亚磺酰基二烯基胺的高度非对映选择性的碱促进的分子内环化作用提供了新颖的亚磺酰基四氢吡啶，其易于通过σ重排转化为3-羟基四氢吡啶。已经研究了N-和C-取代基对该方法的影响。在Boc-或ArSO-脱保护条件下，已经研究了缩短序列的程序，例如串联环化，然后进行[2,3]-σ重排，以及游离胺的环化。对于所报道的转化，通常观察到良好至优异的选择性水平（dr：75/25至> 98/2）。还报道了访问取代的氨基二烯亚砜的新方案。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01307
• 作为产物：
  描述：

  (-)-menthyl p-toluenesulfinate 、 苯乙炔 在 乙基溴化镁 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (+)-(S)-2-phenylethynyl p-tolyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  通过非对映选择性分子内环化和[2,3]-σ重排由亚磺酰基二烯基胺合成对映体纯的3-羟基哌啶

  摘要：

  多种对映体纯的亚磺酰基二烯基胺的高度非对映选择性的碱促进的分子内环化作用提供了新颖的亚磺酰基四氢吡啶，其易于通过σ重排转化为3-羟基四氢吡啶。已经研究了N-和C-取代基对该方法的影响。在Boc-或ArSO-脱保护条件下，已经研究了缩短序列的程序，例如串联环化，然后进行[2,3]-σ重排，以及游离胺的环化。对于所报道的转化，通常观察到良好至优异的选择性水平（dr：75/25至> 98/2）。还报道了访问取代的氨基二烯亚砜的新方案。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01307

文献信息

• Highly Stereoselective Synthesis of Functionalized β,β-Di- and Trisubstituted Vinylic Sulfoxides by Cu-Catalyzed Conjugate Addition of Organozinc Reagents
  作者：Naoyoshi Maezaki、Hiroaki Sawamoto、Tomoko Suzuki、Ryoko Yoshigami、Tetsuaki Tanaka

  DOI：10.1021/jo048747l

  日期：2004.11.1

  β,β-Disubstituted chiral vinylic sulfoxides bearing functionalities have been synthesized via Cu-catalyzed conjugate addition of organozinc reagents to chiral 1-alkynyl sulfoxides. Due to the availability of functionalized organozinc reagents and high syn-selectivity of the reaction, both geometric β,β-disubstituted vinylic sulfoxides were selectively synthesized. Furthermore, 1-alkynyl sulfoxides

  通过将有机锌试剂的铜催化共轭加成到手性1-炔基亚砜上，合成了带有官能团的β，β-二取代的手性乙烯基亚砜。由于官能化的有机锌试剂的可获得性和反应的高顺选择性，因此选择性地合成了两种几何的β，β-二取代的乙烯基亚砜。此外，通过用亲电子试剂捕获所得的α-亚磺酰基乙烯基碳负离子，将1-炔基亚砜衍生为三取代的乙烯基亚砜。高度非对映选择性的THF和THP环形成是通过这种方法完成的，然后进行了分子内迈克尔加成。
• Sulfur-Directed Enantioselective Synthesis of Functionalized Dihydropyrans
  作者：Roberto Fernández de la Pradilla、Mariola Tortosa、Nadia Lwoff、Miguel A. del Águila、Alma Viso

  DOI：10.1021/jo801029q

  日期：2008.9.1

  dihydropyrans. The scope of this methodology, including the preparation of seven-membered rings, has been studied in depth. The reactivity of our sulfinyl dihydropyrans toward oxidation, imination, and dihydroxylation has been explored, and thus several routes to densely functionalized pyran derivatives have been outlined. The reactivity of allylic dihydropyranyl sulfones and sulfoximines in S(N)2'

  对映体纯的亚磺酰基二烯醇的高度选择性的碱促进的环化作用提供了烯丙基亚磺酰基二氢吡喃。已经对该方法的范围进行了深入研究，包括七元环的制备。已经探索了我们的亚磺酰基二氢吡喃对氧化，亚胺化和二羟基化的反应性，因此概述了获得致密官能化吡喃衍生物的几种途径。考察了烯丙基二氢吡喃基砜和亚砜肟在S（N）2'过程中与有机铜的反应性。得到的置换产物具有良好的区域选择性和立体选择性，并具有中等至良好的产率。这些产物对二羟基化的反应性为获得对映纯多羟基化的四氢吡喃提供了新的可能性，这可能是合成天然产物所感兴趣的。
• Studies on the Pauson–Khand reaction of alkynyl sulfoxides. Unexpectedly easy racemization of their dicobalt hexacarbonyl complexes
  作者：Elvira Montenegro、Albert Moyano、Miquel A Pericàs、Antoni Riera、Angel Alvarez-Larena、Joan-F Piniella

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00032-4

  日期：1999.2

  afford 1,3-rearranged enantiomerically enriched α-butyl and α-phenyl enones. The absolute configuration of the Pauson–Khand adducts was determined by X-ray diffraction. The decreased enantiomeric excess of the final products uncovered an unprecedented low temperature racemization of the hexacarbonyl dicobalt complexes of alkynyl sulfoxides.

  研究了炔基亚砜与应变烯烃的Pauson-Khand反应的范围和局限性。（S）-1-己炔基对甲苯基亚砜和（S）-2-苯基乙炔基对甲苯基亚砜得到β-（p-甲苯基亚磺酰基）烯酮，产率中等，非对映选择性低。非对映异构混合物易于通过柱色谱法分离，并且亚硫酰基可通过涉及还原成硫化物，羰基还原和烯醇硫醚水解的序列裂解，以提供1，3-重排对映异构体富集的α-丁基和α-苯基烯酮。Pauson-Khand加合物的绝对构型由X射线衍射确定。最终产物对映体过量的减少揭示了炔基亚砜的六羰基二钴复合物的前所未有的低温外消旋作用。
• Synthesis and Diastereoselective Complexation of Enantiopure Sulfinyl Dienes:  The Preparation of Sulfinyl Iron(0) Dienes
  作者：Robert S. Paley、Alfonso de Dios、Lara A. Estroff、Jennifer A. Lafontaine、Carlos Montero、David J. McCulley、M. Belén Rubio、Maria Paz Ventura、Heather L. Weers、Roberto Fernández de la Pradilla、Sonia Castro、Rocío Dorado、Miguel Morente

  DOI：10.1021/jo970693a

  日期：1997.9.1

  The preparation of a diverse array of enantiomerically pure 1- and 2-sulfinyl dienes has been achieved via Stille coupling of halovinyl sulfoxides and vinyl stannanes, hydrogenation of 1-sulfinyl-1-en-3-ynes, or vinylcupration of 1-sulfinyl alkynes. Formation of the corresponding sulfinyl diene iron(0) tricarbonyl complexes was accomplished by utilizing Fe(CO)(5)/NMO or (bda)Fe(CO)(3) as iron(0) tricarbonyl transfer reagents. Installation of the iron(0) tricarbonyl fragment was shown to be highly diastereoselective (10-16:1) for (R)-(1Z)-1-sulfinyl dienes, most likely as a result of allylic 1,3-strain. The synthesis of a 1-sulfinyl-1,3,8,10-tetraene is also described.
• Louis, Chantal; Mill, Sibel; Mancuso, Vincent, Canadian Journal of Chemistry, 1994, vol. 72, # 5, p. 1347 - 1350
  作者：Louis, Chantal、Mill, Sibel、Mancuso, Vincent、Hootele, Claude

  DOI：——

  日期：——