[(1S,2S,4S,5S,6R,8R,10R)-8,10-diethoxy-2-(hydroxymethyl)-3,9-dioxatricyclo[4.4.0.02,4]decan-5-yl] 4-phenylmethoxybenzoate | 121784-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(1S,2S,4S,5S,6R,8R,10R)-8,10-diethoxy-2-(hydroxymethyl)-3,9-dioxatricyclo[4.4.0.02,4]decan-5-yl] 4-phenylmethoxybenzoate
• CAS: 121784-83-6
• 化学式: C₂₇H₃₂O₈
• 分子量: 484.546
• InChiKey: HJXPDBDMPLTSKI-XRYDOHPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,2S,4S,5S,6R,8R,10R)-8,10-diethoxy-2-(hydroxymethyl)-3,9-dioxatricyclo[4.4.0.02,4]decan-5-yl] 4-phenylmethoxybenzoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 45.0h， 以86%的产率得到1β,3α-specionin
  参考文献：
  名称：

  旋光性类环烯酮苷元的一般合成方法：β-乙基去甲氧甲氧基邻苯三酚，乙基梓醇和（-）-specionin的总合成

  摘要：

  报道了合成烯类环糊精糖苷配基的一般方法。克莱森重排/一氧化氮环加成序列的组合已允许将高度官能化的环戊烷环轻松地环环到衍生自D-xylal的简单糖基上。已经制备了标题糖苷配基，并且该工作以立体选择性全合成（-）-specionin达到了高潮。还已经独立制备了血红蛋白的另外两个端基异构体。这项工作证实了Vandewalle对specionin的相对立体化学作用，也证实了该化合物的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85940-8
• 作为产物：
  描述：

  4-苯甲氧基苯甲酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 [(1S,2S,4S,5S,6R,8R,10R)-8,10-diethoxy-2-(hydroxymethyl)-3,9-dioxatricyclo[4.4.0.02,4]decan-5-yl] 4-phenylmethoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  Spruce budworm (Choristoneurafumiferana) 拒食剂 4. spionin 的合成和生物学研究

  摘要：

  Specionin (1) 是从 aucubin (2) 的七个步骤中合成的，aucubin (2) 是一种丰富的彩虹色苷形式 aucuba japonica。在“无选择”的生物测定中，specionin 及其几种衍生物对云杉幼虫仅表现出适度的拒食活性，而其他衍生物则没有活性。

  DOI：

  10.1139/v94-271

文献信息

• A general synthetic approach to optically active iridoid aglycones
  作者：Byeang Hyean Kim、Patricia B. Jacobs、Richard L. Elliott、Dennis P. Curran

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85940-8

  日期：1988.1

  A general approach to the synthesis of iridoid aglycones is reported. A combination Claisen rearrangement/nitrile oxide cycloaddition sequence has permitted the facile annulation of a highly functionalized cyclopentane ring onto a simple glycal derived from D-xylal. The title aglycones have been prepared and the work has culminated with a stereoselective total synthesis of (-)-specionin. Two other

  报道了合成烯类环糊精糖苷配基的一般方法。克莱森重排/一氧化氮环加成序列的组合已允许将高度官能化的环戊烷环轻松地环环到衍生自D-xylal的简单糖基上。已经制备了标题糖苷配基，并且该工作以立体选择性全合成（-）-specionin达到了高潮。还已经独立制备了血红蛋白的另外两个端基异构体。这项工作证实了Vandewalle对specionin的相对立体化学作用，也证实了该化合物的绝对立体化学。
• KIM, BYEANG HYEAN;JACOBS, PATRICIA B.;ELLIOTT, RICHARD L.;CURRAN, DENNIS +, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 11, 3079-3092
  作者：KIM, BYEANG HYEAN、JACOBS, PATRICIA B.、ELLIOTT, RICHARD L.、CURRAN, DENNIS +

  DOI：——

  日期：——
• Spruce budworm (<i>Choristoneura</i> <i>fumiferana</i>) antifeedants 4. Synthesis of specionin and biological studies
  作者：Anmar K. Mohammad-Ali、T.H. Chan、A.W. Thomas、B. Jewett、G.M. Strunz

  DOI：10.1139/v94-271

  日期：1994.10.1

  Specionin (1) was synthesized in seven steps from aucubin (2), an abundant iridoid form aucuba japonica. In a "no-choice" bioassay, specionin and several of its derivatives showed only modest antifeedant activity against the spruce budworm, while other derivatives were devoid of activity.

  Specionin (1) 是从 aucubin (2) 的七个步骤中合成的，aucubin (2) 是一种丰富的彩虹色苷形式 aucuba japonica。在“无选择”的生物测定中，specionin 及其几种衍生物对云杉幼虫仅表现出适度的拒食活性，而其他衍生物则没有活性。