10,10-dimethyl-7-phenyl-10,11-dihydrochromeno[4,3-b]chromene-6,8(7H,9H)-dione | 1309477-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 10,10-dimethyl-7-phenyl-10,11-dihydrochromeno[4,3-b]chromene-6,8(7H,9H)-dione
• 英文别名: 10,10-dimethyl-7-phenyl-7,9,10,11-tetrahydro-6H,8H-chromeno[4,3-b]chromene-6,8-dione；10,10-dimethyl-7-phenyl-9,11-dihydro-7H-chromeno[3,2-c]chromene-6,8-dione
• CAS: 1309477-28-8
• 化学式: C₂₄H₂₀O₄
• 分子量: 372.42
• InChiKey: ZJYWXXFPPSQEPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 2-benzylidene-5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione 在 3C₁₂H₂₅O₄S^(1-)*Fe⁽³⁺⁾*H₂O 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以90%的产率得到10,10-dimethyl-7-phenyl-10,11-dihydrochromeno[4,3-b]chromene-6,8(7H,9H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Fe(DS)3, an efficient Lewis acid-surfactant-combined catalyst (LASC) for the one pot synthesis of chromeno[4,3-b]chromene derivatives by assembling the basic building blocks

  摘要：

  A highly efficient multicomponent heteroannulation protocol for the synthesis of a library of chromeno[4,3-b]chromene derivative has been developed by applying a Lewis acid-surfactant-combined catalyst (LASC) [Fe(DS)(3)]. The LASC converted the initially floating reaction mass into a homogeneous mixture, which on stirring became a turbid emulsion of colloidal aggregates. The shape and size of the colloidal aggregates are confirmed by optical microscopy and DLS. The aqueous reaction medium, dual role of the catalyst in aqueous media, easy recovery of the catalyst, and high yield make the protocol attractive, sustainable, and economical. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.04.001

文献信息

• 一种易降解离子液体催化合成二氢色烯并[4， 3-b]苯并吡喃酮的方法
  申请人：安徽工业大学

  公开号：CN105693741B

  公开（公告）日：2018-02-23

  本发明公开了一种易降解离子液体催化合成二氢色烯并[4，3‑b]苯并吡喃酮的方法，属于有机化学合成技术领域。该合成反应中芳香醛、1，3‑环己二酮衍生物和4‑羟基香豆素的摩尔比为1：1：1，易降解离子液体催化剂的摩尔量是所用芳香醛的4～7％，以毫升计的反应溶剂95％乙醇水溶液的体积量为以毫摩尔计的芳香醛摩尔量的5～8倍，回流反应时间为2～4h，反应结束后冷却至室温，抽滤，滤渣经乙醇洗涤、真空干燥后得到二氢色烯并[4，3‑b]苯并吡喃酮。本发明与采用其它催化剂的合成方法相比，具有催化剂效率高且可生物降解、原料利用率高和整个合成过程操作简单方便等特点，便于工业化大规模应用。
• One-pot multicomponent green LED photoinduced synthesis of chromeno[4,3-<i>b</i>]chromenes catalyzed by a new nanophotocatalyst histaminium tetrachlorozincate
  作者：Mahbube Jarrahi、Reza Tayebee、Behrooz Maleki、Alireza Salimi

  DOI：10.1039/d1ra00189b

  日期：——

  characterized and applied as an effective and recoverable photocatalyst in the one-pot, green and multi-component synthesis of various chromenes by the reaction of dimedone and/or 1,3-cyclohexanedione, arylaldehyde and 4-hydroxycoumarin in high yields under solventless conditions at ambient temperature. This new catalyst is characterized by FT-IR, XRD, EDX, NMR, SEM and TEM techniques. The incorporation of histaminium

  四氯锌酸组胺纳米粒子的制备、表征和应用作为一种有效且可回收的光催化剂，通过双甲酮和/或 1,3-环己二酮、芳醛和 4-羟基香豆素的反应一锅法、绿色和多组分合成各种色烯。在环境温度下无溶剂条件下的高产率。这种新催化剂的特点是通过 FT-IR、XRD、EDX、NMR、SEM 和 TEM 技术。将组胺离子掺入到ZnCl 4 2-的骨架中显着影响了四氯锌酸盐的光催化活性，从而获得了良好的可重复使用性和可回收性。此外，活性物质如˙O 2 -和羟基自由基已被证明是所提出的光催化反应中的活性物质。此外，热过滤测试证实了光催化剂足够的稳定性，并且在反应过程中没有明显的骨架浸出和破坏。所提出的方法的主要优点包括易于处理、成本效益、无毒性质、广泛的底物范围、100% 原子经济、易于分离和环境友好的反应条件。最后，催化剂可以重复使用多次而不会显着降低活性。
• On water synthesis of pyran–chromenes via a multicomponent reactions catalyzed by fluorescent t-ZrO₂nanoparticles
  作者：Arijit Saha、Soumen Payra、Subhash Banerjee

