methyl 5-chloro-3-phenylindolizine-1-carboxylate | 947381-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: methyl 5-chloro-3-phenylindolizine-1-carboxylate
• 英文别名: Methyl 5-chloro-3-phenyl-1-indolizinecarboxylate
• CAS: 947381-06-8
• 化学式: C₁₆H₁₂ClNO₂
• 分子量: 285.73
• InChiKey: XZKQRBXMZPYLAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-chloro-3-phenylindolizine-1-carboxylate 在 palladium dichloride 三乙基硅烷 作用下， 反应 12.0h， 以100%的产率得到methyl 3-phenylindolizine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Rh 催化吡啶并三唑与炔烃和腈的转环反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200700804
• 作为产物：
  描述：

  2-(6-氯吡啶-2-基)乙酸甲酯 在 dirhodium(II) tetrakis(perfluorobutyrate) 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 methyl 5-chloro-3-phenylindolizine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Rh 催化吡啶并三唑与炔烃和腈的转环反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200700804

文献信息

• Desulfitative palladium-catalyzed direct C-3 arylation of indolizines with arylsulfonyl chlorides
  作者：Wei Zhang、Fang Liu、Baoli Zhao

  DOI：10.1002/aoc.3326

  日期：2015.8

  Pd‐catalyzed desulfitative approach to C‐3 arylation of indolizine derivatives has been developed, and the protocol uses readily available arylsulfonyl chlorides as the arylation reagent under nitrogen. This transformation was performed in a mixed solvent of 1‐methyl‐2‐pyrrolidone and dimethoxyethane using simple triphenylphosphine as a ligand, which provides a new method for the C‐3 arylation of indolizines

  已经开发了一种高效的Pd催化的吲哚嗪衍生物C-3芳基化脱硫方法，并且该方案使用易于获得的芳基磺酰氯作为氮气氛下的芳基化试剂。这种转化是在1-甲基-2-吡咯烷酮和二甲氧基乙烷的混合溶剂中使用简单的三苯基膦作为配体进行的，这为吲哚嗪的C-3芳基化提供了一种新方法。版权所有©2015 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Regiodivergent Metal-Catalyzed Rearrangement of 3-Iminocyclopropenes into N-Fused Heterocycles
  作者：Stepan Chuprakov、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1021/ol702084f

  日期：2007.10.1

  [GRAPHICS]A highly efficient regiodivergent method for the synthesis of N-fused heterocycles via transition-metal-catalyzed rearrangement of 3-iminocyclopropenes has been developed.
• Rh-Catalyzed Transannulation of Pyridotriazoles with Alkynes and Nitriles
  作者：Stepan Chuprakov、Frank W. Hwang、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1002/anie.200700804

  日期：2007.6.18