1-[2'-(diphenylphosphinyl)-6'-trifluoromethylphenyl]-2,3-dihydro-1H-indole | 911436-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[2'-(diphenylphosphinyl)-6'-trifluoromethylphenyl]-2,3-dihydro-1H-indole
• 英文别名: 1-[2-Diphenylphosphoryl-6-(trifluoromethyl)phenyl]-2,3-dihydroindole
• CAS: 911436-55-0
• 化学式: C₂₇H₂₁F₃NOP
• 分子量: 463.439
• InChiKey: QZPMAWABJVFCFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2'-(diphenylphosphinyl)-6'-trifluoromethylphenyl]-2,3-dihydro-1H-indole 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 间二甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以45%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  N-芳基吲哚衍生的C–N键轴向手性膦配体的合成及在钯催化的不对称烯丙基烷基化反应中的应用

  摘要：

  N-芳基吲哚衍生的C–N键轴向手性膦配体2a – c是通过N-芳基吲哚啉衍生的氧化膦的DDQ氧化，然后进行硅烷还原而获得的。通过手性HPLC可实现C–N键阻转异构体的拆分。描述了对膦的C–N键轴向稳定性的旋转势垒的研究以及2c的绝对构型的确定。最后，在钯催化的不对称烯丙基烷基化反应中（至多99％ee）证明了手性配体2c的能力。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.03.039
• 作为产物：
  描述：

  2-(三氟甲基)苯甲醚 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1-[2'-(diphenylphosphinyl)-6'-trifluoromethylphenyl]-2,3-dihydro-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  具有轴向手性C（芳基）-N（胺）键的氨基膦的合成及光学拆分，用作不对称催化的配体

  摘要：

  ñ -芳基二氢吲哚型氨基膦1A - Ç通过亲核芳族取代（S以良好产率得到Ñ AR）反应，接着还原硅烷。氨基膦1d也由2，3-二氟苯甲醛（4）经二甲基hydr制备。的C光学分辨率（芳基）-N（胺）键阻转异构体，采用（实现小号） - （+） -二对μ -氯双[2 - [（二甲基氨基）乙基]苯基- c ^ 2，Ñ基]二钯（II） （（小号）-10）。描述了氨基膦1的C（芳基）-N（胺）键轴向稳定性的绝对构型的确定和旋转势垒的研究。最后，在催化不对称反应中证明了手性膦配体1的能力，例如钯与丙二酸二甲酯（最高95％ee）的钯催化的1,3-二苯基-2-丙烯基乙酸丙烯酯的不对称烯丙基烷基化反应。

  DOI：

  10.1021/jo061261f

文献信息

• Synthesis and Optical Resolution of Aminophosphines with Axially Chiral C(aryl)−N(amine) Bonds for Use as Ligands in Asymmetric Catalysis
  作者：Takashi Mino、Youichi Tanaka、Youtaro Hattori、Toshihiro Yabusaki、Hiroaki Saotome、Masami Sakamoto、Tsutomu Fujita

  DOI：10.1021/jo061261f

  日期：2006.9.1

  substitution (SNAr) reaction followed by silane reduction. Aminophosphine 1d was also prepared from 2,3-difluorobenzaldehyde (4) via dimethylhydrazone. Optical resolution of C(aryl)−N(amine) bond atropisomers was achieved using (S)-(+)-di-μ-chlorobis[2-[(dimethylamino)ethyl]phenyl-C2,N]dipalladium(II) ((S)-10). The determination of absolute configuration and the investigation of the rotation barrier

  ñ -芳基二氢吲哚型氨基膦1A - Ç通过亲核芳族取代（S以良好产率得到Ñ AR）反应，接着还原硅烷。氨基膦1d也由2，3-二氟苯甲醛（4）经二甲基hydr制备。的C光学分辨率（芳基）-N（胺）键阻转异构体，采用（实现小号） - （+） -二对μ -氯双[2 - [（二甲基氨基）乙基]苯基- c ^ 2，Ñ基]二钯（II） （（小号）-10）。描述了氨基膦1的C（芳基）-N（胺）键轴向稳定性的绝对构型的确定和旋转势垒的研究。最后，在催化不对称反应中证明了手性膦配体1的能力，例如钯与丙二酸二甲酯（最高95％ee）的钯催化的1,3-二苯基-2-丙烯基乙酸丙烯酯的不对称烯丙基烷基化反应。
• N-Aryl indole-derived C–N bond axially chiral phosphine ligands: synthesis and application in palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylation
  作者：Takashi Mino、Shingo Komatsu、Kazuya Wakui、Haruka Yamada、Hiroaki Saotome、Masami Sakamoto、Tsutomu Fujita

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.03.039

  日期：2010.4

  N-Aryl indole-derived C–N bond axially chiral phosphine ligands 2a–c were obtained by DDQ oxidation of N-aryl indoline-derived phosphine oxide followed by silane reduction. Resolution of C–N bond atropisomers was achieved by chiral HPLC. The investigation of the rotation barrier for the C–N bond axial stability of phosphines and the determination of the absolute configuration of 2c are described. Finally

  N-芳基吲哚衍生的C–N键轴向手性膦配体2a – c是通过N-芳基吲哚啉衍生的氧化膦的DDQ氧化，然后进行硅烷还原而获得的。通过手性HPLC可实现C–N键阻转异构体的拆分。描述了对膦的C–N键轴向稳定性的旋转势垒的研究以及2c的绝对构型的确定。最后，在钯催化的不对称烯丙基烷基化反应中（至多99％ee）证明了手性配体2c的能力。