4-Allyl-2-methyl-1-naphthol | 59340-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-Allyl-2-methyl-1-naphthol
• 英文别名: 4-allyl-2-methylnaphthalen-1-ol；2-Methyl-4-prop-2-enylnaphthalen-1-ol；2-methyl-4-prop-2-enylnaphthalen-1-ol
• CAS: 59340-11-3
• 化学式: C₁₄H₁₄O
• 分子量: 198.265
• InChiKey: XAILUHPEIYJXDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-allyl-2-methylnaphthalen-1(2H)-one 在 N,N-二甲基苯胺 作用下， 反应 24.0h， 生成 4-Allyl-2-methyl-1-naphthol
  参考文献：
  名称：

  Reactions of cyclohexadienones. XXXVI. Allyl and benzyl migrations in the rearrangements of naphthalenones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00424a036

文献信息

• Benzannulation for the Regiodefined Synthesis of 2-Alkyl/Aryl-1-naphthols: Total Synthesis of Arnottin I
  作者：Dipakranjan Mal、Amit Kumar Jana、Prithiba Mitra、Ketaki Ghosh

  DOI：10.1021/jo2003677

  日期：2011.5.6

  The annulation of phthalides with α-alkyl/arylacrylates in the presence of LDA/LHMDS is shown to directly give alkyl/aryl-1-naphthols. The method involving a novel dealkoxycarbonylation obviates the regiochemical issues in the synthesis of polysubstituted naphthalenes, and it forms the key step in a three-step total synthesis of arnottin I, a naphthobenzopyranone natural product.

  显示在LDA / LHMDS存在下，邻苯二甲酸酯与α-烷基/芳基丙烯酸酯的环化反应可直接得到烷基/芳基-1-萘。涉及新型脱烷氧羰基化的方法消除了多取代萘合成中的区域化学问题，它构成了三步骤全合成Arnottin I（萘并苯并吡喃酮天然产物）的关键步骤。
• Bismuth triflate catalyzed Claisen rearrangement of allyl naphthyl ethers
  作者：Thierry Ollevier、Topwe M. Mwene-Mbeja

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.03.193

  日期：2006.6

  Bismuth triflate was found to be an efficient catalyst for the Claisen rearrangement of allyl naphthyl ethers. The reaction proceeds smoothly with a catalytic amount of bismuth triflate (20 mol %) to afford the corresponding ortho-allyl naphthol in moderate to good yields in most cases.

  发现三氟甲磺酸铋是烯丙基萘基醚的克莱森重排的有效催化剂。在大多数情况下，反应以催化量的三氟甲磺酸铋（20 mol％）平稳进行，从而以中等至良好的产率得到相应的邻烯丙基萘酚。
• Reactions of cyclohexadienones. XXXVI. Allyl and benzyl migrations in the rearrangements of naphthalenones
  作者：Bernard Miller、Mohammed R. Saidi

  DOI：10.1021/ja00424a036

  日期：1976.4