2,6-dimethylbenzoic acid-18-crown-5 | 55440-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 2,6-dimethylbenzoic acid-18-crown-5
• 英文别名: 2,6-dimethylenebenzoic acid-18-crown-5；2'-Carboxy-1',3'-xylyl-18-krone-5；2'-Carboxy-1',3'-xylyl-18-Kronen-5；3,6,9,12,15-Pentaoxabicyclo[15.3.1]heneicosa-1(21),17,19-triene-21-carboxylic acid；3,6,9,12,15-pentaoxabicyclo[15.3.1]henicosa-1(21),17,19-triene-21-carboxylic acid
• CAS: 55440-83-0
• 化学式: C₁₇H₂₄O₇
• 分子量: 340.373
• InChiKey: OJAICAFQZHYEOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  539.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dimethylbenzoic acid-18-crown-5 在 sodium 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 3,6,9,12,15-Pentaoxa-bicyclo[15.3.1]henicosa-1(20),17(21),18-triene-21-carboxylic acid anion
  参考文献：
  名称：

  在甲醇-水溶剂中可离子化的冠醚与钠离子络合。侧臂相互作用的热力学和动力学评估

  摘要：

  DOI：

  10.1021/j100282a030
• 作为产物：
  描述：

  三缩四乙二醇 在 正丁基锂 、 二氧化碳 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,6-dimethylbenzoic acid-18-crown-5
  参考文献：
  名称：

  大环聚醚通过有机锂化学的环内官能化；2-亚磺酰基-1,3-二甲苯基-15-crown-4的X射线结构

  摘要：

  的2-锂-1,3-二甲苯基冠醚（转换2），由2-溴-1,3-二甲苯基冠醚（反应得到1）与在-70℃下正丁基锂，与亲电子是合成具有环内酸性基团的1，3-二甲苯基冠醚的通用方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96014-3

文献信息

• Intraannular functionalization of macrocyclic polyethers via organolithium chemistry; x-ray structure of 2-sulfinyl-1,3-xylyl-15-crown-4
  作者：Maria Skowronska-Ptasinska、Pieter Telleman、Veronika M.L.J Aarts、Peter D.J Grootenhuis、Johan van Eerden、Sybolt Harkema、David N Reinhoudt

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96014-3

  日期：1987.1

  obtained by reaction of the 2-bromo-1,3-xylyl crown ethers (1) with -butyllithium at −70 °C, with an electrophile is a generally applicable method for the synthesis of 1,3-xylyl crown ethers with intraannular acidic groups.

  的2-锂-1,3-二甲苯基冠醚（转换2），由2-溴-1,3-二甲苯基冠醚（反应得到1）与在-70℃下正丁基锂，与亲电子是合成具有环内酸性基团的1，3-二甲苯基冠醚的通用方法。
• Synthetic molecular receptors for urea. Macrocyclic ligands with intraannular acidic groups and the complexes with urea
  作者：Catherina J. Van Staveren、Veronika M. L. J. Aarts、Peter D. J. Grootenhuis、Wichert J. H. Droppers、Johan. Van Eerden、Sybolt. Harkema、David N. Reinhoudt

  DOI：10.1021/ja00232a028

  日期：1988.11
• Reinhoudt, David N.; Hertog, Herman J. den, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1988, vol. 97, # 8-9, p. 645 - 654
  作者：Reinhoudt, David N.、Hertog, Herman J. den

  DOI：——

  日期：——
• SKOWRONSKA-PTASINSKA, MARIA;AARTS, VERONIKA M. L. J.;EGBERINK, RICHARD J.+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 23, C. 5484-5491
  作者：SKOWRONSKA-PTASINSKA, MARIA、AARTS, VERONIKA M. L. J.、EGBERINK, RICHARD J.+

  DOI：——

  日期：——
• Intraannular functionalization of macrocyclic polyethers via organolithium intermediates
  作者：Maria Skowronska-Ptasinska、Veronika M. L. J. Aarts、Richard J. M. Egberink、Johan Van Eerden、Sybolt Harkema、David N. Reinhoudt

  DOI：10.1021/jo00258a017

  日期：1988.11