Inden[1,2-c]isocumarin | 5651-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 英文名称: Inden[1,2-c]isocumarin
• 英文别名: 11H-indeno[1,2-c]isochromen-5-one
• CAS: 5651-52-5
• 化学式: C₁₆H₁₀O₂
• 分子量: 234.254
• InChiKey: AOGZXIDOKLEOLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Inden[1,2-c]isocumarin 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 生成 11-Brominden<1,2-c>isocumarin
  参考文献：
  名称：

  WAWZONEK S.; HANSEN G. R., J. ORG. CHEM. , 1975, 40, NO 20, 2974-2975

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 isopropyl 2-(phenylethynyl)benzoate 在 十六羰基六铑 水 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 180.0 ℃ 、10.13 MPa 条件下， 反应 20.0h， 以37%的产率得到Inden[1,2-c]isocumarin
  参考文献：
  名称：

  新型铑催化的2-苯基乙炔基苯甲酸酯的环状羰基化反应生成茚并[1,2-c]异香豆素

  摘要：

  在水煤气变换反应条件下铑催化的2-苯基乙炔基苯甲酸乙酯的反应导致形成四环内酯，茚三酮[1,2-c]异香豆素，其主要产物来自酯基的裂变和苯基的CH键活化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01067-8

文献信息

• [EN] 6((2-HYDROXYETHYL)AMINO ALKYL)-5,11-DIOXO-5,6-DIHYDRO-11-H-INDENO(1,2-C)ISOQUINOLINE AND THEIR USE AS ANTINEOPLASTIC AGENTS
  申请人：VYZKUMNY USTAV PRO FARMACII A BIOCHEMII, S.P.

  公开号：WO1993005023A1

  公开（公告）日：1993-03-18

  (EN) New 6-[X-(2-hydroxyethyl)aminoalkyl]-5,11-dioxo-5,6-dihydro-11H-indeno[1,2-c]isochinoline derivatives represented by general formula (I), in which X stands for the number of carbon atoms from 0 to 5 in aminoalkyl group situated on nitrogen atom in position 6 of the indenoisochinoline fundamental structure, their salts with inorganic and organic acids and their derivatives were described. Antitumorously effective indenoisochinoline derivatives are most preferably prepared by the process in which the indeno[1,2-c]isocoumarine and/or 1-methoxy-2-(2-methoxycarbonylphenyl)-1-inden-3-one, respectively, comprises reacting with N-(hydroxyethyl)alkylen diamine in a medium of suitable aprotic solvent, preferably dimethylformamide, and at increased temperature. Another process for the preparation comprises reacting 6-(X-chloroalkyl)-5,11-dioxo-5,6-dihydro-11H-indeno[1,2-c]isochinolines with 2-aminoethanol in suitable solvent, preferably dimethylformamide, in the presence of anhydrous potassium carbonate. New compounds, their derivatives and salts are useful for the preparation of drugs and compositions for the treatment of malignant neoplasias in mammals.(FR) Nouveaux dérivés de 6-[X-(2-hydroxyéthyl)aminoalkyl]-5,11-dioxo-5,6-dihydro-11H-indéno[1,2-c]isoquinoléine répondant à la formule générale (I), dans laquelle X représente le nombre d'atomes de carbone compris entre 0 et 5 dans le groupe aminoalkyle situé sur l'atome d'azote dans la position 6 de la structure fondamentale d'indénoisoquinoléine, leurs sels d'addition d'acides inorganiques ou organiques, et leurs dérivés. De préférence, on prépare les dérivés d'indénoisoquinoléine à efficacité antitumorale par un processus selon lequel on met en réaction, d'une part, l'indéno[1,2-c]isocoumarine et/ou le 1-méthoxy-2-(2-méthoxycarbonylphényl)-1-inden-3-one, respectivement, et, d'autre part, la N-(hydroxyéthyl)alkylènediamine dans un milieu constitué d'un solvant exempt de protons approprié, de préférence le diméthylformamide, et à une température accrue. Un autre processus de préparation consiste à mettre les 6-(X-chloroalkyl)-5,11-dioxo-5,6-dihydro-11H-indéno[1,2-c]isoquinoléines en réaction avec le 2-aminoéthanol dans un solvant approprié, de préférence le diméthylformamide, en présence de carbonate de potassium anhydre. Les nouveaux composés, leurs dérivés et leurs sels sont utilisés dans la préparation de médicaments et de compositions destinés au traitement des néoplasies malignes chez les mammifères.

  新的6-[X-(2-羟乙基)氨基烷基]-5,11-二氧代-5,6-二氢-11H-吲哚[1,2-c]异喹啉衍生物，其通式表示为(I)，其中X代表氨基烷基上的碳原子数，位于吲哚异喹啉基本结构的氮原子的位置6，其范围为0到5。它们的无机和有机酸盐以及它们的衍生物也被描述。最好的抗肿瘤效果的吲哚异喹啉衍生物是通过以下过程制备的：将吲哚[1,2-c]异香豆素和/或1-甲氧基-2-(2-甲氧羰基苯基)-1-吲哚-3-酮与N-(羟乙基)烷基二胺在适当的无质子溶剂介质中反应，最好是二甲基甲酰胺，且在升高的温度下。另一种制备方法是将6-(X-氯代烷基)-5,11-二氧代-5,6-二氢-11H-吲哚[1,2-c]异喹啉与2-氨基乙醇在适当的溶剂中反应，最好是二甲基甲酰胺，在无水碳酸钾的存在下。新化合物、其衍生物和盐对于制备用于哺乳动物恶性肿瘤治疗的药物和组合物是有用的。
• 6-(2-HYDROXYETHYLAMINOALKYL)-5,11-DIOXO-5,6-DIHYDRO-11H- INDENO[1,2-C]ISOQUINOLINES AND THEIR USE AS ANTINEOPLASTIC AGENTS
  申请人：VUFB, a.s.

  公开号：EP0643699B1

  公开（公告）日：1996-10-23
• US5597831A
  申请人：——

  公开号：US5597831A

  公开（公告）日：1997-01-28