5-氟-6-羟基萘-1-羧酸甲酯 | 388622-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 5-氟-6-羟基萘-1-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 5-fluoro-6-hydroxy-1-naphthoate
• 英文别名: Methyl 5-fluoro-6-hydroxynaphthalene-1-carboxylate
• CAS: 388622-47-7
• 化学式: C₁₂H₉FO₃
• 分子量: 220.2
• InChiKey: RWVOYPPMMOPPSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  6-羟基萘-1-甲酸甲酯	methyl 6-hydroxy-1-naphthoate	90162-13-3	C12H10O3	202.21
  ——	6-methoxy-1-naphthalenecarboxylic acid methyl ester	61109-48-6	C13H12O3	216.236
  6-羟基-1-萘甲酸	6-hydroxy-1-naphthoic acid	2437-17-4	C11H8O3	188.183

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  5-氟-6-羟基萘-1-羧酸	5-fluoro-6-hydroxy-1-naphthoic acid	847802-85-1	C11H7FO3	206.173

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氟-6-羟基萘-1-羧酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 磺酰氯 、 仲丁胺 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 5-fluoro-7-chloro-1,6-naphthalene diol
  参考文献：
  名称：

  [EN] FLUORESCENT CALCIUM INDICATORS THAT ARE RATIOMETRIC AND EMIT IN THE RED SPECTRUM
  [FR] INDICATEURS DE CALCIUM FLUORESCENTS QUI SONT RATIOMÉTRIQUES ET ÉMETTENT DANS LE SPECTRE ROUGE

  摘要：

  新一代的荧光离子指示剂用于测量细胞质中钙的浓度。这些新型指示剂在可见光谱的红光部分发光，并且是比率计的。这种比率计测量是通过在488纳米的氩激光激发下，结合钙时发射光的移位来实现的。这些指示剂在使用较长波长的可见光激发时，也会显示出红色荧光的显著增加。与所有钙指示剂一样，它们包含基于BAPTA（双氨基酸苯基四乙酸）的常规螯合部分和一个荧光团部分，这个荧光团部分可以是半萘酚荧光素/半萘酚罗丹明或二萘酚荧光素，这使得能够进行比率计测量。与其他萘酚荧光素不同，pKa值已对萘基团进行了调整，使其适合于生物钙测量。本发明涉及这些指示剂的结构以及合成这些指示剂的方法。

  公开号：

  WO2011047391A1
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基-1-萘甲酸 在 硫酸 、 溶剂黄146 、 Selectfluor 、 锌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-氟-6-羟基萘-1-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] FLUORESCENT CALCIUM INDICATORS THAT ARE RATIOMETRIC AND EMIT IN THE RED SPECTRUM
  [FR] INDICATEURS DE CALCIUM FLUORESCENTS QUI SONT RATIOMÉTRIQUES ET ÉMETTENT DANS LE SPECTRE ROUGE

  摘要：

  新一代的荧光离子指示剂用于测量细胞质中钙的浓度。这些新型指示剂在可见光谱的红光部分发光，并且是比率计的。这种比率计测量是通过在488纳米的氩激光激发下，结合钙时发射光的移位来实现的。这些指示剂在使用较长波长的可见光激发时，也会显示出红色荧光的显著增加。与所有钙指示剂一样，它们包含基于BAPTA（双氨基酸苯基四乙酸）的常规螯合部分和一个荧光团部分，这个荧光团部分可以是半萘酚荧光素/半萘酚罗丹明或二萘酚荧光素，这使得能够进行比率计测量。与其他萘酚荧光素不同，pKa值已对萘基团进行了调整，使其适合于生物钙测量。本发明涉及这些指示剂的结构以及合成这些指示剂的方法。

  公开号：

  WO2011047391A1

文献信息

• Synthesis and photophysical properties of new fluorinated benzo[c]xanthene dyes as intracellular pH indicators
  作者：Jixiang Liu、Zhenjun Diwu、Wai-Yee Leung

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00595-9

  日期：2001.11

  Two new fluorinated benzo[c]xanthene dyes were synthesized by reaction of fluorinated 1,6-dihydroxynaphthalenes with 2,4- (and 2,5)-dicarboxy-3'-dimethylamino-2'-hydroxybenzophenone. The two critical fluorinated 1,6-dihydroxynaphthalene intermediates were prepared via a regioselective route. The fluorinated benzo[c]xanthene dyes exhibit desired lower pK(a) values (6.4 and 7.2, respectively) than their

