methyl 2-((R)-((S)-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl)(phenyl)methyl)acrylate | 1033076-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2-((R)-((S)-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl)(phenyl)methyl)acrylate
• 英文别名: methyl 2-[(R)-[(2S)-5-oxo-2H-furan-2-yl]-phenylmethyl]prop-2-enoate
• CAS: 1033076-54-8
• 化学式: C₁₅H₁₄O₄
• 分子量: 258.274
• InChiKey: NQCXREUMFUNMGX-JSGCOSHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲硅氧基-2-呋喃 、 2-[乙酰氧基(苯基)甲基]丙烯酸甲酯 在 水 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 methyl 2-((S)-((R)-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl)(phenyl)methyl)acrylate 、 methyl 2-((R)-((S)-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl)(phenyl)methyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  通过用 2-三甲基甲硅烷氧基呋喃取代 Morita-Baylis-Hillman 乙酸盐，手性膦催化对映选择性构建 γ-丁烯内酯

  摘要：

  手性多功能膦 (R)-N-(2'-二苯基膦酰基-[1,1']联萘基-2-基)甲磺酰胺 L2 或 (R)-N-(2'-二苯基膦酰基-[1,1']联萘基- 2-基）乙酰胺 L3 是 MBH 乙酸酯 1 与 2-三甲基甲硅烷氧基呋喃 2 烯丙基取代的有效催化剂，以在水存在下以良好至极好的产率和对映体过量提供 γ-丁烯内酯 3。

  DOI：

  10.1021/ja802422d