[(3S)-1-methyl-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl] (E)-3-bromoprop-2-enoate | 126983-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(3S)-1-methyl-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl] (E)-3-bromoprop-2-enoate
• CAS: 126983-31-1
• 化学式: C₈H₈BrNO₄
• 分子量: 262.06
• InChiKey: ZXLQJAKGGBVLOJ-HRJJCQLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3S)-1-methyl-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl] (E)-3-bromoprop-2-enoate 、 环戊二烯 生成 [(3S)-1-methyl-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl] (1S,2S,3R,4R)-3-bromobicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  LINZ, GUNTER;WEETMAN, JOHN;, HADY A. F. ABDEL;HELMCHEN, GUNTER, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N1, C. 5599-5602

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-溴丙烯酸 、 (S)-(-)-2-羟基-N-甲基琥珀酰亚胺 在 硫酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以63%的产率得到[(3S)-1-methyl-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl] (E)-3-bromoprop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Diels-Alder reactions: EPC-synthesis of a stable sarkomycin precursor (cyclosarkomycin)

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93809-2

文献信息

• N-substituted hydroxysuccinimides from (s)-malic acid as new reagents for asymmetric diels-alder additions to enoates
  作者：T. Poll、A.F. Abdel Hady、R. Karge、G. Linz、J. Weetman、G. Helmchen

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93808-0

  日期：1989.1

  (S)-N-Methyl-2-hydroxysuccinimide, easily available from natural (S)-malic acid, supplements the previously introduced (R)-pantolactone as chiral auxiliary for asymmetric Diels-Alder reactions of enoates, but yields products of opposite configuration. Practical large-scale preparations of enantiomer pairs of synthetically important Diels-Alder adducts, including adducts from crotonates, are described

  （S）-N-甲基-2-羟基琥珀酰亚胺（很容易从天然（S）-苹果酸中获得）补充了先前引入的（R）-泛内酯作为手性助剂，用于烯酸酯的不对称Diels-Alder反应，但产生的构型相反。描述了具有重要合成意义的狄尔斯-阿尔德加合物的对映异构体对的实际大规模制备，包括巴豆酸酯的加合物。
• LINZ, GUNTER;WEETMAN, JOHN;, HADY A. F. ABDEL;HELMCHEN, GUNTER, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N1, C. 5599-5602
  作者：LINZ, GUNTER、WEETMAN, JOHN、, HADY A. F. ABDEL、HELMCHEN, GUNTER

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric Diels-Alder reactions: EPC-synthesis of a stable sarkomycin precursor (cyclosarkomycin)
  作者：Günter Linz、John Weetman、A.F. Abdel Hady、Günter Helmchen

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93809-2

  日期：1989.1