  DOI：10.1039/c5ra19290k

  日期：——

  fluorescent tetragonal ZrO2 nanoparticle (t-ZrO2 NP) catalyzed green one-pot multicomponent protocol for the synthesis of diverse pyran-fused chromene analogues such as 2-aminochromene, dihydropyrano[3,2-c]chromene, and chromeno[4,3-b]chromene derivatives in water. The rate of the reactions and yields of the products increased significantly in water. In addition, t-ZrO2 NPs showed a higher reactivity

  在这里，我们已经证明了荧光四边形ZrO 2纳米颗粒（t -ZrO 2 NP）催化的绿色单锅多组分方案可用于合成各种吡喃稠合的色烯类似物，例如2-氨基色烯，二氢吡喃并[3,2- c ]色烯，和铬[4,3- b ]色烯衍生物在水中。在水中，反应速率和产物的产率显着增加。另外，t -ZrO 2 NPs比单斜ZrO 2 NPs具有更高的反应性。所述吨-ZrO 2NP进行了回收，使用回收的催化剂逐渐降低了产品的收率，这可能是由于Zr含量的降低与氧空位的降低有关，这从荧光和原子吸收研究中可以明显看出。然而，即使在第10个循环，催化剂的四方相也保持完整。
• Hetero-annulated coumarins as new AChE/BuChE inhibitors: synthesis and biological evaluation
  作者：Seyed Esmaeil Sadat Ebrahimi、Pegah Ghadirian、Hamideh Emtiazi、Azadeh Yahya-Meymandi、Mina Saeedi、Mohammad Mahdavi、Hamid Nadri、Alireza Moradi、Bilqees Sameem、Mohsen Vosooghi、Saeed Emami、Alireza Foroumadi、Abbas Shafiee

  DOI：10.1007/s00044-016-1626-7

  日期：2016.9

  A series of chromene-fused coumarins known as 10,11-dihydrochromeno[4,3-b]chromene-6,8(7H,9H)-diones 4a–o were synthesized through one-pot reaction of appropriate benzaldehydes, dimedone, and 4-hydroxycoumarin in the presence of nano-silica sulfuric acid under solvent-free condition in good yields. The in vitro anticholinesterase assay revealed that the 3-hydroxyphenyl analog 4e showed the highest

  通过适当的苯甲醛，二甲酮的一锅反应，合成了一系列称为10,11-dihydrochromeno [4,3- b ] chromene -6,8（7 H，9 H）-diones 4a-o的色烯稠合香豆素。在无溶剂条件下，在纳米二氧化硅硫酸存在下和4-羟基香豆素的收率很高。体外抗胆碱酯酶测定显示3-羟苯基类似物4e对乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶均显示出最高的抑制活性，具有IC 50值分别为3.28和2.19 µM。结构-活性关系研究表明，通过在3-羟基苯基侧基的对位引入第二个羟基或甲氧基取代基可以调节乙酰胆碱酯酶对丁酰胆碱酯酶的选择性。化合物4e与乙酰胆碱酯酶的对接研究证实了香豆素部分与Trp279之间的π - π堆积相互作用以及羟基与Asn85之间的氢键形成。
• Efficient One-Pot Synthesis of Tetrahydrobenzo[<i>c</i>]xanthene-1,11-dione Derivatives Under Microwave Irradiation
  作者：Xiao-Jun Sun、Jian-Feng Zhou、San-Jun Zhi

  DOI：10.1080/00397911.2010.551285

  日期：2012.7.1

  Abstract An efficient one-pot condensation of 4-hydroxylcoumarin, aromatic aldehydes, and 5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione has been achieved with molecular iodine as a catalyst via conventional heating and microwave irradiation techniques, and thus a variety of new tetrahydrobenzo[c]xanthene-1,11-dione derivatives were prepared in good yields. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 以分子碘为催化剂，通过常规加热和微波辐照技术实现了 4-羟基香豆素、芳香醛和 5,5-二甲基环己烷-1,3-二酮的高效一锅缩合反应，从而获得了多种新的以良好的收率制备了四氢苯并[c]呫吨-1,11-二酮衍生物。图形概要