(2E,4E)-hexa-2,4-dienyl 2-chloroacetate | 93923-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2E,4E)-hexa-2,4-dienyl 2-chloroacetate
• 英文别名: 2,4-Hexadienylchloracetat；[(2E,4E)-hexa-2,4-dienyl] 2-chloroacetate
• CAS: 93923-38-7
• 化学式: C₈H₁₁ClO₂
• 分子量: 174.627
• InChiKey: AUXXNBZXWOBKQM-MQQKCMAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-hexa-2,4-dienyl 2-chloroacetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 diethyl 1,3,3a,7a-tetrahydro-5-methyl-3-oxoisobenzofuran-4,4(5H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Inter- and Intramolecular Diels-Alder Reaction of Ethenetricarboxylate Derivatives

  摘要：

  Inter- and intramolecular [4+2] cycloaddition reactions of highly electron-deficient ethenetricarboxylates have been studied. Intermolecular Diels-Alder reaction of ethenetricarboxylate esters and cyclopentadiene proceeded at room temperature or -20 degrees C to give cycloadducts with 1:1.5-1.9 endo:exo ratio. Lewis acids such as EtAlCl2, Zn(OTf)(2) and Cu(OTf)(2) catalyzed reaction at room temperature or -40 degrees C gave cycloadducts with 3.1-5.4:1 endo:exo ratio. Reaction of N-benzYl- or N-allyl-2-furylmethylamine and 1,1-diethyl 2-hydrogen ethenetricarboxylate in the presence of EDCl/HOBt/Et3N at room temperature led directly to an intramolecular Diels-Alder adduct stereoselectively. The observed stereoselectivities were explained by the use of DFT calculations.

  DOI：

  10.3987/com-15-13394
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E)-2,4-己二烯-1-醇 、 氯乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以24%的产率得到(2E,4E)-hexa-2,4-dienyl 2-chloroacetate
  参考文献：
  名称：

  光诱导模块化结扎法同时对三维结构进行双重编码

  摘要：

  报道了用于2D和3D微支架的同时双表面编码的高效策略。将基于低聚乙二醇的网络与两个具有光反应性侧链的新型且易于合成的单体结合，可产生两个新的光致抗蚀剂，这些光致抗蚀剂可用于制造具有双光反应性的微结构（通过双光子聚合）表面。通过将两种功能性光致抗蚀剂组合到一个支架中，可以在基于自分选机制的适当反应伙伴存在下，通过一个辐照步骤进行双重功能化图案化。卤化和荧光标记物以及蛋白质的双重图案显示了该方法的多功能性。此外，

  DOI：

  10.1002/anie.201509937

文献信息

• 2-Oxoethyl derivatives as immunosuppressants
  申请人：Bayer Corporation

  公开号：EP0564924A2

  公开（公告）日：1993-10-13

  A class of compounds which suppress human T-lymphocyte proliferation is disclosed. The active compounds essentially contain at least the following structure:

  本研究公开了一类可抑制人类 T 淋巴细胞增殖的化合物。这些活性化合物基本上至少包含以下结构：
• US5686424A
  申请人：——

  公开号：US5686424A

  公开（公告）日：1997-11-11
• Simultaneous Dual Encoding of Three-Dimensional Structures by Light-Induced Modular Ligation
  作者：Tanja K. Claus、Benjamin Richter、Vincent Hahn、Alexander Welle、Sven Kayser、Martin Wegener、Martin Bastmeyer、Guillaume Delaittre、Christopher Barner-Kowollik

  DOI：10.1002/anie.201509937

  日期：2016.3.7

  A highly efficient strategy for the simultaneous dual surface encoding of 2D and 3D microscaffolds is reported. The combination of an oligo(ethylene glycol)‐based network with two novel and readily synthesized monomers with photoreactive side chains yields two new photoresists, which can be used for the fabrication of microstructures (by two‐photon polymerization) that exhibit a dual‐photoreactive

  报道了用于2D和3D微支架的同时双表面编码的高效策略。将基于低聚乙二醇的网络与两个具有光反应性侧链的新型且易于合成的单体结合，可产生两个新的光致抗蚀剂，这些光致抗蚀剂可用于制造具有双光反应性的微结构（通过双光子聚合）表面。通过将两种功能性光致抗蚀剂组合到一个支架中，可以在基于自分选机制的适当反应伙伴存在下，通过一个辐照步骤进行双重功能化图案化。卤化和荧光标记物以及蛋白质的双重图案显示了该方法的多功能性。此外，
• Inter- and Intramolecular Diels-Alder Reaction of Ethenetricarboxylate Derivatives
  作者：Shoko Yamazaki、Hirotaka Sugiura、Mamiko Niina、Yuji Mikata、Akiya Ogawa

  DOI：10.3987/com-15-13394

  日期：——

  Inter- and intramolecular [4+2] cycloaddition reactions of highly electron-deficient ethenetricarboxylates have been studied. Intermolecular Diels-Alder reaction of ethenetricarboxylate esters and cyclopentadiene proceeded at room temperature or -20 degrees C to give cycloadducts with 1:1.5-1.9 endo:exo ratio. Lewis acids such as EtAlCl2, Zn(OTf)(2) and Cu(OTf)(2) catalyzed reaction at room temperature or -40 degrees C gave cycloadducts with 3.1-5.4:1 endo:exo ratio. Reaction of N-benzYl- or N-allyl-2-furylmethylamine and 1,1-diethyl 2-hydrogen ethenetricarboxylate in the presence of EDCl/HOBt/Et3N at room temperature led directly to an intramolecular Diels-Alder adduct stereoselectively. The observed stereoselectivities were explained by the use of DFT calculations.