5-氧代-5,6,7,8-四氢萘-1-甲腈 | 138764-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 中文名称: 5-氧代-5,6,7,8-四氢萘-1-甲腈
• 英文名称: 5-oxo-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-1-carbonitrile
• 英文别名: 5-cyano-1-tetralone；5-oxo-7,8-dihydro-6H-naphthalene-1-carbonitrile
• CAS: 138764-20-2
• 化学式: C₁₁H₉NO
• mdl: MFCD11559061
• 分子量: 171.199
• InChiKey: VIHLGHRPFVEQBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.1±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氧代-5,6,7,8-四氢萘-1-甲腈 在 sodium hexamethyldisilazane 、 三溴化硼 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.58h， 生成 5-[(2-oxopiperazin-1-yl)methyl]-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF THE RENAL OUTER MEDULLARY POTASSIUM CHANNEL
  [FR] INHIBITEURS DU CANAL POTASSIQUE MÉDULLAIRE EXTÉRIEUR RÉNAL

  摘要：

  本发明提供了式（I）的化合物及其药学上可接受的盐，这些化合物是ROMK（Kir 1.1）通道的抑制剂。这些化合物作为利尿剂和钠利尿剂，并且是治疗和预防包括高血压和由过多盐和水潴留引起的疾病等医学状况的有价值的药用活性化合物。

  公开号：

  WO2013062892A1
• 作为产物：
  描述：

  zinc(II) cyanide 、 5-溴-1-四氢萘酮 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以64%的产率得到5-氧代-5,6,7,8-四氢萘-1-甲腈
  参考文献：
  名称：

  具有芳香D环的山高B环甾体二烯炔：设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  继续我们对具有改变的环间seco-B环片段的维生素D类似物的结构活性研究，我们设计了具有与苯D环共轭的二烯炔系统的化合物。对文献数据和对接实验的分析似乎表明，目标化合物可以模拟对维生素D受体（VDR）具有良好亲和力的配体。实现了四氢萘酮结构的C / D环结构单元的多步合成，并使用Sonogashira方案将其烯醇三氟甲磺酸酯与具有共轭烯炔部分的已知A环片段偶联。最终产物的结构通过NMR，UV和质谱法确认。确定它们对全长人VDR的结合亲和力，并确定在C-2处被外亚甲基取代的化合物显示出与受体的显着结合。该类似物也能够诱导HL-60细胞的单核细胞分化。

  DOI：

  10.3390/ijms18102162

文献信息

• 4H-THIENO[3,2-C]CHROMENE-BASED INHIBITORS OF NOTUM PECTINACETYLESTERASE AND METHODS OF THEIR USE
  申请人：BARBOSA Joseph

  公开号：US20120302562A1

  公开（公告）日：2012-11-29

  Compounds that may be used to inhibit Notum Pectinacetylesterase are described, as well as compositions comprising them, and methods of their use to treat diseases and disorders affecting bone.

  描述了可以用来抑制Notum果胶乙酰酯酶的化合物，以及包含它们的组合物，以及它们用于治疗影响骨骼的疾病和紊乱的方法。
• [EN] SPHINGOSINE 1 PHOSPHATE RECEPTOR MODULATORS AND METHODS OF CHIRAL SYNTHESIS<br/>[FR] MODULATEURS DU RÉCEPTEUR DE SPHINGOSINE-1-PHOSPHATE ET PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE CHIRALE
  申请人：RECEPTOS INC

  公开号：WO2011060389A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  Compounds that selectively modulate the sphingosine 1 phosphate receptor are provided including compounds which modulate subtype 1 of the SlP receptor. Methods of chiral synthesis of such compounds is provided. Uses, methods of treatment or prevention and methods of preparing inventive compositions including inventive compounds are provided in connection with the treatment or prevention of diseases, malconditions, and disorders for which modulation of the sphingosine 1 phosphate receptor is medically indicated.

  提供了选择性调节鞘氨醇1磷酸受体的化合物，包括调节SlP受体亚型1的化合物。提供了这类化合物的手性合成方法。与调节鞘氨醇1磷酸受体相关的治疗或预防方法，以及制备包括这些创新化合物的创新组合物的方法，用于治疗或预防需要医学干预的疾病、异常情况和疾病。
• 一种苯并[c][1,2]氧杂硼戊环-1(3H)-醇类合物及其用途
  申请人：湖北民族大学

  公开号：CN114149457A

  公开（公告）日：2022-03-08

  本发明公开了一种苯并[c][1,2]氧杂硼戊环‑1(3H)‑醇类其用途，进一步涉及包含所述苯并[c][1,2]氧杂硼戊环‑1(3H)‑醇类合物的药物组合物及其用途；所述苯并[c][1,2]氧杂硼戊环‑1(3H)‑醇类合物或药物组合物可抑制PDE4。本发明提供了一种如式I所示的化合物、其立体异构体、其溶剂合物、其水合物或其药学上可接受的盐。本发明提供的化合物I，其呈现药效活性高、合成步骤简单的优点，具有良好的临床价值和经济价值。
• Aminodienylesters. I: The Cycloaddition Reactions of tert-Aminodienylester with .ALPHA.,.BETA.-Unsaturated Carbonyl Compounds, Styrenes, and Quinones.
  作者：Takeshi KOIKE、Mituharu TANABE、Naoki TAKEUCHI、Seisho TOBINAGA

  DOI：10.1248/cpb.45.243

  日期：——

  Methyl 5-(N, N-dimethylamino)-2, 4-pentadienoate (tert-aminodienylester 1) was synthesized by condensation of methyl crotonate (2) with N, N, N', N'-tetramethylmethylenediamine (3). The reactivity of 1 was investigated with methyl propiolate (4), dimethyl 2-butynedionate (5), dimethyl maleae (6), dimethyl fumarate (7), 2-buten-4-olide (8), 2-cyclohexenone (9), styrene (10), trans-β-nitrostyrene (11), 1, 4-benzoquinone (19), methyl 1, 4-naphtoquinone-5-carboxylate (21), 1, 4-naphthoquinone (24), juglone (26), 5-methoxy-1, 4-naphthoquinone (28), naphthazarin (31), and naphthazarin dimethyl ether (33). In addition, 5-(N, N-dimethylamino)-2, 4-pentadienenitrile (tert-aminodienylnitrile 37) was synthesized by condensation of crotononitrile (36) with 3. The reactivity of 37 was investigated with dimethyl 2-butynedionate (5), and 2-cyclohexenone (9).

