S-(benzothiazol-2-yl) 9-fluoroenylmethyl thiocarbonate | 660390-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: S-(benzothiazol-2-yl) 9-fluoroenylmethyl thiocarbonate
• 英文别名: S-(1,3-benzothiazol-2-yl) O-(9H-fluoren-9-ylmethyl) thiocarbonate；Fmoc-2-MBT；Fmoc-2-mercaptobenzothiazole；9H-fluoren-9-ylmethyl 1,3-benzothiazol-2-ylsulfanylformate
• CAS: 660390-67-0
• 化学式: C₂₂H₁₅NO₂S₂
• 分子量: 389.499
• InChiKey: FWTAZHYNZOQJFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-100 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  570.1±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-omega-(1,2-dimethylindole-3-sulfonyl)-L-arginine 、 S-(benzothiazol-2-yl) 9-fluoroenylmethyl thiocarbonate 在 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以52%的产率得到Fmoc-Arg(MIS)-OH
  参考文献：
  名称：

  1,2-Dimethylindole-3-sulfonyl (MIS) as protecting group for the side chain of arginine

  摘要：

  精氨酸（Arg）侧链的保护是肽化学中的一个关键问题，因为碱性胍基容易产生副反应。目前，磺酰类保护基团，如 2,2,5,7,8-五甲基色满（Pmc）和 2,2,4,6,7-五甲基二氢苯并呋喃（Pbf），在这方面的应用最为广泛。然而，由于这两种化合物的酸稳定性，Arg 侧链保护仍然存在问题。对于富含 Arg 的序列、对酸敏感的肽和大规模合成来说，这个问题更加重要。与 Pmc 和 Pbf 相比，1,2-二甲基吲哚-3-磺酰基（MIS）更耐酸，因此是保护 Arg 侧链的更好选择。此外，MIS 与含色氨酸的肽兼容。

  DOI：

  10.1039/b904836g
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸-9-芴基甲酯 、 2-巯基苯并噻唑 在 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到S-(benzothiazol-2-yl) 9-fluoroenylmethyl thiocarbonate
  参考文献：
  名称：

  用于 (S)-异丝氨酸化学选择性 N-烷氧基羰基化的新型便捷试剂：在异塞帕霉素合成中的应用

  摘要：

  摘要 本文介绍了一系列 N-烷氧基羰基巯基苯并噻唑 (MBT) 的合成及其作为化学选择性保护氨基试剂的应用。结果表明，所有新试剂 Z-MBT、Fmoc-MBT、Phoc-MBT 和 Tec-MBT 在 (S)-异丝氨酸的选择性 N-烷氧基羰基化中都非常有效。该转换是一种简单、快速且低成本的协议，适用于放大实验。起始 MBT 在过程结束时完全回收，这是该方法的另一个优点。在氨基糖苷类抗生素异帕米星的合成中，庆大霉素 B 和 (S)-异丝氨酸在肽型偶联之前的选择性保护也证明了 Z 试剂的效率。

  DOI：

  10.1080/00397910701569320

文献信息

• Acylation and Alkoxycarbony-lation of Benzoxazoline-2-thione and Benzothiazoline-2-thione
  作者：Takehiko Nishio、Kiyoko Shiwa

  DOI：10.3987/com-03-s(p)10

  日期：——

  Acylation of benzoxazoline-2-thione (1) and benzothiazoline-2-thione (2) with acetic anhydride (3) and acyl chlorides (4) gave N-acyl (5, 6) and/or S-acyl (7, 8) derivatives depending on the nature of acylating agents and bases used. Alkoxycarbonylation of 1 with aralkyl chlorocarbonates (9) gave N-alkoxycarbonyl derivatives (10) mainly, while that of 2 with aralkyl chloroccarbonates (9) gave S-alkoxycarbonyl derivatives (12) exclusively. Photolysis of N-acyl derivatives (5 or 6) in the presence of alcohols afforded 1 or 2, respectively, together with esters (16).