2-benzonitrile | 131388-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzonitrile
• 英文别名: 2-[benzyl(prop-2-enyl)amino]benzonitrile
• CAS: 131388-03-9
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂
• 分子量: 248.327
• InChiKey: IBLYAYBMIOLCTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  27.03
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzonitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到2-(N-allyl-N-benzylamino)benzylamine
  参考文献：
  名称：

  The Stereochemistry of Organometallic Compounds. XLIII. Rhodium-Catalysed Reactions of 2-(Alkenyloxy)benzylamines and 2-(N-Allyl-N-benzylamino)benzylamine

  摘要：

  在铑催化剂存在下，2-(烯丙氧基)苄胺与 H2/CO 反应生成 1,3-苯并噁嗪，2-(N-烯丙基-N-苄基氨基)苄胺生成喹唑啉。交叉实验证明，这些反应涉及烯丙基裂解，然后在内部碳原子进行区域选择性羰基化。在类似条件下，较长链的（烯氧基）苄胺发生反应，生成聚合物质。

  DOI：

  10.1071/ch9960219
• 作为产物：
  描述：

  2-<(benzylidene)amino>benzonitrile 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 2-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  The Stereochemistry of Organometallic Compounds. XLIII. Rhodium-Catalysed Reactions of 2-(Alkenyloxy)benzylamines and 2-(N-Allyl-N-benzylamino)benzylamine

  摘要：

  在铑催化剂存在下，2-(烯丙氧基)苄胺与 H2/CO 反应生成 1,3-苯并噁嗪，2-(N-烯丙基-N-苄基氨基)苄胺生成喹唑啉。交叉实验证明，这些反应涉及烯丙基裂解，然后在内部碳原子进行区域选择性羰基化。在类似条件下，较长链的（烯氧基）苄胺发生反应，生成聚合物质。

  DOI：

  10.1071/ch9960219

文献信息

• Ring construction by zirconium-promoted reductive coupling of nitrites with alkenes
  作者：Miwako Mori、Noriaki Uesaka、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1039/c39900001222

  日期：——

  Intramolecular reductive coupling of nitrite with alkene units in the presence of zirconocene prepared from (C5H5)2ZrCl2 and BuLi gives cyclic ketones; the intermediary metallacycle prepared from the 2-cyano-N-allylaniline derivative is very reactive and provides various quinoline derivatives by treatment with electrophiles and other reagents.

  在由（C 5 H 5）2 ZrCl 2和BuLi制得的茂茂锆存在下，亚硝酸盐与烯烃单元的分子内还原偶联反应得到环状酮。由2-氰基-N-烯丙基苯胺衍生物制备的中间体金属环烷具有很高的反应活性，并通过亲电试剂和其他试剂处理可提供各种喹啉衍生物。
• MORI, MIWAKO;UESAKA, NORIAKI;SHIBASAKI, MASAKATSU, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1990) N8, C. 1222-1224
  作者：MORI, MIWAKO、UESAKA, NORIAKI、SHIBASAKI, MASAKATSU

  DOI：——

  日期：——