  5-(N, N-二甲基氨基)-2, 4-戊二烯酸甲酯（叔氨基二烯醇 1）是由巴豆酸甲酯 (2) 与 N, N, N', N'- 四甲基亚甲基二胺 (3) 缩合合成的。研究了 1 与丙炔酸甲酯 (4)、2-丁炔二酸二甲酯 (5)、马来酸二甲酯 (6)、富马酸二甲酯 (7)、2-丁烯-4-内酯 (8)、2-环己烯酮 (9)、苯乙烯 (10)、反式-β-硝基苯乙烯 (11) 的反应活性、1，4-苯醌（19）、1，4-萘醌-5-羧酸甲酯（21）、1，4-萘醌（24）、朱格隆（26）、5-甲氧基-1，4-萘醌（28）、萘甲萘灵（31）和萘甲萘灵二甲醚（33）。此外，5-（N，N-二甲基氨基）-2，4-戊二烯腈（叔氨基二烯腈 37）是通过巴豆腈（36）与 3 缩合合成的。
• Benzo[A] [phenazin-11-carboxamide derivatives and their use as joint inhibitors of topomerase I and II
  申请人：——

  公开号：US20030139409A1

  公开（公告）日：2003-07-24

  A compound which is a benzo[a]phenazine-11-carboxamide derivative of formula (I) wherein each of R 1 to R 4 , which are the same or different, is selected from hydrogen, halogen, hydroxyl, C 1 -C 6 alkoxy which is unsubstituted or substituted, heteroaryloxy, C 1 -C 6 alkyl which is unsubstituted or substituted, nitro, cyano, azido, amidoxime, CO 2 R 10 , CON(R 12 ) 2 , OCON(R 12 ), SR 10 , SOR 11 , SO 2 (R 11 ), SO 2 N(R 12 ) 2 , N(R 12 ) 2 , NR 10 SO 2 R 11 , N(SO 2 R 11 ) 2 NR 10 (CH 2 ) n CN, NR 10 COR 11 , OCOR 11 or COR 10 ; each of R 5 to R 7 , which are the same or different, is selected from hydrogen, halogen, hydroxy, C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 alkyl, SR 10 and N(R 12 ) 2 ; Q is C 1 -C 6 alkylene which is unsubstituted or substituted by (i) C 1 -C 6 alkyl which is unsubstituted or substituted, (ii) hydroxy, provided that the hydroxy group is not, to either of the N atoms adjacent to Q in formula (I), (iii) CO 2 R 10 , or (iv) CON(R 12 ); R 1 and R 9 , which are the same or different, are each hydrogen or C 1 -C 6 alkyl, or R 8 and R 9 together with the nitrogen atom to which they are attached form a saturated 5- or 6-membered N-containing heterocyclic ring which may include one additional heteroatom selected from O, N and S, or one of R 8 and R 9 is an alkylene chain optionally interrupted by O, N or S, which is attached to a carbon atom on the alkylene chain represented by Q to complete a saturated 5- or 6-membered N-containing heterocyclic ring as defined above; or a pharmaceutically acceptable salt thereof; with the proviso that at least one R 1 to R 4 is other than hydrogen. These compounds are inhibitors of topoisomerase I and/or topoisomerase II and can be used to treat tumours, including tumours which express MDR.

  一种化合物，是一种公式（I）的苯并[a]菲啉-11-甲酰胺衍生物，其中R1至R4中的每一个，它们相同或不同，被选择为氢、卤素、羟基、未取代或取代的C1-C6烷氧基、杂环氧基、未取代或取代的C1-C6烷基、硝基、氰基、叠氮基、酰肼基、CO2R10、CON(R12)2、OCON(R12)、SR10、SOR11、SO2(R11)、SO2N(R12)2、N(R12)2、NR10SO2R11、N(SO2R11)2NR10(CH2)nCN、NR10COR11、OCOR11或COR10；R5至R7中的每一个，它们相同或不同，被选择为氢、卤素、羟基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷基、SR10和N(R12)2；Q是未取代或取代的C1-C6烷基，其被（i）未取代或取代的C1-C6烷基，（ii）羟基、前提是羟基不是在公式（I）中与Q相邻的任一N原子，（iii）CO2R10，或（iv）CON(R12)所取代；R1和R9，它们相同或不同，分别是氢或C1-C6烷基，或R8和R9连同它们连接到的氮原子形成饱和的5-或6-成员N-含杂环戊或六元环，可能包括一个额外的由O、N和S中选择的杂原子，或R8和R9中的一个是由O、N或S随机中断的烷基链，它连接到由Q表示的烷基链上的碳原子，以完成上述定义的饱和的5-或6-成员N-含杂环戊或六元环；或其药学上可接受的盐；但至少一个R1到R4不是氢。这些化合物是拓扑异构酶I和/或拓扑异构酶II的抑制剂，可用于治疗肿瘤，包括表达MDR的肿瘤。