3-(4,4-dicyano-3-methylbutanoyl)-2-oxazolidinone | 575489-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-(4,4-dicyano-3-methylbutanoyl)-2-oxazolidinone
• 英文别名: [(2S)-4-Oxo-4-(2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl)butan-2-yl]propanedinitrile；2-[(2S)-4-oxo-4-(2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl)butan-2-yl]propanedinitrile
• CAS: 575489-64-4
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O₃
• 分子量: 221.216
• InChiKey: FFKFEGXJONJOPW-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  471.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.311±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  94.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-[(E)-2-丁酰基]-1,3-噁唑烷-2-酮 、 丙二腈 在 nickel(II) perchlorate (4R,4'R)-2,2'-(4,6-二苯并呋喃二基)双[4,5-二氢-4-苯基恶唑] 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-(4,4-dicyano-3-methylbutanoyl)-2-oxazolidinone 、
  参考文献：
  名称：

  叔亲核体前体的双催化对映选择性迈克尔加成反应-叔/季和季/季碳-碳键形成

  摘要：

  叔亲核体前体（如取代的丙二腈和环状1,3-二酮）的对映选择性Michael加成反应可以成功地由R，R -DBFOX / Ph手性配体和阳离子金属盐形成的金属络合物活化。用这种方法，可以实现对映选择性的叔/季和季/季碳-碳键的形成。使用醇类溶剂对成功至关重要，并且3,5-二甲基吡唑的α，β-不饱和酰胺比2-恶唑烷酮的受体更好。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.10.089

文献信息

• Enantioselective Michael addition reactions of malononitrile catalyzed by chiral Lewis acid and achiral amine catalysts
  作者：Kennosuke Itoh、Yoji Oderaotoshi、Shuji Kanemasa

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00084-3

  日期：2003.3

  Reactions of malononitrile with 3-(2-alkenoyl)-2-oxazolidinones or 1-(2-alkenoyl)-4-bromo-3,5-dimethylpyrazoles can be doubly activated by the use of catalytic amounts (10 mol% each) of both, (R,R)-DBFOX/Ph-Ni(ClO4)(2)(.)3H(2)O and amines, to give the Michael adducts in high chemical yields with satisfactory enantioselectivities. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.