  通过氟化的1,6-二羟基萘与2,4-（和2,5）-二羧基-3'-二甲基氨基-2'-羟基二苯甲酮的反应合成了两种新型的氟化苯并[c]]吨染料。通过区域选择性途径制备了两种关键的氟化1，6-二羟基萘中间体。氟化苯并[c]]吨染料显示出比其母体化合物（pK（a）= 7.5）更低的pK（a）值（分别为6.4和7.2），而pH依赖性的双发射特性得到了很好的保留。它们的细胞可渗透酯已经制备用于细胞内应用。
• Compounds and methods of use
  申请人：Potashman Michele

  公开号：US20060241115A1

  公开（公告）日：2006-10-26

  Selected compounds are effective for prophylaxis and treatment of diseases, such as HGF mediated diseases. The invention encompasses novel compounds, analogs, prodrugs and pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions and methods for prophylaxis and treatment of diseases and other maladies or conditions involving, cancer and the like. The subject invention also relates to processes for making such compounds as well as to intermediates useful in such processes.

  所选化合物对于预防和治疗HGF介导的疾病等具有有效性。本发明涵盖了新颖的化合物、类似物、前药和其药学上可接受的盐，以及用于预防和治疗涉及癌症等疾病和其他疾病或状况的药物组合物和方法。该发明还涉及制备此类化合物的过程，以及在此类过程中有用的中间体。
• Fluorescent calcium indicators that are ratiometric and emit in the red spectrum
  申请人：Minta Akwasi

  公开号：US20110257399A1

  公开（公告）日：2011-10-20

  A new generation of fluorescent ion indicators for measuring cytosolic concentrations of calcium. These new indicators emit in the red portion of the visible spectrum and are ratiometric. The ratiometry consists of shifting in the emission upon binding calcium when exciting with an argon laser at 488 nm. These indicators also show marked increases in red fluorescence when excited with visible light at longer wavelengths. Like all calcium indicators, they comprise the usual chelating portion based on BAPTA (Bis Amino Phenyl Tetraacetic Acid) and a fluorophore portion, either a seminaphthofluorescein/seminaphthorhodamine or dinaphthofluorescein, which enable ratiometry. Unlike other naphthofluoresceins, the pKa has been adjusted on the naphtho moiety to make it suitable for biological calcium measurements. The invention relates to the structures of the indicators and to the method of synthesizing these indicators.

  一种新一代荧光离子指示剂，用于测量细胞质钙离子浓度。这些新指示剂在可见光谱的红色部分发射，具有比例测量功能。比例测量是指当激发波长为488纳米的氩激光结合钙离子时，发射波长发生移动。这些指示剂在用长波长的可见光激发时，也表现出明显的红色荧光增加。与所有钙指示剂一样，它们包括基于BAPTA（双氨基苯基四乙酸）的通常螯合部分和荧光部分，可以是一种半萘荧光素/半萘红荧光素或二萘荧光素，以实现比例测量。与其他萘荧光素不同的是，萘基部分的pKa已经调整，使其适用于生物钙测量。本发明涉及指示剂的结构和合成方法。
• Naphthamides as Novel and Potent Vascular Endothelial Growth Factor Receptor Tyrosine Kinase Inhibitors: Design, Synthesis, and Evaluation
  作者：Jean-Christophe Harmange、Matthew M. Weiss、Julie Germain、Anthony J. Polverino、George Borg、James Bready、Danlin Chen、Deborah Choquette、Angela Coxon、Tom DeMelfi、Lucian DiPietro、Nicholas Doerr、Juan Estrada、Julie Flynn、Russell F. Graceffa、Shawn P. Harriman、Stephen Kaufman、Daniel S. La、Alexander Long、Matthew W. Martin、Sesha Neervannan、Vinod F. Patel、Michele Potashman、Kelly Regal、Phillip M. Roveto、Michael L. Schrag、Charlie Starnes、Andrew Tasker、Yohannes Teffera、Ling Wang、Ryan D. White、Douglas A. Whittington、Roger Zanon

  DOI：10.1021/jm701097z

  日期：2008.3.1

  A series of naphthyl-based compounds were synthesized as potential inhibitors of vascular endothelial growth factor (VEGF) receptors. Investigations of structure-activity relationships led to the identification of a series of naphthamides that are potent inhibitors of the VEGF receptor tyrosine kinase family. Numerous analogues demonstrated low nanomolar inhibition of VEGF-dependent human umbilical vein endothelial cell (HUVEC) proliferation, and of these several compounds possessed favorable pharmacokinetic (PK) profiles. In particular, compound 48 demonstrated significant antitumor efficacy against established HT29 human colon adenocarcinoma xenografts implanted in athymic mice. A full account of the preparation, structure-activity relationships, pharmacokinetic properties, and pharmacology of analogues within this series is presented.
• NAPHTHYLAMIDE COMPOUND, PREPARATION METHOD AND USE THEREOF
  申请人：Shanghai Institute Of Materia Medica Chinese Academy of Sciences

  公开号：EP3112351B1

  公开（公告）日：2022-03-30