Butanamide, N-(phenylmethoxy)-3-[(phenylmethoxy)amino]-, (3S)- | 277754-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Butanamide, N-(phenylmethoxy)-3-[(phenylmethoxy)amino]-, (3S)-
• 英文别名: (3S)-N-phenylmethoxy-3-(phenylmethoxyamino)butanamide
• CAS: 277754-01-5
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₃
• 分子量: 314.384
• InChiKey: RZRPJEVEYDSZQV-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.135±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  O-苄基羟胺 、 3-Benzyloxyamino-1-(3,5-dimethyl-pyrazol-1-yl)-butan-1-one 在 chiral bisoxazoline 、 magnesium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Butanamide, N-(phenylmethoxy)-3-[(phenylmethoxy)amino]-, (3S)- 、 (3R)-N-phenylmethoxy-3-(phenylmethoxyamino)butanamide
  参考文献：
  名称：

  Chiral Lewis Acid Catalysis in Conjugate Additions of O-Benzylhydroxylamine to Unsaturated Amides. Enantioselective Synthesis of β-Amino Acid Precursors

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja980520i

文献信息

• Asymmetric Conjugate Addition of <i>O</i>-Benzylhydroxylamine to α,β-Unsaturated 3-Acyloxazolidin-2-ones Catalyzed by Sc(OTf)₃/<i>i</i>-Pr-Pybox Complex
  作者：Shin-ichi Fukuzawa、Satoshi Kikuchi、Hiroaki Sato

  DOI：10.1055/s-2006-939068

  日期：——

  The asymmetric conjugate addition of O-benzylhydroxylamine to α,β-unsaturated 3-acyloxazolidin-2-ones was smoothly catalyzed by the Sc(OTf)3/2,6-bis[(S)-4-isopropyloxazolin-2-yl]pyridine (i-Pr-pybox) complex in the presence of MS 4 Å to give the corresponding β-amino acids in good conversions with high enan­tioselectivities (up to 91% ee).

  O-苄基羟胺与 α,β-不饱和 3-acyloxazolidin-2-ones 的不对称共轭加成由 Sc(OTf)3/2,6-bis[(S)-4-isopropyloxazolin-2-yl 顺利催化] 吡啶 (i-Pr-pybox) 复合物在 MS 4 Å 存在下以良好的转化率得到相应的β-氨基酸，具有高对映选择性（高达 91% ee）。
• Chiral Lewis Acid Catalysis in Conjugate Additions of <i>O</i>-Benzylhydroxylamine to Unsaturated Amides. Enantioselective Synthesis of β-Amino Acid Precursors
  作者：Mukund P. Sibi、John J. Shay、Mei Liu、Craig P. Jasperse

  DOI：10.1021/ja980520i

  日期：1998.7.1