5-(hydroxymethyl)-2,3-dihydrofuran | 151589-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 5-(hydroxymethyl)-2,3-dihydrofuran
• 英文别名: dihydrofurfuryl alcohol；(2,3-Dihydrofuran-2-yl)methanol；2,3-dihydrofuran-2-ylmethanol
• CAS: 151589-07-0
• 化学式: C₅H₈O₂
• 分子量: 100.117
• InChiKey: PIYKGXDXJLMPRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(hydroxymethyl)-2,3-dihydrofuran 在 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于通过催化 HAT 反应合成桥连双环和螺环饱和 N-杂环的烯烃胺 (OLA) 试剂

  摘要：

  螺旋和桥连双环结构需要富含 sp3 的框架，这些框架提供独特的理化性质和精确定位的取代基。为了以交叉偶联方式快速访问此类分子，我们描述了烯烃胺 (OLA) 试剂，用于将醛和酮转化为所有三种拓扑类型的双环 N-杂环：桥环、螺环和稠环。OLA 试剂很容易制备，并允许在操作简单的条件下合成复杂的分子框架，可耐受多种官能团。对 Mn 或 Fe 促进的反应途径的研究支持金属氢化物氢原子转移 (MH-HAT) 以生成 C 中心自由基，该自由基与未活化的亚胺加成，导致 N 中心自由基。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b05074
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-(2,3-dihydrofuran-2-ylmethoxy)-dimethylsilane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-(hydroxymethyl)-2,3-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  用于通过催化 HAT 反应合成桥连双环和螺环饱和 N-杂环的烯烃胺 (OLA) 试剂

  摘要：

  螺旋和桥连双环结构需要富含 sp3 的框架，这些框架提供独特的理化性质和精确定位的取代基。为了以交叉偶联方式快速访问此类分子，我们描述了烯烃胺 (OLA) 试剂，用于将醛和酮转化为所有三种拓扑类型的双环 N-杂环：桥环、螺环和稠环。OLA 试剂很容易制备，并允许在操作简单的条件下合成复杂的分子框架，可耐受多种官能团。对 Mn 或 Fe 促进的反应途径的研究支持金属氢化物氢原子转移 (MH-HAT) 以生成 C 中心自由基，该自由基与未活化的亚胺加成，导致 N 中心自由基。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b05074

文献信息

• Ool, Peter J. J. M. van; Buck, Henk M., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1984, vol. 103, # 4, p. 119 - 122
  作者：Ool, Peter J. J. M. van、Buck, Henk M.

  DOI：——

  日期：——
• A new synthesis of 2,3-dihydrofurans: cycloisomerization of alkynyl alcohols to endocyclic enol ethers
  作者：Frank E. McDonald、Colleen B. Connolly、Mark M. Gleason、Timothy B. Towne、Karl D. Treiber

  DOI：10.1021/jo00077a006

  日期：1993.12

  Molybdenum pentacarbonyl-trimethylamine promotes the cyclization of 1-alkyn-4-ols to the isomeric 2,3-dihydrofurans.